3,5-二溴吲唑 | 40598-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3,5-二溴吲唑
• 中文别名: 3,5-二溴(1h)吲唑
• 英文名称: 3,5-dibromoindazole
• 英文别名: 3,5-dibromo-1(2)H-indazole；3,5-Dibrom-1(2)H-indazol；3,5-Dibromo-1H-indazole；3,5-dibromo-2H-indazole
• CAS: 40598-76-3
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: YPNFVZZHYXRCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  390.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴吲唑 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-二溴-1-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Lange, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1141,1157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2'-甲基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3,5-二溴吲唑
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Lange, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1141,1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room temperature dehalogenation of (hetero)aryl halides with magnesium/methanol
  作者：Jabrane Jouha、Mostafa Khouili、Marie-Aude Hiebel、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.008

  日期：2018.8

  Magnesium in methanol was found to be an effective and inexpensive reagent for the dehalogenation of (hetero)aryl chlorides, bromides and iodides under mild conditions. The halogen/hydrogen exchange proceeded at room temperature and tolerated functional groups such as esters, nitriles, alcohols, and alkenes.

  发现甲醇中的镁是在温和条件下对（杂）芳基氯化物，溴化物和碘化物进行脱卤作用的有效且廉价的试剂。卤素/氢交换是在室温下进行的，并具有可耐受的官能团，例如酯，腈，醇和烯烃。
• Synthesis and biological evaluation of N-(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d3)-1H-indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-amine as a novel, potent ALK5 receptor inhibitor
  作者：Byung-Nam Kang、Hong-Jun Kang、Sunjoo Kim、Jungwoo Lee、Jinwoo Lee、Hee-Jin Jeong、Seeun Jeon、Youngdo Shin、Cheolhwan Yoon、Cheolkyu Han、Jeongbeob Seo、Jaesook Yun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129205

  日期：2023.4

  Specific inhibition of ALK5 provides a novel method for controlling the development of cancers and fibrotic diseases. In this work, a novel series of N-(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d3)-1H-indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-amine (11), a potential clinical candidate, was synthesized by strategic incorporation of deuterium at potential metabolic soft spots and identified as ALK5 inhibitors

  特异性抑制 ALK5 为控制癌症和纤维化疾病的发展提供了一种新方法。在这项工作中，一系列新的N -(3-fluorobenzyl)-4-(1-(methyl-d 3 )-1 H -indazol-5-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)- 1 H -imidazol-2-amine ( 11 ) 是一种潜在的临床候选药物，通过在潜在代谢软点处战略性掺入氘合成，并被鉴定为 ALK5 抑制剂。该化合物作为 CYP450 抑制剂 (IC 50  = >10 μM) 对 CYP 介导的药物-药物相互作用具有低潜力，并在细胞测定中显示出有效的抑制作用 (IC 50  = 3.5 ± 0.4 nM)。11的药代动力学评价在小鼠中表现出适度的清除率 (29.0 mL/min/kg)，并且在小鼠中还显示出高口服生物利用度 ( F  = 67.6%)。
• [EN] FUSED RING HETEROARYL COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À CYCLES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BISICHEM CO LTD

  公开号：WO2023018313A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of ALK5 and are useful in the treatment of chronic fibrosis, vascular disorder, obesity, diabetes, autoimmune diseases and cancer.

  本发明提供了一种新型的取代杂环化合物，其表示为公式I，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可以用作ALK5的抑制剂，对慢性纤维化、血管障碍、肥胖症、糖尿病、自身免疫疾病和癌症的治疗有用。
• Fischer,E.; Tafel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 227, p. 305,316
  作者：Fischer,E.、Tafel

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Allardt, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 98
  作者：v. Auwers、Allardt

  DOI：——

  日期：——