3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑 | 77614-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-bis(difluoromethyl)pyrazole
• CAS: 77614-79-0
• 化学式: C₅H₄F₄N₂
• mdl: MFCD03419821
• 分子量: 168.094
• InChiKey: YYPFZXBEOCAFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  207.4℃ at 101.3kPa
• 密度：
  1.59 at 20℃
• LogP：
  1.2-1.59 at 22-25℃ and pH5-9
• 解离常数：
  7.8 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3,5-bis(difluoromethyl)-4-iodo-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟烷基吡唑合成的重大进展：可调节的区域选择性和广泛的取代模式。

  摘要：

  通过结合使用氟代烷基氨基试剂和各种氟化酮亚胺，开发了一种高度官能化的氟代烷基吡唑的新方法。在水解后使用乙烯基ami中间体或相应的烯胺酮，可以在3位和5位上引入氟烷基基团。这些高价值的组成部分可以为生物活性筛选和在各种生命科学领域中发现新的杂环生物活性成分提供大量类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601621
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-tetrachloropentane-2,4-dione 在 一水合肼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIS-DIHALOALKYL PYRAZOLES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS-DIHALOALKYL PYRAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种从二酮和酰卤反应产生的双二卤代烷基吡唑化合物（化学式V）的制备方法，该方法涉及与路易斯酸反应，然后与取代的肼发生反应。

  公开号：

  WO2014124878A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,5-BIS(HALOALKYL)PYRAZOLE DERIVATIVES FROM α,α-DIHALOAMINES AND KETIMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3,5-BIS(HALOALKYL)PYRAZOLE À PARTIR D'Α,Α-DIHALOAMINES ET DE CÉTIMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015144578A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Process for preparine3,5-bis(haloalkyl)pyrazolederivatives from a,a-dihaloamines and ketimines The present invention relates to a novel process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines. Intermedaites used in the process are also claimed.

  从α,α-二卤胺和酮亚胺制备3,5-双(卤代烷基)吡唑衍生物的过程。本发明涉及一种从α,α-二卤胺和酮亚胺制备3,5-双(卤代烷基)吡唑衍生物的新方法。该过程中使用的中间体也被要求。
• [EN] MICROBIOCIDAL PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBICIDES DE PYRAZOLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014075874A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein substituents are as defined in the claims. The invention also relates to methods of using the compounds of formula I to control or prevent infestation of plants, propagation material thereof, harvested crops or non-living materials by phytopathogenic or spoilage microorganisms or organisms potentially harmful to man.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求中所定义。该发明还涉及使用公式I的化合物来控制或预防植物、传播材料、收获作物或非生物材料被植物病原微生物或腐败微生物或可能对人类有害的生物侵害的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,5-BIS(FLUOROALKYL)PYRAZOLE DERIVATIVES FROM α,α-DIHALOAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3,5-BIS(FLUOROALKYL)PYRAZOLE À PARTIR DE &Agr;,&Agr;-DIHALOAMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014187773A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a novel process for preparing 3,5-bis(fluoroalkyl)pyrazole derivatives from α,α-dihaloamines.

  本发明涉及一种从α，α-二卤胺制备3,5-双(氟烷基)吡唑衍生物的新工艺。
• A General Approach towards NH-Pyr­azoles That Bear Diverse Fluoroalkyl Groups by Means of Fluorinated Iminium Salts
  作者：Etienne Schmitt、Grégory Landelle、Jean-Pierre Vors、Norbert Lui、Sergiy Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201500920

  日期：2015.9

  A new and general approach to important fluoroalkyl-substituted pyrazoles has been developed. The approach is based on the use of fluoroalkyl amino reagents and their Lewis acid activation to form a fluoroalkyl iminium salt that acts as a formal “fluoroacyl transfer reagent”. Their interaction with readily available fluoroalkyl azines followed by spontaneous cyclization of the formed intermediates

  已开发出一种新的通用方法来处理重要的氟代烷基取代的吡唑。该方法基于使用氟烷基氨基试剂及其路易斯酸活化形成氟烷基亚胺盐，作为正式的“氟酰基转移试剂”。它们与容易获得的氟烷基吖嗪相互作用，然后在酸性条件下形成的中间体自发环化，导致形成 3,5-二取代的吡唑。该反应用途广泛，收率高，可以快速获得带有两个氟烷基官能团（相同或不同）的吡唑。否则这些化合物很难制备。该反应具有可扩展性，适合工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3,5-BIS(HALOALKYL)PYRAZOLES VIA ACYLATION OF KETIMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3,5-BIS (HALOALKYL) PYRAZOLES PAR ACYLATION DE CÉTIMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015189138A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a novel process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives of the formula (Ia) and (Ib), via acylation of ketimines.

  本发明涉及一种制备3,5-双(卤代烷基)吡唑衍生物的新工艺，通过酰化酮亚胺得到化学式(Ia)和(Ib)的衍生物。