1,3-苯并恶唑-6-羧酸 | 154235-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1,3-苯并恶唑-6-羧酸
• 中文别名: 苯并噁唑-6-甲酸；苯并恶唑-6-羧酸
• 英文名称: benzo[d]oxazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-benzoxazole-6-carboxylic Acid
• CAS: 154235-77-5
• 化学式: C₈H₅NO₃
• mdl: MFCD09954949
• 分子量: 163.133
• InChiKey: FRNTUFQKHQMLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-290 °C (sublm)(Press: 16 Torr)
• 沸点：
  350.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥处。

制备方法与用途

简介

1,3-苯并恶唑-6-羧酸是一种有机中间体，可通过4-氨基-3-羟基苯甲酸与原甲酸三甲酯在100℃油浴中加热2小时反应制备得到。

制备方法

将250毫克（1.63毫摩尔）的4-氨基-3-羟基苯甲酸和500微升（4.57毫摩尔）的原甲酸三甲酯混合，置于油浴中加热至100℃，保持2小时。待反应完成后，将混合物冷却至室温，并用甲醇稀释。随后，通过塞力特硅藻土填料过滤得到溶液，并在真空条件下浓缩，最终获得89%产率的棕色固体1,3-苯并恶唑-6-羧酸：1H NMR（DMSO-d₆）δ 13.2，8.9，8.3，8.0，7.9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并恶唑-6-羧酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(3,5-二氯苯基)-6-苯并恶唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C ？卤代芳烃与丙烯腈的H丙烯酸化反应：范围，机理及其在生物活性分子合成中的应用

  摘要：

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101091
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以89%的产率得到1,3-苯并恶唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。

  公开号：

  US20030073707A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2019126731A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: (I) where A, B, R1, X1, X2, and W are described herein.

  这项发明涉及PI5P4K抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病和代谢性疾病，其化学式为：(I)，其中A、B、R1、X1、X2和W如本文所述。
• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030092728A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Chemical compounds which are antagonists of Monocyte Chemoattractant Protein-1 (MCP-1) function, pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and processes for preparing these compounds. The compounds are useful in the prevention or treatment of chronic or acute inflammatory or autoimmune diseases, especially those associated with aberrant lymphocyte or monocyte accumulation such as arthritis, asthma, atherosclerosis, diabetic nephropathy, inflammatory bowel disease, Orohn's disease, multiple sclerosis, nephritis, pancreatitis, pulmonary fibrosis, psoriasis, restenosis, and transplant rejection.

  以下是您请求的翻译结果： 对单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）功能具有拮抗作用的化学化合物，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，以及制备这些化合物的方法。这些化合物可用于预防或治疗慢性或急性炎症或自身免疫性疾病，尤其是那些与异常淋巴细胞或单核细胞积聚相关的疾病，如关节炎、哮喘、动脉粥样硬化、糖尿病肾病、炎症性肠病、克罗恩病、多发性硬化症、肾炎、胰腺炎、肺纤维化、银屑病、再狭窄和移植排斥。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。