3,6-二苯基咔唑 | 56525-79-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二苯基咔唑
• 中文别名: 3,6-二苯基-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-diphenylcarbazole
• 英文别名: 3.6-Diphenyl-9H-carbazole；3,6-Diphenyl-carbazol；3,6-Diphenyl-9H-carbazole
• CAS: 56525-79-2
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186℃
• 沸点：
  575℃
• 密度：
  1.198
• 闪点：
  256℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

3,6-二苯基咔唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Diphenylcarbazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二苯基咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 56525-79-2
分子式： C24H17N
3,6-二苯基咔唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
3,6-二苯基咔唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
184°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,6-二苯基咔唑 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成和材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基咔唑 在 碘 、 过碘酸 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1,8-diiodo-3,6-diphenyl carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的三齿双（恶唑啉基）咔唑配体对 Nozaki-Hiyama 烯丙基化和甲基烯丙基化的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 Nozaki-Hiyama 烯丙基化和甲基烯丙基化的不对称催化有效的新三齿配体的开发。各种醛以良好的对映选择性（86-96%）烯丙基化或甲基烯丙基化，并以优异的非对映选择性（97% de, 91%）获得骨化三醇内酯合成的关键中间体。由这种 Cr-配体配合物催化的对映选择性反应适用于广泛的醛类，在天然产物合成方面具有巨大潜力。这种配体的另一个显着特征是 Cr-配体复合物的稳定性，它在对映选择性反应后回收并循环两次，而不会降低对映选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/ja021243p
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3,6-二苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Diphenylcarbazole Triphenylethylene Derivatives with Aggregation-Induced Emission, Blue Light Emission and High Thermal Stability

  摘要：

  制备了源自二苯基咔唑三苯乙烯的新型聚集诱导发光材料。研究了其热学、光物理、电化学和聚集诱导发射特性。所有化合物都具有很强的蓝光发射能力和出色的热稳定性。它们在 TLC 板上的最大荧光发射波长介于 450 至 460 nm 之间，玻璃化转变温度介于 162.2 至 182.4 ℃ 之间。合成化合物的分解温度均远高于 500 ℃ 。合成的化合物具有聚集诱导发射（AIE）的特性，在聚集态或固态下表现出更强的荧光发射。根据氧化电位估算出的 HOMO 能级范围为 5.49 至 5.52 eV。根据紫外吸收光谱的起始吸收波长估算出了化合物的最低未占据分子轨道/最高占据分子轨道（LUMO/HOMO）能隙（ΔEg），其范围为 3.04 至 3.20 eV。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0732-z

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• 一种含有苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物受体结构单元的有机发光材料及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111471043B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明提供的一种基于苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基受体和2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈受体的给体‑受体结构的有机发光材料及其应用。所述有机发光材料为受体‑给体分离的体系，其中受体为苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑醛基或2‑(苯并[c][1,2,5]噻二唑‑4‑亚甲基)丙二腈，给体为咔唑及衍生物或苯噁嗪等。该材料中最低未占有轨道(LUMO)均处于受体，最高占有轨道(HOMO)均处于给体中，因此，通过受体结构及给体的电性调节可对发光材料的分子轨道能级进行有效调控。通过调控发光材料的结构或给体的供电子能力，可方便的调节材料分子的发光颜色。本发明的有机发光材料具有发光颜色易调的特点，可作为发光材料用于OLED器件中的制备。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20180166634A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  An organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes an emission layer, and wherein the emission layer includes a fluorescent compound represented by a specific formula described in the specification.

  一种有机发光器件，包括第一电极，面向第一电极的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括一个发射层，该发射层包括一个在规范中描述的特定公式代表的荧光化合物。
• [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXAZINE POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017028940A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the compounds of the formula (1) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）的化合物以及有机电致发光器件，特别是蓝光发射器件，其中这些化合物被用作发射层中的主体材料或掺杂剂，和/或作为空穴传输材料和/或电子传输材料。
• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20110245495A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  An object is to provide a novel organometallic complex capable of emitting phosphorescence by using, as a ligand, an organic compound with which a variety of derivatives can be easily synthesized. Another object is to provide an organometallic complex having high heat resistance. Other objects are to provide a light-emitting element having high emission efficiency and to provide a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device having reduced power consumption. Provided are an organometallic complex including a structure represented by the following General Formula (G1), and a light-emitting element, a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device formed using the organometallic complex including the structure represented by the following General Formula (G1).

  提供一种新型有机金属配合物的目的是利用一种有机化合物作为配体，该有机化合物可以轻松合成各种衍生物，并且能够发射磷光。另一个目的是提供具有高耐热性的有机金属配合物。其他目的包括提供具有高发射效率的发光元件，以及提供具有降低功耗的发光装置、电子装置和照明装置。提供了一种包括以下一般式（G1）所代表的结构的有机金属配合物，以及使用包括以下一般式（G1）所代表的结构的有机金属配合物形成的发光元件、发光装置、电子装置和照明装置。