1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-硫醇 | 2349-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 1,4,5-triphenylimidazole-2-thione
• 英文别名: 1,4,5-triphenyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione；3,4,5-triphenylimidazole-2-thione；1,4,5-Triphenyl-1,3-dihydro-imidazol-2-thion；1.4.5-triphenyl-4-imidazolin-2-thione；3,4,5-triphenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 2349-59-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• mdl: MFCD01804038
• 分子量: 328.437
• InChiKey: RBUNNVGISZJUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  487.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-硫醇 在 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(((1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)thio)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有有效抗癌活性的三唑药效团的新型咪唑衍生物，以及通过 GSK-3β 分子对接研究进行计算机 ADMET。

  摘要：

  基于杂化药效基团方法，设计并合成了新型咪唑-1,2,3-三唑杂化物库。因此，铜（I）催化的硫代炔丙基化咪唑2与几种有机叠氮化物的点击反应产生了两组带有不同未/官能化烷基/芳基侧链4a-k和6a-e的咪唑-1,2,3-三唑杂化物。使用不同光谱技术（IR、1H、13C NMR）和元素分析进行​​全面光谱表征后，筛选所得加合物对四种癌细胞系（Caco-2、HCT-116、HeLa 和 MCF-7）的抗癌活性通过MTT测定，显示出显着的活性。还对一种重要的癌症靶受体，即糖原合成酶激酶-3β (GSK-3β) 进行了计算机分子对接研究，揭示了与我们的有效化合物 4k 良好的结合相互作用，并且与体外结果一致细胞毒性结果。此外，还评估了这些新型衍生物的 ADMET 概况，以深入了解它们的药代动力学/动力学属性。最后，这项研究设计和合成提供了具有有趣生物基序的点击化学产品，主要是与苯基咪唑连接的 1,2,3

  DOI：

  10.3390/ijms22031162
• 作为产物：
  描述：

  (3,4,5-triphenylimidazol-2-yl)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1-thio)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Thioglycosides from 4,5-Diphenyl- and 3,4,5-Triphenylimidazole-2-thione

  摘要：

  Six new thioglycosides incorporating the 4,5-diphenyl- and 3,4,5-triphenylimidazole moiety have been successfully synthesized under both conventional and microwave conditions by reaction of the corresponding thiones with aceto-bromosugars in presence of triethylamine as base. Attempted preparation of the bis(glycosyl) derivatives from 4,5-diphenylimidazole-2-thione in the presence of different bases was unsuccessful. Evaluation of the glycosylthioimidazoles as disarmed donors has been investigated using different promoters; NBS/TMSOTf has been found to be an effective promoter for the activation of the anomeric center towards glycosylation reaction.

  DOI：

  10.1080/10426500802339873

文献信息

• Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of a New Series of Trisubstituted Imidazoles
  作者：C. Anne Higley、Richard G. Wilde、Thomas P. Maduskuie、Alexander L. Johnson、Pennio Pennev、Jeffrey T. Billheimer、Candy S. Robinson、Peter J. Gillies、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm00047a009

  日期：1994.10

  to be potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). The design, synthesis, and structure-activity relationships for this series are reported herein. One of the compounds from this series, N'-(2,4-difluorophenyl)-N-[5-[(4,5-diaryl-1H-imidazol-2- yl)thio]pentyl]-N-heptylurea (DuP 128), was selected for development as an intestinally active ACAT inhibitor. DuP 128 is a potent ACAT inhibitor

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。
• Acyl-CoA: cholesterol O-acyl transferase (ACAT) inhibitors. 1. 2-(Alkylthio)-4,5-diphenyl-1H-imidazoles as potent inhibitors of ACAT
  作者：Neil V. Harris、Andrew W. Bridge、Raymond C. Bush、Edward C. J. Coffee、Donald I. Dron、Mark F. Harper、Michael J. Ashton、David J. Lythgoe、Christopher Smith

  DOI：10.1021/jm00101a016

  日期：1992.11

  potent, bioavailable ACAT inhibitor may have beneficial effects in the treatment of atherosclerosis by (i) reducing the absorption of dietary cholesterol, (ii) reducing the secretion of very low density lipoproteins into plasma from the liver, and (iii) preventing the transformation of arterial macrophages into foam cells. We have found that a mevalonate derivative 2, which contains a 4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl

  生物有效的有效ACAT抑制剂可通过（i）减少饮食中胆固醇的吸收，（ii）减少极低密度脂蛋白从肝脏向血浆的分泌以及（iii）防止转化而对动脉粥样硬化产生有益作用巨噬细胞进入泡沫细胞。我们已经发现，含有4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基部分的甲羟戊酸酯衍生物2在体外抑制大鼠肝微粒体ACAT，并在胆固醇喂养的大鼠中产生明显的降胆固醇作用。2的类似物的结构活性关系表明，4,5-二苯基-1H-咪唑部分是抑制大鼠微粒体ACAT的药效基团。
• First catalytic hetero-Diels–Alder reaction of imidazole-2-thiones and in silico biological evaluation of the cycloadducts
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Evanthia Samatidou、Constantinos G. Neochoritis

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.034

  日期：2016.4

  reactions of suitably substituted imidazole-2-thiones with dienes were studied. It was found that the electron density of the imidazole core influenced the reaction, since electron withdrawing groups led to the novel spiro-derivatives 2 whereas electron donating groups gave rise to the sulfur substituted imidazole derivatives 6. The reaction conditions were optimized and full assignment of all 1H and 13C

  研究了路易斯酸催化适当取代的咪唑-2-硫酮与二烯的狄尔斯-阿尔德反应。发现咪唑核心的电子密度影响了反应，因为吸电子基团导致了新型螺衍生物2，而供电子基团产生了硫取代的咪唑衍生物6。优化了反应条件，并明确实现了所有1 H和13 C NMR化学位移的完全分配。在计算机上通过三种不同蛋白质的分子建模对环加合物进行了计算机评估，并计算了ADME-Tox特性。
• 1,4,5-triphenylimidazol-2-yl mercapto alkanoic acids, useful against
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04654358A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  The invention is related to imidazol-2-yl mercapto alkanoic acids having the formula I ##STR1## process for the treatment of humans suffering from inflammatory diseases or diseases in relation with the lipid metabolism.

  本发明涉及具有公式I的咪唑-2-基巯基烷酸，其过程用于治疗患有炎症性疾病或与脂质代谢有关的疾病的人类。
• Imidazol-2-yl mercapto alkanoic acids, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0130526A1

  公开（公告）日：1985-01-09

  The invention is related to imidazol-2-yl mercapto alkanoic acids having the formula I process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same.

  本发明涉及具有式 I 的咪唑-2-基巯基烷酸及其药物制剂。