3,6-二溴9-己基-9H-咔唑 | 150623-72-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴9-己基-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-hexyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-N-hexylcarbazole；3,6-dibromo-9-hexylcarbazole
• CAS: 150623-72-6
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₂N
• 分子量: 409.164
• InChiKey: POMJRCRJZRALHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.0 to 102.0 °C
• 沸点：
  486.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴9-己基-9H-咔唑 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以54%的产率得到cyclotetra(N-hexylcarbazol-3,6-diyl)
  参考文献：
  名称：

  Ni(COD)2 coupling of 3,6-dibromocarbazoles as a route to all-carbazole shape persistent macrocycles

  摘要：

  The number of applications for carbon-based materials has experienced tremendous growth over the last decade arising from their low toxicity, straight-forward chemical modification, and interesting electronic properties. Among these materials, self-assembled structures based on shape persistent macrocycles are perhaps the most exciting as they offer a means to prepare a wide range of morphologies through reversible assembly of these molecular precursors. In this letter, we report on the preparation of a novel family of all-carbazole shape persistent macrocycles through the simple single-step reaction of the corresponding 3,6-dibromocarbazoles over Ni(COD)(2). The resultant macrocycles display optical properties characteristic of the parent N-alkyl polycarbazoles, with quantum yields ranging from 11% up to 21% suggesting that certain substituents induce the formation of highly emissive aggregates, which could potentially provide a mechanism for the preparation of functional self-assembled nanomaterials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.048
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-二溴9-己基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties of Starburst Carbazoles Based on 9-Phenylcarbazole Core

  摘要：

  新型明确定义的星火型卡巴唑衍生物的合成，其中心核心为N-苯基卡巴唑，连接有9-己基卡巴唑或9-苯基卡巴唑作为臂。这些化合物均通过铃木交叉耦合法制得，产率适中。其结构通过1H NMR、MALDI-TOF质谱和元素分析得到了确认。此外，荧光光谱显示这些化合物展现出良好的蓝色荧光，最大波长范围在410 nm到430 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950266

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Single and double branched organic dyes based on carbazole and red-absorbing cationic indolium for p-type dye-sensitized solar cells: A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Le Quoc Bao、Phuong Ho、Ramesh Kumar Chitumalla、Joonkyung Jang、Suresh Thogiti、Jae Hong Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.042

  日期：2018.2

  A series of novel single and double branched carbazole-based red-absorbing cationic dyes without (CSI and CDI) and with (CST and CDT) a thiophene spacer have been synthesized for p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSCs). The introduction of the red-absorbing cationic acceptor/thiophene spacer led to the broadening and bathochromic shift of the absorption maxima from an onset of 600 nm for CSI to

  已经为p型染料敏化太阳能电池合成了一系列新颖的单支和双支咔唑基红色吸收阳离子染料，不含（CSI和CDI），不含（CST和CDT）噻吩间隔基（p-DSSC）。吸收红光的阳离子受体/噻吩间隔基的引入导致吸收最大值从CSI的600 nm起始到CDT的800 nm扩展和红移，并提高了摩尔吸收率。双支/噻吩间隔基的引入降低了CDI，CST和CDT的最低空位分子轨道（LUMO）水平，使其电势比CSI更强。其中，双支CDI的转化效率最高，为0.112％。此外，在相似的制造条件下测得的所有染料均优于标准C343染料（0.062％）。尽管由于噻吩间隔基的引入导致光伏性能下降，但总体而言，与单支链染料的SC和V OC值相比。电化学阻抗谱分析表明，双支化染料比单支化染料具有更低的电荷转移电阻和更长的空穴寿命。进行密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算，以从理论上表征合成染料的光学和电化学性质。
• Ditopic Chiral Pineno-Fused 2,2′:6′,2″-Terpyridine: Synthesis, Self-Assembly, and Optical Properties
  作者：Fu-Jie Zhao、Heng Wang、Kehuan Li、Xiao-Die Wang、Ning Zhang、Xinju Zhu、Wenjing Zhang、Ming Wang、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02657

  日期：2019.11.18

  syntheses of 4′-substituted chiral 2,2′:6′,2″-terpyridine (tpy) ligands with predetermined configurations and directionalities are rather limited in the supramolecular chemistry field. In this study, a carbazole-linked ditopic chiral ligand L was synthesized using 4′-bromo-substituted pineno-fused tpy 5 as the precursor. Upon complexation with Cd(NO3)2·4H2O and Zn(NO3)2·6H2O, two enantiomerically pure

  具有预定构型和方向性的4'-取代的手性2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）配体的合成在超分子化学领域中相当有限。在这项研究中，咔唑连接的对位手性配体L合成了4'-溴取代的pineno融合的tpy 5作为前体。在与Cd（NO 3）2 ·4H 2 O和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O络合后，两种对映体纯的金属超超分子[Cd 3 L 3 ]和[Zn 4 L 4已通过NMR，电喷雾电离质谱，行波离子迁移率质谱和DOSY分析进行了自组装和表征。此外，它们的光学特性还具有紫外可见，荧光，圆二色性和圆偏振发光特性，这表明可以通过自组装从配体到金属中心进行有效的传输和手性放大。
• 一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110627772A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法，其结构式如下：本发明以商业化的草酸二乙酯和丙酮为起始原料，通过与硼酸频哪醇酯类化合物发生了Suzuki偶联反应，合成了一种手性修饰的三联吡啶双齿配体。本发明的合成方法操作简单，所用原料廉价易得。三联吡啶类化合物可以作为三齿配体与多种过渡金属及稀土金属离子形成稳定的络合物，并且该类络合物具有良好的催化性能和特殊的氧化还原，光物理性质等，而应用于材料科学，生命科学，超分子自组装，分子催化，DNA芯片等领域。
• N-type conjugated materials based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazoles and their use in organic photovoltaics
  申请人：Sellinger Alan

  公开号：US20090032106A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  There is provided novel n-type conjugated compounds based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole moieties conjugated via the vinyl group to an aromatic moiety. Also provided are thin films and photovoltaics comprising the novel compounds, as well as methods of synthesizing the compounds.

  提供了基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑基团的新型n-型共轭化合物，通过乙烯基与芳香基团共轭连接。还提供了包含这些新型化合物的薄膜和光伏器件，以及合成这些化合物的方法。