保护美罗培南 | 96036-02-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 保护美罗培南
• 中文别名: (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(二甲基氨基)甲酰基-1-[[(4-硝基苄基)氧]羰基]-3-吡咯烷基]硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸4-硝基苄基酯；保护的美罗培南；(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-((二甲基氨基)甲酰基-1-(((4-硝基苄基)氧)羰基)-3-吡咯烷基)硫)-6-((1R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环(3.2.0)庚-2-烯-2-羧酸4-硝基苄基酯；美罗培南中间体F12；(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(二甲基氨基)甲酰基-1-[[(4-硝基苄基)氧]羰基]-3-吡咯烷基]硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.]庚-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯；(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(二甲基氨基)甲酰基-1-[[(4-硝基苄基)氧]羰基]-3-吡咯烷基]硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 4-硝基苄基酯
• 英文名称: p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-<(3S,5S)-5-dimethylaminocarbonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
• 英文别名: (4R,5S,6S)-p-nitrobenzyl 3-<(3S,5S)-(5-dimethylaminocarbonyl-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate；protected meropenem；(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-(dimethylamino)formyl-1-[[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester；meropenem p-nitrobenzyl diester；4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-1-[[(4-nitrobenzyl)oxy]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-(dimethylaminocarbonyl)-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-(dimethylaminocarbonyl)-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-p-nitrobenzyl-3-[4-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl)pyrrolidinylthio]-4-methyl-6-(1-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-one-2carboxylate；4-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(3S,5S)-5-dimethylcarbamoyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-pyrrolidinylthio]-1-methyl-6-[1(R)-hydroxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-[(dimethylamino)carbonyl]-1-[(4-nitrophenoxy)carbonxyl]pyrrolidin-3-yl)thio)-6-[(1R)-1-hydorxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4R,5S,6S)-4-nitrobenzyl 3-((3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)-1-((4-nitrobenzyloxy)carbonyl)pyrrolidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-nitrobenzyl (4R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-3-[4-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-dimethylaminocarbonyl)-pyrrolidinylthio]-4-methyl-6-(1-hydroxyethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-one-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 96036-02-1
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₁₁S
• mdl: MFCD08703333
• 分子量: 697.723
• InChiKey: PJGGEFUAFDAJJT-ALUDVLAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C (dec.)
• 比旋光度：
  14 º (c=1,MeOH)
• 沸点：
  900.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保护美罗培南 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 美罗培南
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮酯的碳青霉烯合成的高度精制版本：美洛培南的全合成

  摘要：

  基于α-酮酯的碳青霉烯合成方法已经过完善，因此所有脱保护和成环环化反应都可以在一个步骤中完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01523-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 辛酸铑 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 保护美罗培南
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING MEROPENEM USING ZINC POWDER
  申请人：Song Yoon Seok

  公开号：US20120065392A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to an improved method for synthesizing meropenem trihydrate [(1R,5S,6S)-2-[((2′S,4′S)-2′-dimethylaminocarbozyl)pyrrolidin-4′-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid, trihydrate], which is a novel carbapenem antibiotic.

  本发明涉及一种改进的合成美罗培南三水合物[(1R,5S,6S)-2-[((2'S,4'S)-2'-二甲基氨基甲酰基)吡咯烷-4'-基硫]-6-[(R)-1-羟乙基]-1-甲基碳青霉烯-2-亚胺-3-羧酸，三水合物]的方法，这是一种新型的碳青霉烯类抗生素。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTIC
  申请人：HOSPIRA, INC.

  公开号：US20150038726A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides an improved process for the preparation Ertapenem monosodium of formula (I) having purity greater than 98.5% and having pharmaceutically acceptable level of palladium and residual solvent. (I)

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备纯度大于98.5%且具有药物可接受水平的钯和残留溶剂的厄他培南单钠，其化学公式为(I)。
• Process for The Preparation of Beta-Lactam Antibiotic
  申请人：Surulichamy Senthilkumar

  公开号：US20090264643A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to a process for the preparation of Meropenem of formula (I) in sterile form and also provides an improved process for the preparation of compound of formula (V), which is an important intermediate in the synthesis of Meropenem.

  本发明涉及一种无菌形式的公式（I）美罗培南的制备过程，并提供了一种改进的公式（V）化合物的制备过程，该化合物是美罗培南合成中的一个重要中间体。
• Preparation of Carbapenem Intermediate and Their Use
  申请人：Tseng Wei-Hong

  公开号：US20110288289A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to preparing carbapenem intermediates that are useful to produce Ertapenem, Meropenem and Doripenem.

  本发明涉及制备用于生产厄他培南、美罗培南和多立培南的有用的碳青霉烯中间体。
• [EN] MEROPENEM INTERMEDIATE IN CRYSTALLINE FORM<br/>[FR] INTERMEDIAIRE DE MEROPENEM SOUS FORME CRISTALLINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2005118586A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to the compound (4R, 5S, 6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S, 5S)-1(-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-(dimethylaminocarbonyl)-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2carboxylate in crystalline form, as well as a process for the production of this crystalline compound in alkyl alkanoates, and its usage in a process for producing meropenem. Formula (I).

  本发明涉及结晶形式的化合物 (4R, 5S, 6S)-(对硝基苄基) 3-[[(3S, 5S)-1-(对硝基苄氧羰基)-5-(二甲氨基甲酰基)-3-吡咯烷基]硫]-6-[(1R)-1-羟基乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯，以及以烷基烷酸酯生产这种结晶化合物的方法，以及其在生产美罗培南过程中的用途。公式 (I)。