三聚氯氰 | 108-77-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 三聚氯氰
• 中文别名: 三氯三聚氰；三聚氰氯；2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪；氰脲酰氯；三聚氯化氰；三聚氰酰氯；氰尿酰氯
• 英文名称: 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazine
• 英文别名: cyanuric chloride；2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine；TCT；trichlorotriazine；2,4,6-trichlorotriazine；2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine；trichloro-1,3,5-triazine；cyanuric acid chloride；cyanuric trichloride；CNC
• CAS: 108-77-0
• 化学式: C₃Cl₃N₃
• mdl: MFCD00006046
• 分子量: 184.412
• InChiKey: MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(lit.)
• 沸点：
  190 °C(lit.)
• 密度：
  1.92
• 蒸气密度：
  6.36 (vs air)
• 闪点：
  190°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.73-2.14 at 25℃
• 物理描述：
  Cyanuric chloride appears as a colorless crystalline solid with a pungent odor. Melting point 146°C. Density 1.32 g / cm3. Very slightly soluble in water. Toxic by ingestion and inhalation of vapors. Irritates skin and eyes. Used to make dyes.
• 颜色/状态：
  Crystals from ether or benzene
• 气味：
  Pungent odor
• 蒸汽密度：
  6.36 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.023 mm Hg at 25 °C (est)
• 汽化热：
  256 kJ/kg
• 气味阈值：
  Olfactometric measurements ... a concn of 0.019 mg/cu /m cyanuric chloride air ....
• 保留指数：
  1051
• 稳定性/保质期：
  避免接触潮湿空气，避免与强氧化剂、强酸、水或醇类接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。呼吸困难。气短。喉咙痛。

Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45,S46,S63
• 危险类别码：
  R14,R43,R22,R26,R34
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933691000
• 危险品运输编号：
  UN 2670 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  XZ1400000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H330,H335
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种、热源，并保持容器密封。应与氧化剂、酸类、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并确保储区备有合适的材料用于泄漏物的收集和处理。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰尿酰氯；三聚氰酰氯
化学品英文名称：	Tricyanogen chloride；Cyanuric chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-77-0
分子式：	C 3 N 3 Cl 3
分子量：	184.4

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰尿酰氯；三聚氰酰氯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤和呼吸道有强腐蚀性。易吸潮发热，能被水分解释放出有毒性和腐蚀性的氯化氢气体。接触后可引起喉炎、化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。遇水或水蒸气反应发热放出有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色晶体，有刺激味，易吸潮发热，释放出烟雾气体。
pH：
熔点(℃)：	145．5-148．5
沸点(℃)：	190
相对密度(水=1)：	1．32
相对蒸气密度(空气=1)：	6．36
饱和蒸气压(kPa)：	0．27(70℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 N 3 Cl 3
分子量：	184.4
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙酸、氯仿、四氯化碳。
主要用途：	用作活性染料的中间体，也用于橡胶业，及制备药物、炸药和表面活性剂等，也可用作杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、水、醇类。
避免接触的条件：	无资接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氧化氮、氯化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	经口属中等毒，吸入属高毒类。 LD50：350mg／kg(小鼠经口)；490mg/kg(大鼠经口) LC50：10mg／m3(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81641
UN编号：	2670
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。防止受潮。应与碱类、酸类、氧化剂、食用化工原料、潮湿物品等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。雨天不宜运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

三聚氯氰，又名氰尿酰氯，是一种具有强烈刺激性氯气味的白色结晶体。它对皮肤有腐蚀性，并且会对眼睛产生刺激性和催泪作用。熔点为145℃，沸点为190℃，UV吸收最大值为241nm（在乙醇中）。该物质能溶于无水乙醇、乙醚、氯仿、乙酸和丙烯腈，但在冷水中难溶。

三聚氯氰与水反应时冷却条件下缓慢进行，加热则迅速水解生成氰尿酸(C3H3O3N3) 和盐酸。由于这些产物较为易溶于水，因此可以通过萃取法实现分离。此外，它还能与浓硝酸和浓硫酸在室温下作用部分转化为氰尿酸，与醇钠作用形成正氰尿酸三酯，并能与其他诸如氨、胺、酚等物质发生反应。

制备方法

三聚氯氰的制备通常涉及两种主要过程：氯氰的生成和随后的聚合。生成氯氰的方法多种多样，包括硫氰酸甲酯与氯气合成法、氢氰酸溶解于氯仿后通入氯气的合成法等。目前工业上多采用氰化钠及氢氰酸为原料的方法生产三聚氯氰。

1. 氰化钠法：用氰化钠与氯气反应生成氯氰，再聚合生成三聚氯氰并经急冷结晶制得产品。其原料消耗定额为氰化钠1073kg/t、氯气1700kg/t。
2. 氢氰酸法：以氢氰酸作为原料与氯气反应生成氯氰，再进行聚合生成三聚氯氰，并经急冷结晶制得产品。其原料消耗定额为氢氰酸500kg/t、氯气1200kg/t。

用途

三聚氯氰是一种重要的精细化工产品，具有广泛的用途。它主要用于生产高效低毒的均三氮苯类除草剂和杀虫剂的重要中间体，也是合成荧光增白剂和活性染料的关键材料。此外，还用于制造树脂、橡胶、聚合物防老剂、炸药、织物防缩水剂及表面活性剂等。

近年来，我国对三聚氯氰的需求增长迅速，1998年至2004年间的表观消费量平均年增长率约为32.2%，到2005年的需求量已达到5万吨。据预测，从2007至2012年间将以6%的年均增长率持续快速增长，市场前景看好。

化学性质

三聚氯氰是一种具有辛辣气味的结晶体，能溶于氯仿、四氯化碳、乙醇、热的醚和丙酮等有机溶剂中，并微溶于水。

性质与安全

• 毒性：为中毒类物质。大鼠口服LD50值约为485毫克/公斤；小鼠口服LD50值约为350毫克/公斤。
• 刺激性：对皮肤有中度刺激作用，兔子接触500毫克24小时后出现中度刺激；对眼睛产生重度刺激，仅需0.05毫克即可在24小时内引发强烈反应。
• 可燃危险特性：遇水或加热分解都会释放有毒氯化氢气体。储存与运输时应确保库房通风、低温干燥，并且避免与氧化剂和碱类物质混合存放。

灭火剂建议使用二氧化碳、干粉或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 以 not given 为溶剂， 生成 氯化氰
  参考文献：
  名称：

  Malinin, N. K.; Matros, Yu. Sh.; Vytnov, G. F., Khimicheskaya Promyshlennost', 1971, vol. 47, p. 488 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 在 氯 作用下， 生成 三聚氯氰
  参考文献：
  名称：

  Serullas, Annales de Chimie (Cachan, France), 1828, vol. <2>38, p. 384

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl) propanoate 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三聚氯氰 、 环戊基甲醚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 8-[(1R)-1-[(6-chloro-3-pyridyl)oxy]ethyl]-3,6-dimethyl-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2024097172A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Synthesis of New Heteroaryl Substituted Morpholine Tagged Triazines and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Srinivas Uppalanchi、Hasitha Shilpa Anantaraju、Shubham Dwivedi、Perumal Yogeeswari、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.2174/1570180814666170605115335

  日期：2018.1.30

  Background: In the present study, new triazine derivatives 3, 4, 5, 6, 8 and 10 were synthesized starting from readily available cyanuric chloride 1 via nucleophilic displacement with morpholine followed by Suzuki or Stille coupling reactions and then the thermal displacement of chlorine atom with diverse substituted amines. Methods: All synthesized compounds were screened for their cytotoxic activity

  背景：在本研究中，新合成的三嗪衍生物3、4、5、6、8和10由容易获得的氰尿酰氯1经吗啉进行亲核取代，然后经Suzuki或Stille偶联反应，然后热取代氯原子而合成与各种取代的胺。 方法：筛选所有合成的化合物对HT-29，MDA-MB-231和HEK293细胞系的细胞毒活性。 结果与结论：化合物6a（HT50的IC50（µM）：0.32，MDA-MB-231为2.92）和化合物8c（IC50（µM）：HT-29为1.40，MDA-MB-231为1.60）。鉴定并与阿霉素和ZSTK474作参考标准进行比较。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• 4-(4,6-Di[2,2,2-trifluoroethoxy]-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylomorpholinium Tetrafluoroborate. Triazine-Based Coupling Reagents Designed for Coupling Sterically Hindered Substrates
  作者：Konrad G. Jastrzabek、Ramon Subiros-Funosas、Fernando Albericio、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/jo2002038

  日期：2011.6.3

  the leaving group permitting formation of the cyclic intermediate or cyclic transition state and the absence of strongly solvating solvents. It has to be considered as highly probable that the absence of strongly solvating milieu favors cyclic intermediates or the cyclic transition state. Arrangement of both components into the cyclic intermediate or cyclic transition state by accumulation of the geminal

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。

表征谱图