3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 | 54660-00-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,5-二氢-3,6-二苯基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮；2,5-二氢-3,6-二苯基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮
• 英文名称: 3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole；pigment red 255；1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo-<3,4-c>-pyrrole；3,6-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3, 4-c]pyrrole；1,4-diketo-2,5-dihydro-3,6-diphenyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 54660-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: UWHBZLMSPZBZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360°C(lit.)
• 沸点：
  643.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Diphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 54660-00-3
俗名： Pigment Red 255
分子式： C18H12N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
360°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
酮

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

LC砌块（液晶）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮 在 氯 作用下， 生成 3a,6a-Dichloro-3,6-dimethoxy-3,6-diphenyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 615 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-二苯基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第1部分：寻找烯基-DPP。标准DPP合成中的不饱和腈：新型环戊[ c ]吡咯烷酮发色团

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00443-x

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole Bis‐Phosphonate Conjugate: A New Fluorescent Probe for In Vitro Bone Imaging
  作者：Andrea Chiminazzo、Giuseppe Borsato、Alessia Favero、Chiara Fabbro、Charles E. McKenna、Luca Giuseppe Dalle Carbonare、Maria Teresa Valenti、Fabrizio Fabris、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/chem.201805436

  日期：2019.3.7

  The synthesis of a conjugate molecule between an unusual red‐fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) unit and a bis‐phosphonate (BP) precursor by a click‐chemistry strategy to target bone tissue and monitor the interaction is reported. After thorough investigation, conjugation through a triazole unit between a γ‐azido rather than a β‐azido BP and an alkyne‐functionalized DPP fluorophore group turned

  据报道，通过点击化学策略以靶骨组织为靶标并监测相互作用，在不寻常的红色荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）单元与双膦酸酯（BP）前体之间合成了共轭分子。经过深入研究，发现在γ-叠氮基而不是β-叠氮基BP与炔基官能化的DPP荧光基团之间通过三唑单元进行偶联是成功的策略。成功地证明了破骨细胞上DPP-BP偶联物的可视化和特定的抗吸收活性。
• Towards more sustainable synthesis of diketopyrrolopyrroles
  作者：Flavia Pop、Joshua Humphreys、Jesper Schwarz、Liam Brown、Ashmiani van den Berg、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/c9nj01074b

  日期：——

  The alkylation of 1,4-diketo-3,6-arylpyrrolo[3,4-c]pyrroles (ArDPP) is one of the most important steps in the synthesis of soluble materials based on these molecules and the polymers derived from them (that are employed widely in putative organic solar cells). Here we report an improvement in their method of synthesis replacing habitual solvent and base. Compared with more usual conditions, we employed

  1,4-二酮-3,6-芳基吡咯并[3,4- c ]吡咯（ArDPP）的烷基化是基于这些分子和衍生自它们的聚合物合成可溶性材料的最重要步骤之一被广泛用于推定的有机太阳能电池中。在这里，我们报告了他们替代常规溶剂和碱的合成方法的改进。与更常用的条件相比，我们使用乙腈作为溶剂可提高产率或类似率，并且毒性和危险性废物更少，反应时间和温度更低，并且可以回收未反应的原料。与二甲基甲酰胺和N不同-甲基吡咯烷酮，是最常用的溶剂。我们的反应条件已在三种不同的ArDPP（Ar =噻吩，苯基和4-甲氧基苯基）上用各种直链和支链烷基试剂进行了测试。与已发表的报告相比，结果显示了相似且改进的结果，同时在许多情况下减少了反应的浪费和危害，并简化了产物的纯化。总体而言，该方法对环境的影响较小，具有更高的成本效益，并且不需要使用干燥溶剂或惰性气氛。
• COMPOUND HAVING AZO SKELETON, PIGMENT DISPERSANT, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION, AND TONER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160208106A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  A compound that improves the dispersibility of pigments in non-water-soluble solvents is provided. A pigment dispersant, a pigment composition, a pigment dispersion, and a toner in which this compound is used are also provided. This compound has a polymer and a monoazo compound having a certain structure binding to each other. The pigment dispersant, the pigment composition, the pigment dispersion, and the toner contain this compound.

  提供了一种可以改善颜料在非水溶性溶剂中分散性的化合物。还提供了一种颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散液和使用了这种化合物的色调剂。该化合物包含聚合物和一种具有特定结构的单偶氮化合物相互结合。颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散液和色调剂均含有这种化合物。
• Highly Fluorescent and Water-Soluble Diketopyrrolopyrrole Dyes for Bioconjugation
  作者：Elodie Heyer、Pauline Lory、Jérôme Leprince、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Massimo Guardigli、Aldo Roda、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/anie.201411274

  日期：2015.3.2

  The preparation of highly water‐soluble and strongly fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) dyes using an unusual taurine‐like sulfonated linker has been achieved. Exchanging a phenyl for a thienyl substituent shifts the emission wavelength to near λ=600 nm. The free carboxylic acid group present in these new derivatives was readily activated and the dyes were subsequently covalently linked to a model

  使用不常见的类似牛磺酸的磺化连接剂可以制备高度水溶性和强荧光的二酮吡咯并吡咯（DPP）染料。用苯基取代噻吩基取代基可将发射波长移至λ附近= 600纳米。这些新衍生物中存在的游离羧酸基很容易被活化，染料随后与模型蛋白（牛血清白蛋白； BSA）共价连接。生物共轭物的特征在于电子吸收，荧光光谱和MALDI-TOF质谱，因此可以精确测定标记密度（DPP / BSA比约为3到8）。获得了这些生物结合物的荧光量子产率的杰出值（30％至59％）。在相同的照射条件下，这些DPP染料的光稳定性大大高于荧光素。80首300个分子/微米之间显着低的检测限2被发现为生物缀合物BSA通过荧光成像用落射荧光显微镜。
• COLORING COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING FILM, METHOD FOR PRODUCING COLOR FILTER, METHOD FOR PRODUCING SOLID-STATE IMAGING ELEMENT, AND METHOD FOR PRODUCING IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200263037A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  A coloring composition includes a metal azo pigment, a polymerizable compound, and a solvent, the metal azo pigment includes at least one kind of an anion selected from an azo compound represented by Formula (I) or an azo compound having a tautomeric structure of the azo compound represented by Formula (I), two or more kinds of metal ions, and a melamine compound, and in Formula (I), R 1 and R 2 each independently represent OH or NR 5 R 6 , R 3 and R 4 each independently represent ═O or ═NR 7 , and R 5 to R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.

  一种着色组合物包括金属偶氮颜料、可聚合化合物和溶剂，金属偶氮颜料包括至少一种从由化学式（I）表示的偶氮化合物或具有由化学式（I）表示的偶氮化合物的互变异构体结构中选择的阴离子，两种或两种以上的金属离子和三聚氰胺化合物，其中在化学式（I）中，R1和R2各自独立地表示OH或NR5R6，R3和R4各自独立地表示═O或═NR7，R5到R7各自独立地表示氢原子或烷基基团。