3,6-二甲基-9H-咔唑 | 5599-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dimethylcarbazole；3,6-Dimethyl-carbazol；3,6-dimethyl-9-hydrocarbazole；MeCz
• CAS: 5599-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD00814049
• 分子量: 195.264
• InChiKey: HNACKJNPFWWEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217℃
• 沸点：
  383.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  346nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

3,6-二甲基咔唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,6-Dimethylcarbazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,6-二甲基咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5599-50-8
分子式： C14H13N
3,6-二甲基咔唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
3,6-二甲基咔唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
222°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,6-二甲基咔唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-9H-咔唑 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到9-amino-3,6-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE
  [FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。

  公开号：

  WO2020260617A1
• 作为产物：
  描述：

  4,3'-Dimethyl-2-amino-diphenylamin 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,6-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Vanicek; Allan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• 一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112592363B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用硼/硒(碲)杂化稠环单元作为发光材料，可利用硼原子和硒(碲)原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼/硒(碲)杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；并且该化合物可通过引入硒或碲原子以及不同的取代基，能够实现对半峰宽的进一步调节。实验结果表明，采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
• PROTEIN CROSS-LINKING INHIBITOR
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20110212919A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides a protein cross-linking inhibitor containing a compound represented by any of the following formulas ( 1 )-( 13 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (1) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—] n —R 4 ,  (2) R 3 —[—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (3) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—] n —R 4 ,  (4) R 3 —[—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (5) R 3 —X—B(ZR 1 )-T[B(ZR 2 )—W—R 4 ] 2 ,  (6) R 3 —B(OH) 2 ,  (7) R 3 —B(ZR 1 )—X—B(ZR 2 )—R 4 ,  (8) R 3 —B(R 1 )—O—B(R 2 )—R 4 ,  (9) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—] n —R 4 ,  (10) R 3 —[—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W-Q-] n —R 4 ,  (11) R 3 —[—P—X—B(ZR 1 )—Y—B(ZR 2 )—W—] n —R 4 ,  (12) [R 3 —X—B(ZR 1 )—Y] 2 B(ZR 2 ),  (13) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  当前发明提供了一种含有由以下任一公式（1）-（13）表示的化合物的蛋白交联抑制剂，或其药用可接受的盐：R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (1)R3—[—X—B(ZR1)—Y—]n—R4，  (2)R3—[—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (3)R3—[—X—B(ZR1)—]n—R4，  (4)R3—[—B(ZR2)—W—]n—R4，  (5)R3—X—B(ZR1)-T[B(ZR2)—W—R4]2，  (6)R3—B(OH)2，  (7)R3—B(ZR1)—X—B(ZR2)—R4，  (8)R3—B(R1)—O—B(R2)—R4，  (9)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—]n—R4，  (10)R3—[—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W-Q-]n—R4，  (11)R3—[—P—X—B(ZR1)—Y—B(ZR2)—W—]n—R4，  (12)[R3—X—B(ZR1)—Y]2B(ZR2)，  (13)其中每个符号如说明书中所定义。
• 一种有机光电材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108373455A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明属于光电材料技术领域，尤其涉及一种有机光电材料及其应用，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构，其中，R1选自苯基、烷基苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基中的一种；所述R2、R3、R4、R5、R6与R7独立地选自氢原子、氟原子、氰基、异硫氰酸酯基与碳原子数为10～50且含有N、S、O中的至少一种的芳族杂环基中的一种；本发明有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，作为发光材料应用在有机电致发光器件中，从而提高了有机电致发光器件的最大电流效率，降低了有机电致发光器件的启亮电压，并且使得有机电致发光器件的所发出的可见光的光谱覆盖范围较广。