1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 | 536755-29-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐
• 英文名称: N,N'-dimethylimidazolium-2-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazolium-2-carboxylate；N,N’-dimethylimidazolium-2-carboxylate；1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 536755-29-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07636581
• 分子量: 140.142
• InChiKey: HESZXGSSISDCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-225 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避光、防潮以及远离加热环境以防分解。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Bis(methyl)imidazolium-2-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Bis(methyl)imidazolium-2-carboxylate
别名
: C6H8N2O2
分子式
: 140.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dimethylimidazolium-2-carboxylate
-
化学文摘登记号(CAS 536755-29-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 221 - 225 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.792
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 反应 15.0h， 生成 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  紧密堆积的造币金属表面上的N-杂环卡宾：Au，Ag和Cu上单层膜的双碳烯金属原子键合方案

  摘要：

  通过扫描隧道显微镜（STM），互补密度泛函理论（DFT）和X射线光电子能谱（XPS），我们研究了N型杂环卡宾（NHC）模型在Cu上的饱和分子层的结合和自组装（111），Ag（111）和Au（111）表面在超高真空（UHV）条件下。XPS揭示了在室温下，存在覆盖高达单层的覆盖物，并且分子参与了金属卡宾键。在所有三个表面上，我们解析相似的排列，只能用单核M（NHC）2（M = Cu，Ag，Au）络合物来解释，让人联想到硫醇与表面金原子的成对键合。Au的理论研究揭示了Au（NHC）覆盖的Au（111）表面的电荷分布从图2可以看出，这是在能量上优先的吸附构型。

  DOI：

  10.1039/c7sc03777e
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-1,3-dimethylimidazolium hydrogensulfate 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-和-4-亚烷基通过脱羧作用。交叉共轭的甜美碱甜菜碱生物碱正十二烷及其伪交叉共轭异构体的研究。

  摘要：

  属于两类不同的杂环美苏木甜菜碱的1,3-二甲基咪唑-2-羧酸盐和-4-羧酸盐（去甲鸟氨酸）经历热脱羧作用，形成N-杂环卡宾咪唑-2-亚基和咪唑-4-亚基，分别。这些碳烯可以通过ESI质谱检测，并且可以被异氰酸酯捕获为氨基咪唑鎓，其结构通过独立的合成方法得到了证明。我们进行了计算以表征咪唑羧酸盐的不同共轭类型。

  DOI：

  10.1039/b716508k
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基碳酸盐[脂] 、 苯酚 在 1,3-二甲基咪唑鎓-2-羧酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的苯酚与有机碳酸酯的烷基化反应

  摘要：

  研究了一种易于制备的掩蔽N杂环卡宾1,3-二甲基咪唑-2-羧酸酯（DMI-CO 2），它是一种用于苯酚烷基化的“绿色”廉价有机催化剂。该方法在聚焦微波反应器中使用了各种低毒且可再生的烷基化剂，例如碳酸二甲酯和碳酸二乙酯。发现DMI-CO 2是非常活泼的催化剂，并且在相对温和的条件下获得了一系列芳基烷基醚的优异收率。在机理研究的基础上，合理化了在存在卡宾或1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯（DBU）催化剂的情况下观察到的苯酚甲基化转化行为的差异。N的主要作用方式杂环卡宾是亲核催化。碳酸二烷基酯亲电子试剂的活化导致有机可溶醇盐的伴随放出，从而使酚醛原料脱质子。相反，DBU最初被苯酚质子化并因此被消耗。在某些酚盐烷基化发生之后，随后的再生和参与亲核催化才变得重要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600493

文献信息

• Azolium azolates from reactions of neutral azoles with 1,3-dimethyl-imidazolium-2-carboxylate, 1,2,3-trimethyl-imidazolium hydrogen carbonate, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium hydrogen carbonate
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、W. Matthew Reichert、Julia L. Shamshina、Preston A. Beasley、Parker D. McCrary、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c3nj00147d

  日期：——

  Utilizing previously reported synthetic protocols for the halide- and metal-free synthesis of organic salts, we have prepared a new group of imidazolium and pyrrolidinium azolate anion-based salts demonstrating the general applicability of the methodology and expanding our investigation into non ion exchange routes to potentially energetic ionic liquids. Eighteen salts, out of which six exhibit melting points below 100 °C, were prepared by a simple decarboxylation reaction, which resulted in clean formation of the new compounds without the need for extensive purification. The low stability of the H2CO3 by-product, and its decomposition to CO2 and H2O in aqueous media, allows for purification of the salts by evaporation only.

  利用先前报道的无卤素、无金属有机盐合成协议，我们成功制备了一组以咪唑鎓和吡咯烷鎓氮酸盐为阴离子的新型盐类，展示了该合成方法的普遍适用性，并扩展了我们对非离子交换途径制备潜在高能离子液体的研究。通过简单的脱羧反应，我们合成了十八种新盐，其中六种的熔点低于100°C。这种反应过程简洁，新化合物形成纯净，无需大量纯化。由于副产物碳酸不稳定，在水中分解为二氧化碳和水，使得这些盐可通过仅蒸发方法进行纯化。
• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112645881B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了N杂环卡宾及卡宾前体作为n型掺杂剂在半导体材料中的应用。N杂环卡宾及卡宾前体可作为溶液稳定、高效的n型掺杂剂实现对有机小分子及聚合物材料、碳纳米管、无机半导体等半导体材料的高效n掺杂。该类n型掺杂剂化学结构简单，易于合成及衍生化，兼备较高的掺杂效率、良好的溶液稳定性及加工性和掺杂后半导体器件稳定性，同时通过调节掺杂剂浓度可以实现对半导体材料掺杂比例及电学性质的调控，可以被广泛地应用于电子学领域，例如发光二极管、太阳能电池、场效应晶体管和热电器件等。
• Efficient transfer hydrogenation of carbonate salts from glycerol using water-soluble iridium N-heterocyclic carbene catalysts
  作者：Diana Ainembabazi、Kai Wang、Matthew Finn、James Ridenour、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1039/d0gc01958e

  日期：——

  catalysts for carbonate transfer hydrogenation from glycerol, requiring no additives in aqueous media. The most prolific catalyst of the nine examined, [Ir(NHC-Ph-SO3−)2CO2]Na (cat 7), effectively facilitates the reaction at low catalyst loading (10 ppm) at 150 °C using microwave or conventional heating. The cation of the carbonate salt significantly impacts catalytic activity, with highest activity

  从生物质衍生的醇（如甘油）转移CO 2和碳酸盐进行氢化，以生成甲酸和乳酸，这是使两种废物流均价化的极具吸引力的途径，并且比直接进行碳酸盐加氢在热力学上更为有利。在此方法的第一个均相催化剂的开创性报告的基础上，我们扩展了具有磺酸盐官能化的翼尖的耐热且水溶性的Ir（I）和Ir（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物以及用于碳酸酯从甘油转移加氢的稳健催化剂，在水性介质中无需任何添加剂。九个最多产的催化剂检查，物[Ir（NHC-PH-SO 3 - ）2使用微波或常规加热，CO 2 ] Na（催化剂7）可有效地促进在150°C的低催化剂负载量（10 ppm）下的反应。碳酸盐的阳离子显着影响催化活性，在Cs 2 CO 3中观察到最高的活性（乳酸和甲酸在6小时内分别为27 850和13 350 TON，而K 2 CO 3则为15 400和8120 ）。发现催化量的Cs +可显着增强K 2 CO 3的活性。在N
• Next-Generation Water-Soluble Homogeneous Catalysts for Conversion of Glycerol to Lactic Acid
  作者：Matthew Finn、J. August Ridenour、Jacob Heltzel、Christopher Cahill、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00081

  日期：2018.5.14

  achieve quantitative conversion of glycerol in only 3 h. The high activity of these catalysts compared to nonsulfonated analogs is attributed to the stabilization the lactate product in aqueous media. The most active catalyst retains equal activity for crude glycerol. A mechanism is proposed for the most active catalyst precursor involving O–H oxidative addition of glycerol.

  甘油增值的一种有吸引力的方法是催化转化为乳酸。通过克服与该反应的已知均相催化剂相关的溶解度挑战，我们表明具有磺酸盐官能化的翼尖的热稳健的Ir（I），Ir（III）和Ru（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物非常多产对于该方法，除了碱水溶液外，不需要助溶剂。在常规加热和微波条件下都比较了催化剂的活性。活性最高的催化剂的TOF为45 592 h –1（微波）和3477 h –1（常规）中加入1当量的KOH，并以恒定速率进行至少8小时。尽管使用KOH观察到较高的活性，但该催化剂在较弱的碱K 2 CO 3（13000 h –1并同时形成甲酸）的情况下也具有很高的活性。可以修改方案以仅在3小时内实现甘油的定量转化。与非磺化类似物相比，这些催化剂的高活性归因于乳酸产物在水性介质中的稳定性。活性最高的催化剂对粗甘油保持相同的活性。对于活性最高的催化剂前体，提出了一种机制，涉及到O–H氧化氧化甘油。