1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷 | 283-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 中文名称: 1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷
• 中文别名: 1,4-二氮杂二环[3.2.2]壬烷
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane
• CAS: 283-38-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD14581694
• 分子量: 126.202
• InChiKey: XJKNACDCUAFDHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  71.9±9.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷是一种烃类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(6-selenophen-3-yl-pyridazin-3-yl)-1, 4-diazabicyclo[3. 2.2]nonane fumaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Novel diazabicyclic biaryl derivatives

  摘要：

  该发明涉及新型的二氮杂双环联苯衍生物，发现它们在尼古丁乙酰胆碱受体上是胆碱能配体，并且调节单胺受体和转运体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或紊乱、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病或紊乱、炎症相关的疾病或紊乱、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状可能有用。

  公开号：

  US20040127491A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] LABELLED AND UN-LABELLED METHYL-PYRROLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] DÉRIVÉS MÉTHYL-PYRROLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE MARQUÉS ET NON MARQUÉS ET LEUR APPLICATION MÉDICALE

  摘要：

  本发明涉及某些标记或未标记的吡咯基-噁唑基-二氮杂双环壬烷衍生物及其医学用途。此外，本发明还涉及使用所述衍生物的标记形式在诊断方法中的应用，特别是用于体内受体成像（神经成像）。

  公开号：

  WO2012139925A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-methyl-2-methylsulfanyloxazolo[4,5-b]pyridine 、 1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷 在 1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷 作用下， 以67的产率得到4-(5-Methyl-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2010, 53, 1222-1237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYL OXADIAZOLYL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATOR OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,4-DIAZA-BICYCLO[3.2.2]NONYLOXADIAZOLYLE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009112460A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention relates to novel N-oxides of a 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonyl oxadiazolyl derivative and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及一种新颖的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬基噁二唑衍生物的N-氧化物及其在制备药物组合物中的应用。该发明的化合物被发现是胆碱能受体的胆碱能配体。由于它们的药理特性，该发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱有用。
• Synthesis and evaluation of conformationally restricted N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines at .sigma. receptors. 2. Piperazines, bicyclic amines, bridged bicyclic amines, and miscellaneous compounds
  作者：Brian R. de Costa、Xiaoshu He、Joannes T. M. Linders、Celia Dominguez、Zi Qiang Gu、Wanda Williams、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00068a007

  日期：1993.8

  4-dichlorophenyl)ethyl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (16)] show very weak sigma interaction. Comparison of the binding data of different N-substituted homologues of 1 with those of the 1-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-alkylpiperazines suggests that the two nitrogen atoms of 1 are working in opposition to one another in terms of their sensitivity to steric bulk. The high binding affinity of the 1,4-diazabicyclo[4

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4
• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050234031A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式（I）的化合物 其中A和B是胺基取代的侧链，Y 1 和Y 2 形成各种三环核，X a 和X b 为C、CH或N，如本文所定义，R x 是可选的取代基。考虑到式（I）的化合物和组合物，以及用于治疗由α7nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了式（I）的化合物和其他三环衍生物。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• [EN] CONDENSED AZINE - DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO THE ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011045258A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a heterocyclic derivative of formula (I) wherein the variables are as defined in the specification or to a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said heterocyclic derivatives and to their use in therapy, for instance in the treatment or prevention of disorders mediated by nicotinic acetylcholine receptors, such as schizophrenia and Alzheimer's disease.

  本发明涉及式(I)的杂环衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药用可接受盐或溶剂。本发明还涉及包含所述杂环衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如在治疗或预防由尼古丁乙酰胆碱受体介导的疾病，如精神分裂症和阿尔茨海默病。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。