1,3-双[2,6-双（1-乙基丙基）苯基]咪唑氯化物 | 1157867-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双[2,6-双（1-乙基丙基）苯基]咪唑氯化物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-di(3-pentyl)phenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-di(pentan-3-yl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[2,6-di(pentan-3-yl)phenyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1157867-61-2
• 化学式: C₃₅H₅₃N₂*Cl
• 分子量: 537.272
• InChiKey: ODQOSTRWDUNLQB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  362-364°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双[2,6-双（1-乙基丙基）苯基]咪唑氯化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of Au(I)-(ITent) complexes

  摘要：

  The synthesis of novel [AuCl(ITent)] and [Au(OH)(ITent)] complexes is reported. They have been fully characterised and their steric parameters were assessed by calculating percent buried volumes and producing steric maps from their crystal structures in the solid state. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 1,3-双[2,6-双（1-乙基丙基）苯基]咪唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• Towards environmentally friendlier Suzuki–Miyaura reactions with precursors of Pd-NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) complexes
  作者：Caroline M. Zinser、Katie G. Warren、Rebecca E. Meadows、Fady Nahra、Abdullah M. Al-Majid、Assem Barakat、Mohammad S. Islam、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c8gc00860d

  日期：——

  preparation of [NHC·H][Pd(η3-R-allyl)Cl2] complexes is disclosed and represents a facile, atom-economical, environmentally friendly and rapid synthesis. These palladates are immediate synthetic precursors to the well-known [Pd(NHC)(η3-R-allyl)Cl] complexes. Their activation leading to catalytically relevant species has been studied in the Suzuki–Miyaura reaction. The need for an activation step prior

  的制备[NHC·H] [将Pd（η 3 -R烯丙基）氯2 ]配合物公开并代表一个轻便，原子经济，环保及快速合成。这些palladates是直接合成前体的公知的[将Pd（NHC）（η 3-R-烯丙基）Cl]络合物。在Suzuki-Miyaura反应中已经研究了它们的活化导致相关的催化物种。检查了在催化之前是否需要活化步骤。反应范围从官能团耐受性上展示了它的简便性和广度。给电子和吸电子的芳基氯化物和溴化物以及含杂原子和空间位阻的芳基卤化物均有效耦合。催化反应是在乙醇中用弱且便宜的无机碱进行的。
• A simple synthetic entryway into palladium cross-coupling catalysis
  作者：Caroline M. Zinser、Fady Nahra、Marcel Brill、Rebecca E. Meadows、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c7cc02487h

  日期：——

  The simple synthesis of a family of palladates containing an imidazolium counterion is presented. These “ate” complexes can be easily converted into well-defined palladium–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes. The synthetic protocols leading to the “ate” and to the Pd–NHC neutral complexes have been exemplified with various NHC ligands. The palladates prove efficient pre-catalysts enabling Suzuki–Miyaura

  提出了含咪唑抗衡离子的palladates家族的简单合成。这些“盐”配合物可以很容易地转化为定义明确的钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物。导致“ ate”和Pd-NHC中性复合物的合成方案已被各种NHC配体例举。palladates被证明是有效的预催化剂，可实现Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents
  作者：Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Niloufar Hadei、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201205747

  日期：2012.11.5

  of new N‐heterocyclic carbene based Pd complexes has been created and evaluated in the Negishi cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and triflates with a variety of secondary alkylzinc reagents (see scheme). The direct elimination product is nearly exclusively formed; in most examples there is no migratory insertion at all.

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。
• [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2014108671A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophtha!ic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。
• The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHept^Cl
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201503941

  日期：2015.8.10

  leads to β‐hydride elimination. Whereas catalysts have been reported that provide decent selectivity for the expected (non‐rearranged) cross‐coupled product with aryl or heteroaryl oxidative‐addition partners, none have shown reliable selectivity with five‐membered‐ring heterocycles. In this report, a new, rationally designed catalyst, Pd‐PEPPSI‐IHeptCl, is demonstrated to be effective in selective

  交联仲烷基中心的能力存在许多问题，包括难以进行的还原性消除，这通常导致β-氢化物消除。尽管据报道，催化剂可以为预期的（未重排）与芳基或杂芳基氧化加成伙伴交叉偶联的产物提供良好的选择性，但没有一种催化剂对五元环杂环显示出可靠的选择性。在本报告中，证明了一种经过合理设计的新型催化剂Pd-PEPPSI-IHept Cl可有效地与多种烷基呋喃，噻吩和苯并稠合衍生物（例如，吲哚，苯并呋喃），在大多数情况下，首次生产的清洁产品的迁移量极小（如果有的话）。