二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯 | 185610-53-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯
• 英文名称: O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanine
• 英文别名: N²-(isobutyryl-O⁶-diphenylcarbamoyl)guanine；[2-(2-methylpropanoylamino)-9H-purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate；2-isobutyramido-9H-purin-6-yl diphenylcarbamate；O6-Diphenylcarbamoyl-N2-isobutyrylguanine；[2-(2-methylpropanoylamino)-7H-purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 185610-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₃
• 分子量: 416.439
• InChiKey: ZFDFVLGKMZTIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5'R)-N²-isobutyryl-9-[2'-deoxy-3'-C,5'-C-[(5'-C,6'-C-methano)ethano]-β-D-ribofuranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  三环 DNA 的 Watson-Crick 碱基配对特性

  摘要：

  三环-DNA 属于构象受限的寡脱氧核苷酸类似物家族。它在结构上与 DNA 的不同之处在于核苷中心 C(3') 和 C(5') 之间的额外亚乙基桥，环丙烷单元融合到该亚乙基桥上以进一步增强结构刚性。描述了迄今为止未知的包含碱基胞嘧啶和鸟嘌呤的三环脱氧核苷以及相应的亚磷酰胺结构单元的合成，以及通过 X 射线分析对α-和β-三环脱氧核苷代表的结构描述。所有四种碱基的三环脱氧核苷结构单元都用于合成完全修饰的混合碱基寡核苷酸。他们的 Watson-Crick 配对特性与互补的 DNA、RNA、并通过紫外熔解曲线、CD 光谱和分子模型对其进行了研究。发现三环 DNA 是一种非常稳定的 Watson-Crick 碱基配对系统。十聚体 tcd(pcgtgacagtt) 和 tcd(paactgtcacg) 的 UV 熔解曲线分析表明热稳定性增加，高达 DeltaT(m)/mod。= +1.2 摄氏度（具有互补

  DOI：

  10.1021/ja025569+
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二苯基氨基甲酸2-[(2-甲基-1-氧代丙基)氨基]-1H-嘌呤-6-基酯
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• CROSSLINKED ARTIFICIAL NUCLEIC ACID ALNA
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20220002336A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention provides a novel bridged artificial nucleic acid and an oligomer containing the same as a monomer. The present invention provides specifically a compound represented by general formula (I) (wherein each symbol is the same as defined in the specification) or salts thereof; as well as an oligonucleotide compound represented by general formula (I′) (wherein each symbol is the same as defined in the specification) or salts thereof.

  本发明提供了一种新型的桥接人工核酸和含有该人工核酸作为单体的寡聚物。本发明具体提供了一种由通式（I）表示的化合物（其中每个符号与规范中定义的相同）或其盐；以及由通式（I'）表示的寡核苷酸化合物（其中每个符号与规范中定义的相同）或其盐。
• Acyclic analogs of nucleosides based on tris(hydroxymethyl)phosphine oxide: synthesis and incorporation into short DNA oligomers
  作者：Barbara Nawrot、Olga Michalak、Barbara Mikołajczyk、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1515/hc-2015-0173

  日期：2015.10.1

  Tris-(hydroxymethyl)phosphine oxide (THPO) to a certain extent resembles a part of 2′-deoxyribofuranose, although it exists in an acyclic form only and the oxygen atom at the THPO phosphorus center provides additional hydration site or acceptor of hydrogen bonds. After proper protection of hydroxyl groups, THPO was functionalized with nucleobases and converted into phosphoramidite monomers suitable for incorporation into growing oligonucleotide chains within the solid phase synthesis protocol. The resultant THPO-DNA analogs show reduced affinity to complementary DNA strands, and are resistant towards snake venom and calf spleen exonucleases.

  三(羟甲基)膦氧(THPO)在一定程度上类似于2'-去氧核糖呋喃糖的一部分，尽管它只以无环形式存在，并且THPO磷中心的氧原子提供额外的水合位点或氢键受体。在适当保护羟基的情况下，THPO被核碱基功能化，并转化为适合用于固相合成方案中生长寡核苷酸链的磷酰胺单体。由此产生的THPO-DNA类似物显示出对互补DNA链的亲和力降低，并且对蛇毒和小牛脾外切核酸酶具有抗性。
• Base-Pairing Properties of a Structural Isomer of Glycerol Nucleic Acid
  作者：Phaneendrasai Karri、Venkateshwarlu Punna、Keunsoo Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.201300795

  日期：2013.5.27

  limit! IsoGNA (a structural isomer of GNA) was found—in sharp contrast to GNA—to be highly restricted in its ability to base‐pair with itself and other nucleic acids. While homogeneous sequences (e.g. isoGNA(A)16) formed duplexes, the heterogeneous sequences showed no base‐pairing. This exemplifies the limitations of canonical nucleobases as the recognition elements in simpler, more primitive phosphate

  知道你的极限！与GNA形成鲜明对比的是，发现IsoGNA（GNA的结构异构体）在与自身和其他核酸碱基配对的能力上受到严格限制。虽然同质序列（例如isoGNA（A）16）形成双链体，但异质序列未显示碱基配对。这举例说明了在更简单，更原始的磷酸盐骨架中作为识别元件的规范核碱基的局限性。
• Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid
  作者：Keunsoo Kim、Venkateshwarlu Punna、Phaneendrasai Karri、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.10.220

  日期：——

  IsoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid GNA, is a flexible (acyclic) nucleic acid with bases directly attached to its linear backbone. IsoGNA exhibits (limited) base-pairing properties which are unique compared to other known flexible nucleic acids. Herein, we report on the details of the preparation of isoGNA phosphoramidites and an alternative route for the synthesis of the adenine derivative. The synthetic improvements described here enable an easy access to isoGNA and allows for the further exploration of this structural unit in oligonucleotide chemistry thereby spurring investigations of its usefulness and applicability.

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。
• Synthesis of novel homoazanucleosides and their peptidyl analogs
  作者：Rahul Vilas Salunke、Pawan Kumar Mishra、Yogesh S. Sanghvi、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/d0ob01046d

  日期：——

  Synthesis of novel homoazanucleosides and their peptidyl analogs as hybrid molecules comprised of amino acids, an iminosugar and natural nucleobases is reported for the first time. A pluripotent amino-substituted chiral polyhydroxypyrrolidine, possessing orthogonally different functional groups on either arm of the pyrrolidine ring, served as an ideal substrate for the synthesis of the proposed peptidyl

  首次报道了由氨基酸，亚氨基糖和天然核碱基组成的杂合分子形式的新型高氮核苷及其肽基类似物的合成。在吡咯烷环的任一臂上具有正交不同官能团的多能氨基取代的手性聚羟基吡咯烷酮是合成拟议的肽基高氮杂核苷的理想底物。选择性去保护后，在吡咯烷环的一个臂上的酸敏感性伯苄氧基被用于引入核碱基以获得高氮核苷。另一侧的氨基提供了与氨基酸偶联以递送所需的肽基高氮杂核苷的机会。N-乙酰基-氨基葡萄糖苷酶。