3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代呋喃己糖 | 10227-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代呋喃己糖
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2-acetoxy-1-acetylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: 3,6-Di-O-acetyl-5-Deoxy-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose；[2-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetylsulfanylethyl] acetate
• CAS: 10227-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈S
• 分子量: 362.401
• InChiKey: GCYIJZBDQYYVLT-ZLMOABSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代呋喃己糖 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Acetic acid (3aR,5S,6R,6aR)-5-(2-acetoxy-1-mercapto-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Mild, selective deprotection of thioacetates using sodium thiomethoxide

  摘要：

  A mild method for the deprotection of thioacetates is described. The reaction can be conveniently carried out at room temperature, and is compatible with a wide range of functionality. The procedure was shown to chemoselectively remove a thioacetate in the presence of an acetate, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00421-3

文献信息

• Mild, selective deprotection of thioacetates using sodium thiomethoxide
  作者：Owen B. Wallace、Dane M. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00421-3

  日期：1998.4

  A mild method for the deprotection of thioacetates is described. The reaction can be conveniently carried out at room temperature, and is compatible with a wide range of functionality. The procedure was shown to chemoselectively remove a thioacetate in the presence of an acetate, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.