五甲基哌啶醇 | 2403-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 五甲基哌啶醇
• 中文别名: 1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇;；1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇；4-羟基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶；1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇
• 英文名称: 1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol；4-hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethyl-piperidine；1,2,2,6,6-pentamethyl-4-hydroxypiperidine；N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl piperidinol；1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ol
• CAS: 2403-89-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• mdl: MFCD00191220
• 分子量: 171.283
• InChiKey: NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76 °C
• 沸点：
  238 °C
• 密度：
  0.967
• 闪点：
  118 °C
• LogP：
  1.15 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R22,R34
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933399010
• 包装等级：
  I; II; III
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 五甲基哌啶醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1A)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H21NO
分子式
: 171.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2403-89-6
No.) 219-292-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色, 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 76 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
238 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
118 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.967 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
> 238 °C 在 1,013 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ol)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ol)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

以2,2,6,6-四甲基哌啶醇、多聚甲醛和甲酸为原料，水作为溶剂，通过还原甲基化反应合成了1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇，并利用核磁共振氢谱、碳谱及红外光谱对产物结构进行了表征。单因素实验与正交实验结果表明，原料摩尔比对还原甲基化反应的影响最大，其次是反应温度，最后是反应时间。该还原甲基化反应的适宜条件为：四甲基哌啶醇与多聚甲醛、甲酸的摩尔比为1:1.05:1.05，反应温度80℃，反应时间2.5小时；溶剂水可循环使用三次。在优化条件下，五甲基哌啶醇的平均收率为97.9%，纯度高达99.6%。

化学性质

五甲基哌啶醇为白色结晶状物质，熔点范围为72.0-74.0℃。

用途

五甲基哌啶醇可用于合成受阻胺光稳定剂的主要中间体，并作为受阻胺型光稳定剂的重要组分；同时，它还用作医药、漂白剂以及环氧树脂交联剂等产品的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基哌啶醇 在 盐酸 、 C₂₀H₂₉ClO₂P₂Pt 、 丁烯酮 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铂-（亚膦酸-亚膦酸）配合物作为哌啶醇氧化裂解的双能催化剂：伯胺的入门

  摘要：

  根据氢转移诱导方法，铂-（亚膦基-亚膦酸）络合物催化受阻哌啶醇的氧化断裂。这种催化剂在一锅两步法中连续充当氢载体和软路易斯酸。该方法可用于通过简单的酸碱萃取来合成多种纯净形式的伯胺，而无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1039/c9ra08709e
• 作为产物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以98.34%的产率得到五甲基哌啶醇
  参考文献：
  名称：

  光稳定剂中间体1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇 的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种光稳定剂中间体1,2,2,6,6‑五甲基‑4‑哌啶醇的合成方法，具体涉及光稳定剂制备技术领域，包括两步反应，第一步,将2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶醇与低聚甲醛按一定比例混合加入到溶剂中，常压下，在一定的反应温度下，搅拌一定时间，使2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶醇反应完全，再冷却至室温，过滤除去过量的低聚甲醛，得到羟甲基化产物；第二步,将还原型固体催化剂装入固定床反应器中，将上述的反应液加入溶剂，以一定进料速度持续通入固定床反应器，并通入氢气，加热，反应液持续从固定床反应器下端流出，流出的反应液经冷却、气液分离、液体过滤、滤液蒸除溶剂和纯化后得到目标产物。本发明制备简便，经济环保，产品质量高，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107674017B
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-甲氧基苯乙烯 在 五甲基哌啶醇 、 对三联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从未活化的脂肪族羰基化合物催化生成和使用甲基自由基。

  摘要：

  由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此，描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛，以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明，酮基自由基中间体的催化形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04235

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Crowded Piperidines with Intramolecularly Hydrogen-Bonded Nitrogen: Synthesis and Conformation Study
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Hugo E. Gottlieb、Pinchas Aped

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3016::aid-chem3016>3.0.co;2-6

  日期：2002.7.3

  main conformation features of these sterically-hindered amines (established by NMR and IR spectroscopy) are a ring in the chair form, an eclipsed conformation for the N-substituent and an intramolecular OH...N bond. High barriers for the geminal substituent topomerization were measured for these piperidines at different temperatures by means of line-shape analysis of the temperature-dependent 13C and

  通过β-支化的N-烷基取代基的2,2,6,6-四甲基取代的哌啶是通过N-Me前体与酮的光反应合成的。这些空间受阻胺的主要构象特征（通过NMR和IR光谱法确定）是椅子形式的环，N-取代基的黯淡构象和分子内OH ... N键。通过对温度依赖性13 C和1 H NMR光谱进行线形分析，在不同温度下对这些哌啶测定了双取代基拓扑异构化的高阻隔性。MM3衍生的构象方案表明，对于所研究的类似物之一，N取代基的旋转决定了慢的聚合速率。
• Synthesis and sensor activity of photostable blue emitting 1,8-naphthalimides containing s-triazine UV absorber and HALS fragments
  作者：Vladimir B. Bojinov、Ionka P. Panova、Danail B. Simeonov、Nikolai I. Georgiev

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.01.015

  日期：2010.2

  Two novel highly photostable blue emitting 1,8-naphthalimides, containing active fragments of both a hindered amine radical scavenger (HALS) and an s-triazine UV absorber were synthesized for the first time. They showed substantially higher photostability in respect to other similar fluorescent brighteners, not containing either UV absorber or HALS component in their molecules. Novel compounds were

  两种新型的高光稳定发蓝光的1,8-萘二甲酰亚胺，含有受阻胺自由基清除剂（HALS）和s的活性片段首次合成了β-三嗪紫外线吸收剂。与其他类似的荧光增白剂相比，它们在分子中不包含紫外线吸收剂或HALS组分，显示出更高的光稳定性。通过在1,8-萘二甲酰亚胺荧光团的C-4位置掺入阳离子受体，基于光诱导的电子转移，新化合物还被配置为“荧光团-间隔子-受体”系统。通过在金属离子和质子存在下荧光强度的变化来评估新化合物检测阳离子的能力。发现金属离子和质子的存在不允许光致电子转移，从而导致1,8-萘二甲酰亚胺荧光强度增强。关闭-上” pH值切换器和对金属离子具有朝向锌显着选择性的荧光检测器2+和Cu 2+离子。
• Rational Design of Highly Potent, Selective, and Bioavailable SGK1 Protein Kinase Inhibitors for the Treatment of Osteoarthritis
  作者：Nis Halland、Friedemann Schmidt、Tilo Weiss、Ziyu Li、Jörg Czech、Joachim Saas、Danping Ding-Pfennigdorff、Matthias K. Dreyer、Carsten Strübing、Marc Nazare

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01601

  日期：2022.1.27

  high requirements for the drug selectivity, pharmacokinetic, and safety profile. We describe the identification of a highly selective druglike 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine SGK1 inhibitor 17a that matches both safety and pharmacokinetic requirements for oral dosing. Rational compound design was facilitated by a novel hSGK1 co-crystal structure, and multiple ligand-based computer models were applied to guide

  丝氨酸/苏氨酸激酶 SGK1 是 β-连环蛋白途径的激活剂，是软骨降解的强大刺激剂，在患病的骨关节炎软骨中被发现在基因组控制下被上调。今天，没有口服疾病缓解治疗可用，并且该适应症中的慢性治疗对药物选择性、药代动力学和安全性提出了很高的要求。我们描述了一种高选择性药物样 1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶 SGK1 抑制剂17a的鉴定符合口服给药的安全性和药代动力学要求。新的 hSGK1 共晶结构促进了合理的化合物设计，并应用了多个基于配体的计算机模型来指导化合物 ADMET 的化学优化和选择性曲线。选择化合物用于小鼠股骨头软骨外植体模型中的亚慢性机制研究，化合物17a成为药物样 SGK1 抑制剂，具有高度优化的特性，适合口服给药，作为一种新型的、潜在的骨关节炎疾病缓解剂。
• [EN] FUSED TRICYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS MULTIPLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES MULTIPLES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2014206344A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Provided are fused tricyclic amide compounds, pharmaceutical compositions comprising at least one such fused tricyclic compound, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain tricyclic amide compounds that can be useful for inhibiting multiple (specifically BRAF and/or EGFR-T790M) kinases and for treating disorders mediated thereby.

  提供了融合的三环酰胺化合物，包括至少一种这样的融合三环化合物的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的使用。本文披露了某些三环酰胺化合物，可以用于抑制多种（特别是BRAF和/或EGFR-T790M）激酶，并用于治疗由此介导的疾病。