(S)-4-isobutyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester-2,2-dioxide | 1013941-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-isobutyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester-2,2-dioxide
• 英文别名: (S)-3-Boc-4-isobutyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；tert-butyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1013941-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: KVACMKIYMUBDBC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P273,P301+P312+P330,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H400
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isobutyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester-2,2-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-isobutyl-3-(chloroacetyl)-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-4-isobutyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992

文献信息

• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FERRO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022042657A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Disclosed are heterocyclic compounds or their pharmaceutically acceptable salts with ferroptosis-inducing activity, Those compounds or their pharmaceutically acceptable salts can be used to treat cancer.

  公开了具有诱导铁死亡活性的杂环化合物或其药用盐，这些化合物或其药用盐可用于治疗癌症。
• 新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114014784A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开一种新型手性或非手性单氟乙胺类化合物、制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基醇衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，浓度范围为0.2~1 mol/L，b.1当量的磺酰胺，加入0.2~2.0当量的催化剂，加入1.5~3.0当量的碱金属氟化物，室温下反应24~48 h，旋除溶剂得粗产品；c.将所有粗产品溶解于有机溶剂B中，粗产品的浓度为0.2~1 mol/L，加入2.0~5.0当量的20%硫酸，室温反应5~8 h；d.经碳酸氢钠饱和溶液洗涤、萃取、分离，旋干有机相，柱纯化得单氟乙胺类化合物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明手性或非手性单氟乙胺类化合物的制备方法，选用的试剂廉价易得，而且在温和条件下都能实现单氟乙胺类化合物的合成。
• Generating Monofluoro‐Substituted Amines and Amino Acids by the Interaction of Inexpensive KF and Sulfamidates
  作者：Jun‐Liang Zeng、Zhi‐Hong Xu、Liang‐Feng Niu、Chuan Yao、Lu‐Lu Liang、Yu‐Lu Zou、Lijun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200001

  日期：2022.5.6

  The regioselective ring-opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with fluorine anion is reported. Construction of monofluoro-substituted amines and amino acid derivatives is realized by using inexpensive potassium fluoride (KF). The monofluorination process only needs 35 minutes under heating, which will be an attractive new route for the synthesis of the PET fluorine-18 radiotracer.

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。