1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 | 56643-83-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯
• 中文别名: 1,4-双(咪唑-L-甲基)甲苯；α,α-双[(1-咪唑基)甲基]-p-二甲苯
• 英文名称: 1,4-bis(imidazol-l-yl-methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)benzene；1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)-benzene；1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)benzene；1,4-bimb；bimb；1,1'-(2,5-dimethyl-1,4-phenylene)bis(1H-imidazole)；1,1'-(p-phenylenedimethylene)bisimidazole；1,4-bis((1H-imidazole-1-yl)methyl)benzene；1,4-bis(imidazol-1-yl-methylene)benzene；1-[[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]imidazole
• CAS: 56643-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: NKUFFYFOBGGDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0 to 134.0 °C
• 沸点：
  487.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,4-Bis[(1H-imidazol-1-yl)methyl]benzene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 56643-83-5
俗名： α,α'-Bis[(1-imidazolyl)methyl]-p-xylene
分子式： C14H14N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 在 Amberlite resin IRA-400 hydroxide form 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓盐胶凝剂在离子液体或“普通”溶剂中对分子凝胶的形成和结构的洞察

  摘要：

  深入了解了由二咪唑盐在“常规”溶剂和离子液体中形成的分子凝胶的性能。这些材料在绿色和可持续化学中的应用中可能会很有趣，在这些化学中，离子液体起着重要作用，例如催化和能量。尤其是，已对二咪唑鎓阳离子的两种位置异构体与各种阴离子形成凝胶相的能力进行了研究。特别是，带有脂族或芳族间隔基的二价，三价和四价阴离子与二价阳离子配对。形成的有机和离子凝胶的性质已通过多种不同的技术进行了分析，包括量热法，流变学，共振光散射，UV / Vis吸收，偏振光学显微镜和粉末X射线衍射测量。进行的研究使我们能够获得种类繁多的导电材料，这些材料的特征在于胶凝剂（有机凝胶）或胶凝剂和溶剂（离子凝胶）的高热稳定性和低腐蚀性。获得的信息在更广泛的寻找和推广其应用中应该是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.201600670
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,4-二(溴甲基)苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Rationally designed Ru(ii) metallacycles with tunable imidazole ligands for synergistical chemo-phototherapy of cancer

  摘要：

  在此，我们构建了一系列具有多模式化学光治疗特性的Ru(ii)金属环化合物，其表现出比顺铂更高的抗癌活性和更好的癌细胞选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03118c
• 作为试剂：
  描述：

  samarium(III) nitrate hexahydrate 、 2,2-二甲基戊二酸 、 水 在 1,4-双[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯 作用下， 反应 72.0h， 生成 [Sm₂(μ₃-2,2-dimethylglutarate)(μ₄-2,2-dimethylglutarate)(μ₃-OH)₂(H₂O)].H₂O
  参考文献：
  名称：

  由2,2-和3,3-戊二酸二甲酯配体构建的镧系元素（III）配位聚合物

  摘要：

  摘要本文研究了三种镧系元素与2,2-二甲基谷氨酸（22glu）和3,3-二甲基谷氨酸（33glu）的配合物，即[Sm2（µ3-22glu）（µ4-22glu）（µ3-OH）2（H2O）]。 ·H2O（1），[Pr2（µ3-33glu）（µ3-33glu）2（H2O）3]·3H2O（2）和[Gd（µ4-33glu）（µ4-33glu）2]·2H2O（3），在水（溶剂）热条件下合成了它们，并通过粉末和单晶X射线衍射，红外光谱和热重测量对结构进行了表征。由三齿和四齿配位模式由2,2-或3,3-二甲基戊二酸酯配体桥接的镧系离子形成1-3的二维层结构。结构分析表明，配合物1和2在三斜晶系P 1空间群中结晶，而配合物3在单斜系统C2 / c空间群中结晶。详细讨论了1-3的热重分析。此外，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.04.032

文献信息

• Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction
  作者：Konstantin A. Marichev、Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Vagiz Sh. Saberov、Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Oles P. Shvaika

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.034

  日期：——

  Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction of ethyl benzoate in methanol has been observed and results in values of TON as high as 4000–6150 at a molar ratio of ester to methanol of 1:18 at room temperature. The most effective catalysts were found to be the individual carbenes or in situ generated carbenes, namely adamantyl and aromatic substituted cyclic

  已经观察到苯甲酸乙酯在甲醇中的酯交换反应的高效卡宾和聚卡宾催化，并且在室温下酯与甲醇的摩尔比为 1:18 时，TON 值高达 4000-6150。发现最有效的催化剂是单独的卡宾或原位生成的卡宾，即金刚烷基和芳族取代的环状化合物和聚合卡宾。这些反应都不需要使用分子筛。聚合咪唑-2-亚基催化剂用于从葵花油中高效生产生物柴油燃料。
• Bis-cationic ionic liquid crystals
  作者：Mei Yang、Kathrin Stappert、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1039/c3tc31368a

  日期：——

  groups are bridged by different types of spacers: a saturated C6 hydrocarbon spacer (type A), an ether bridge (type B), a benzylic spacer (type C) and a 2-butyne spacer (type D). The effect on mesophase formation of (1) the type of spacer, (2) the alkyl side chain length, and (3) the nature of the anion was investigated. The structural flexibility of the spacers seems to be responsible for the temperature

  报道了一系列基于双阳离子咪唑基的化合物，其中两个咪唑头基通过不同类型的间隔基桥接：饱和的C 6烃间隔基（A型），醚桥（B型），苄基间隔基（B型） C）和2-丁炔间隔基（D型）。研究了（1）间隔基类型，（2）烷基侧链长度和（3）阴离子性质对中间相形成的影响。间隔物的结构柔韧性似乎是可以观察到中间相的温度范围的原因。与类型A，C和D相比，类型B的液晶状态要在低得多的温度下达到，并且会在更宽的温度范围内扩展。由于B型表现出最好的中间相性质，因此我们也将[B-C12]（bis（n烷基）-1,1-（氧二-2,1-乙烷二基）双咪唑）与其它阴离子如CLO阳离子4 -，BF 4 -，PF 6 -和大，弱配位阴离子的双（三氟甲烷磺酰基基）酰胺，NTF 2 - 。对于具有T d对称性阴离子的化合物[B-C12] [BF 4 ] 2和[B-C12] [ClO 4 ] 2，可以观察到稀有的高阶近晶T相，其转变为近
• Divalent zinc and cadmium coordination polymers of a new flexible tetracarboxylate ligand: syntheses, crystal structures and properties
  作者：Shuang-Quan Zang、Ran Liang、Ya-Juan Fan、Hong-Wei Hou、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/c0dt00374c

  日期：——

  A series of seven metal–organic frameworks, namely, [Zn4(bptc)2(bpp)2]·3.5H2O}n (1), [Zn2(bptc)(bix)]·H2O}n (2), [Zn2(bptc)(bpe)1.5(H2O)3]·H2O}n (3), [Zn2(Hbptc)(μ3-OH)(4,4′-bpy)]n (4), [Cd2(bptc)(bpa)2(H2O)]n (5), [Cd2(bptc)(bpp)2(H2O)2]n (6), [Cd4(bptc)2(bix)2(H2O)2]·4.5H2O}n (7) (bptc = 2,2′,3,3′benzophenonetetracarboxylate), have been hydro(solvo)thermally synthesized through the reaction of 2,2′,3,3′-benzophenone tetracarboxylic dianhydride (2,2′,3,3′-bptda) with divalent zinc and cadmium salts in the presence of ancillary nitrogen ligands (bpa = 1,2-bis(4-pyridyl)ethane, bpe = 1,2-bis(4-pyridyl)ethene, bpp = 1,3-bi(4-pyridyl)propane, bix = 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene, and bpy = 4,4′bipyridine). Due to various coordination modes and conformations of the versatile 2,2′,3,3′-bptc ligand and co-ligands, these complexes exhibit structural and dimensional diversity. In compounds 1–5, M–bptc (M = Zn or Cd) ribbons are connected together through bpp, bix, bpe, bpy and bpa, respectively, to form metal–organic sheets, which are then united together to generate 3D supramolecular structures through interlayer hydrogen bonding, C–H⋯π, or π⋯π interactions. In the structure of 4, the ribbon is formed from interlaced coaxial meso-helical Zn–Hbptc chains, and the meso-helical chains are stabilized by the bpa co-ligand in 5. Compound 6 features a 3D metal–organic framework in which [Cd2(bptc)]nmeso-helices are bridged by bpp ligands to exhibit a (2,6,2)-connected self-penetrating network with the Schläfli symbol (12)(42129164)(4)2. Compound 7 also exhibits a 3D metal–organic framework in which [Cd2(bptc)]n layers are connected by pillared bix ligands to yield a (4,4,8)-connected network with the Schläfli symbol (416612)(4462)(4462)2. Compounds 1 and 7 display intense blue fluorescence emissions at 460 and 465 nm, respectively, and may be suitable as excellent candidates of blue fluorescent materials.

  一系列七种金属有机框架，即[Zn4(bptc)2(bpp)2]·3.5 }n (1), [Zn2(bptc)(bix)]·H2O}n (2), [Zn2(bptc)(bpe)1.5( )3]· }n (3), [Zn2(Hbptc)(μ3-OH)(4,4′-bpy)]n (4), [Cd2(bptc)(bpa)2( )]n (5), [Cd2(bptc)(bpp)2( )2]n (6), [Cd4(bptc)2(bix)2( )2]·4.5 }n (7) (bptc = 2,2′,3,3′二苯甲酮四羧酸酯)，通过2,2′,3,3′-二苯甲酮四羧酸二酐(2,2′,3,3′-bptda)与二价锌和镉盐在辅助氮配体(bpa = 1,2-双(4-吡啶基)乙烷，bpe = 1,2-双(4-吡啶基)乙烯，bpp = 1,3-双(4-吡啶基)丙烷，bix = 1,4-双(咪唑-1-基甲基)苯，和bpy = 4,4′联吡啶)的存在下反应，通过水(溶剂)热合成得到。由于多功能的2,2′,3,3′-bptc配体和共配体的各种配位模式和构象，这些配合物表现出结构和维度的多样性。在化合物1-5中，M-bptc(M = Zn或Cd)带通过bpp，bix，bpe，bpy和bpa分别连接在一起，形成金属有机片层，然后通过层间氢键、C-H⋯π或π⋯π相互作用连接在一起，生成三维超分子结构。在结构4中，带由交织的同轴介观螺旋Zn-Hbptc链形成，并在5中通过bpa共配体稳定介观螺旋链。化合物6具有三维金属有机框架，其中[Cd2(bptc)]n介观螺旋通过bpp配体桥接，展现出(2,6,2)-连接的自穿透网络，具有Schläfli符号(12)(42129164)(4)2。化合物7也展现出一种三维金属有机框架，其中[Cd2(bptc)]n层通过支柱状bix配体连接，产生(4,4,8)-连接的网络，具有Schläfli符号(416612)(4462)(4462)2。化合物1和7分别在460和465 nm处显示出强烈的蓝色荧光发射，可能是优秀的蓝色荧光材料候选者。
• Neutral coordination polymers based on a metal–mono(dithiolene) complex: synthesis, crystal structure and supramolecular chemistry of [Zn(dmit)(4,4′-bpy)]n, [Zn(dmit)(4,4′-bpe)]n and [Zn(dmit)(bix)]n (4,4′-bpy = 4,4′-bipyridine, 4,4′-bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene, bix = 1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)-benzene
  作者：Vedichi Madhu、Samar K. Das

  DOI：10.1039/c1dt10814j

  日期：——

  molecules, resulting in the isolation of a new class of neutral coordination polymers. The species Zn(dmit)} coordinates with 4,4′-bipyridine (4,4′-bpy), trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethene (4,4′-bpe) and 1,4-bis(imidazole-1-ylmethyl)-benzene (bix) as linkers giving rise to the formation of coordination polymers [Zn(dmit)(4,4′-bpy)]n (1), [Zn(dmit)(4,4′-bpe)]n (2) and [Zn(dmit)(bix)]n (3) respectively. Compounds

  本文介绍了一种独特的合成路线，该路线使中性单（二硫代亚乙基）金属单元Zn（dmit）}与三种不同的有机分子连接，从而分离出一类新型的中性配位聚合物。物种Zn（dmit）}与4,4'-联吡啶（4,4'-bpy），反式-1,2-双（4-吡啶基）乙烯（4,4'-bpe）和1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯（bix）作为连接基导致形成配位聚合物[Zn（dmit）（4,4'-bpy）] n（1），[Zn（dmit）（4,4'-bpe）] n（2）和[Zn（dmit）（bix）] n（3）。通过元素分析，红外，漫反射和单晶X射线衍射研究对化合物1-3进行了表征。化合物1和3在单斜空间群P 2 1 / n中结晶，由此化合物2在三斜晶空间群P中结晶。。在本研究中，我们选择了三个接头4,4'-bpy，4,4'-bpe和bix（请参阅方案1-3分别针对其结构图），其分子尺寸有所不同。此处根据化合物1-3的超
• Synthesis of Imidazolium Oligomers with Planar and Stereo Cores and Their Antimicrobial Applications
  作者：Yuan Yuan、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201700167

  日期：2017.6.7

  of imidazolium oligomers with novel planar and stereo core structures were designed and synthesized. These compounds have symmetric structures with different cores, tails, and linkers. These new imidazolium oligomers demonstrated a desirable set of bioactivities against four types of clinically relevant microbes including E. coli, S. aureus, P. aeruginosa, and C. albicans. The planar oligomers with

  设计并合成了一系列具有新颖的平面和立体核结构的咪唑鎓低聚物。这些化合物具有带有不同核心，尾部和连接子的对称结构。这些新的咪唑鎓低聚物显示出针对四种临床相关微生物（包括大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌）的一组理想的生物活性。具有三个二咪唑鎓臂和正辛基尾巴的平面低聚物显示出良好的抗菌活性和生物相容性。具有对亚二甲苯基接头的低聚物显示出比具有对亚二甲苯基接头的低聚物更高的抗微生物活性和更高的溶血能力。这些结果阐明了合成聚合物抗微生物剂的结构-性质关系。