1,4-二硝基咪唑 | 19182-81-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-二硝基咪唑
• 中文别名: 1,4-二硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1,4-dinitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,4-dinitroimidazole；1,4-DNI
• CAS: 19182-81-1
• 化学式: C₃H₂N₄O₄
• 分子量: 158.073
• InChiKey: HZPSREFSUPXCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  433.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

两步硝化法首先被用于合成1,4-二硝基咪唑。具体步骤是先用乙酸酐对4-硝基咪唑的3位N进行酰化，然后通过硫酸-乙酸酐-硝酸钠混合液对酰化产物进行硝化。

接下来，以咪唑为原料，通过两步硝化制得1,4-二硝基咪唑。随后，在氯苯中进行热重排得到2,4-二硝基咪唑。接着将2,4-二硝基咪唑进一步硝化并制备成2,4,5-三硝基咪唑的钾盐，最后通过甲基化反应获得1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑（MTNI），最终产率为23%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硝基咪唑 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,4-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, single crystal structure and performance of N-substituted derivatives of dinitroimidazole

  摘要：

  N-取代的二硝基咪唑衍生物已被合成用于作为能量材料。合成的化合物通过 1H 和 13C NMR 光谱以及元素分析进行了全面表征。大多数化合物通过单晶 X 射线衍射进行了鉴定。化合物的计算密度范围在 1.89 至 1.91 g cm−3 之间，而通过 X 射线晶体学分析获得的实验密度在 1.75 至 1.84 g cm−3 之间。值得注意的是，当引入两个氨基时，二硝基咪唑的 N-取代衍生物的密度增加；而当引入一个氨基时，密度则降低。

  DOI：

  10.1039/c3nj00521f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 在 溶剂黄146 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.5h， 生成 1,4-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  High-energy-density materials based on 1-nitramino-2,4-dinitroimidazole

  摘要：

  基于1-硝氨基-2,4-二硝基咪唑的新的能量盐成功合成。盐被全面表征，包括1H、13C核磁共振和红外光谱，差示扫描量热法（DSC）以及元素分析。研究发现这些盐具有良好的物理和爆炸特性。胍盐（3）的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。这些能量盐的密度测量结果在1.70到1.93 g cm−3之间，使用气体比重计进行测量。通过EXPLO5代码计算的爆炸压力和速度分别在29.3–40.5 GPa和8370–9209 m s−1之间。

  DOI：

  10.1039/c3ra40410b
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 硝酸 在 ice 、 1,4-二硝基咪唑 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-二硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2,4-dinitroimidazole- a less sensitive explosive and propellant made by

  摘要：

  复合物2,4-二硝基咪唑对冲击高度不敏感，其热稳定性极佳。计算的爆炸性能结果表明，其性能比TATB好约30％。可以从廉价起始材料轻松制备，且收率高。冲击敏感性、摩擦敏感性、爆炸时间温度和真空稳定性测试的结果表明，2,4-二硝基咪唑比RDX和HMX都不敏感。其良好的氧平衡和该物质的测量热形成数据表明，它的推进剂性能良好。

  公开号：

  US05387297A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018065768A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• Highly efficient protocol for the aromatic compounds nitration catalyzed by magnetically recyclable core/shell nanocomposite
  作者：Ali Maleki、Morteza Aghaei、Reza Paydar

  DOI：10.1007/s13738-016-0996-6

  日期：2017.2

  for the nitration of aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid-functionalized silica-based magnetic core/shell nanocomposite was reported. The designed products were obtained in high yields in relatively short reaction times at room temperature under solvent-free conditions. The nanocatalyst was simply recovered from the reaction mixture by using an external magnet and

  报道了在催化量的硫酸官能化的二氧化硅基磁性核/壳纳米复合材料存在下硝化芳族化合物的有效方案。在无溶剂条件下，在室温下以相对较短的反应时间以高收率获得了设计产品。通过使用外部磁体，可以简单地从反应混合物中回收纳米催化剂，并有效地重复使用几次。通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜和能量色散X射线光谱分析分别提供了纳米催化剂的粒度表征，形态和元素分析。