1,3-双(1-咪唑)丙烷 | 69506-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(1-咪唑)丙烷
• 英文名称: 1-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1,3-bis(imidazole)propane；1,3-bis(1-imidazolyl)propane；1,3-bis(imidazolyl)propane；1,3-di(1H-imidazol-1-yl)propane；1,3-bip；1,3-bis(1H-imidazol-1-yl)propane；1,3-bis(imidazol-1'-yl)propane；bip；1-(3-imidazol-1-ylpropyl)imidazole
• CAS: 69506-85-0
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: ISXPITWIJWSEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  443.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(1-咪唑)丙烷 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有2，6-Lutidinyl桥螯合大环二碳烯配体的第10组金属配合物：合成，反应性和催化活性

  摘要：

  制备了标题配体的钯（II）和铂（II）配合物。配体的两个卡宾基团以顺式方式与金属配位，而桥接的吡啶基仍保留在金属配位球的外部，但靠近金属中心。在这种特殊情况下，吡啶基基团与产物中的金属配位后，可以帮助金属中心氧化为+ IV氧化态。此外，发现吡啶基可促进钯（II）配合物在无铜和无胺的Sonogashira反应中的催化作用。

  DOI：

  10.1021/om401062p
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.83h， 以63%的产率得到1,3-双(1-咪唑)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物对1,3-二溴丙烷进行杂环N-烷基化的催化分析

  摘要：

  摘要以席夫碱Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）过渡金属配合物为催化剂，用1,3-二溴丙烷进行杂环的N-烷基化研究温和条件下的比率。可以观察到，所有的配合物都是有效的催化剂，偶合比为1：1时产物收率为78-92％，偶合比为2：1时产物收率为63-78％。与1：3-二溴丙烷以1：1的偶联比例进行杂环的N-烷基化相比，与2：1的偶联比例的N-烷基化操作更为容易，产率更高。 图形摘要1,3-二溴丙烷的杂环N-烷基化

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01791-4

文献信息

• Synthesis of New Dicationic Azolium Salts and Their Application as NHC Precursors in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Jürgen Liebscher、Sadaf Khan

  DOI：10.1055/s-0029-1218837

  日期：2010.8

  Novel dicationic azolium salts were developed as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors wherein two 1,2,3-triazolium, one 1,2,3-triazolium and one imidazolium, or two imidazolium units, are tethered to each other through alkylene bridges. These dicationic systems were applied as precursors for ligands in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings using different leaving groups. Interestingly, the

  研发了新型的偶氮鎓盐作为N-杂环卡宾（NHC）前体，其中两个1,2,3-三唑鎓，一个1,2,3-三唑鎓和一个咪唑鎓或两个咪唑鎓单元通过亚烷基桥相互束缚。这些化学系统用作使用不同离去基团在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中作为配体的前体。有趣的是，咪唑鎓和1,2,3-三唑鎓单元的组合比单一的盐或表现出两个咪唑鎓或两个1,2,3-三唑鎓单元的指示剂更好。事实证明，芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯是这种新型催化系统的最佳底物。 环加成-交叉偶联-催化-烷基化-杂环
• Tetrakis(imidazolium) macrocyclic receptors for anion binding
  作者：Wallace W. H. Wong、Matthew S. Vickers、Andrew R. Cowley、Rowena L. Paul、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b510068b

  日期：——

  New (tetrakis)imidazolium macrocyclic receptor systems of variable cavity size have been synthesised by stepwise alkylation reactions of bis(imidazolium) precursor compounds. Proton NMR titration studies reveal the macrocycles to strongly bind halide and benzoate anions, with two receptor systems displaying notable selectivity for fluoride in competitive acetonitrile-water (9:1) solvent media.

  通过双（咪唑鎓）前体化合物的逐步烷基化反应合成了具有可变空腔尺寸的新的（四）咪唑鎓大环受体系统。质子NMR滴定研究表明，大环牢固地结合了卤化物和苯甲酸根阴离子，两个受体系统在竞争性乙腈-水（9：1）溶剂介质中显示出对氟化物的显着选择性。
• Dinuclear complexes of silver(i) and gold(i) with macrocyclic dicarbene ligands bearing a 2,6-lutidinyl bridge: synthesis, structural analysis and dynamic behaviour in solution
  作者：Andrea Biffis、Matteo Cipani、Cristina Tubaro、Marino Basato、Michele Costante、Edoardo Bressan、Alfonso Venzo、Claudia Graiff

  DOI：10.1039/c3nj01000g

  日期：——

  Dinuclear silver(I) and gold(I) complexes with nonsymmetric macrocyclic dicarbene ligands featured by a 2,6-lutidinyl bridge as well as by a linker 3–4 carbon atoms long (1,3-propylene, o-xylylene, and 1,4-butylene) between two N-heterocyclic carbene groups have been prepared and structurally characterised. All complexes are formed as a mixture of two isomers, which have been interpreted as syn and

  具有不对称大环二碳烯配体的双核银（I）和金（I）配合物，具有2,6-二吡啶基桥以及长度为3-4个碳原子的连接基（1,3-丙烯，邻二甲苯和1已经制备了两个N-杂环卡宾基团之间的（4-丁烯基）并对其结构进行了表征。所有络合物均以两种异构体的混合物形式形成，已被解释为顺式和反式异构体。在金（I）配合物的情况下，两种异构体形式不能以可测量的速率相互转化，而银（I）配合物记录了快速的相互转化。最后，黄金的能力（我）已初步评估了用作其他11族金属中心的有机金属配体的配合物。
• Syntheses and structural characterization of Cu(II) and Mn(II) coordination polymers with the neutral flexible bidentate N-donor ligands
  作者：Arash Lalegani、Mohammad Khaledi Sardashti、Mehdi Khalaj、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.ica.2016.12.021

  日期：2017.3

  Abstract Four new coordination polymers of [Cu(μ-bip)2(N3)2·2H2O]n (1), [Cu(μ-bbd)2(μ4-N3)4]n (2), [Mn(μ-bip)2(NCS)2]n (3) and [Mn(μ-bip)2(N3)2]n (4) were prepared by using the neutral N-donor ligands 1,3-bis(imidazolyl)propane (bip) and 1,4-bis(3,5-dimethylpyrazolyl)butane (bbd), mono-anionic NCS− or N3− ligands and appropriate metal salts of Cu(II) and Mn(II) ions. The results of the X-ray measurements

  摘要四种新的[Cu（μ-bip）2（N3）2·2H2O] n（1），[Cu（μ-bbd）2（μ4-N3）4] n（2），[Mn（μ -bip）2（NCS）2] n（3）和[Mn（μ-bip）2（N3）2] n（4）通过使用中性N供体配体1,3-双（咪唑基）丙烷制备（bip）和1,4-双（3,5-二甲基吡唑基）丁烷（bbd），单阴离子NCS-或N3--配体以及适当的Cu（II）和Mn（II）离子金属盐。X射线测量的结果表明，在1、3和4的晶体结构中，金属离子采用MN6（M = Cu，Mn）的八面体几何形状，而在2的结构中，铜（II）离子形成CuN5三角双锥体。在聚合物1、3和4中，N3-或NCS-基团末端键合到金属中心，每个具有抗gauche构象的bip配体充当连接两个金属离子的桥联配体，形成一维之字形链。而在聚合物2中，N3基团采用所谓的与金属中心连接的端接方式，每个bbd具有抗-抗-构象
• Synthesis, Crystal Structures and Properties of Two-dimensional Complexes Constructed by Dicarboxylate and Bis(Imidazole) Co-ligands
  作者：Lu Jiu-Fu、Min Suo-Tian、Ge Hong-Guang

  DOI：10.3184/174751914x14176001751990

  日期：2014.12

  The complexes [Zn(1,3-bip)(3,5-pdc)]·2H₂O}_n and [Cu(1,3-bip)(1,3-bdc)]·H₂O}_n, [1,3-bip=1,3-bis(imidazole)propane, 3,5-pdc=pyridine-3,5-dicarboxylic acid, 1,3-bdc=isophthalic acid], have been synthesised under hydrothermal conditions and structurally characterised. Their thermogravimetric and photoluminescence properties were also investigated.

  复合物 [Zn(1,3-bip)(3,5-pdc)]·2H₂O}_n 和 [Cu(1,3-bip)(1,3-bdc)]·H₂O}_n，[1,3-bip=1,3-双(咪唑)丙烷，3,5-pdc=吡啶-3,5-二甲酸，1,3-bdc=异苯二甲酸]，已在水热条件下合成并进行了结构表征。同时，对它们的热重和光致发光性能也进行了研究。