(1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine | 87571-88-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
• 英文别名: 3-endo-tropanamine
• CAS: 87571-88-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: HJGMRAKQWLKWMH-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C (12 mmHg)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，避免光照，并且保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3R,5S)-8-Aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  N-8取代的苯丁胺类似物作为多巴胺转运蛋白的选择性配体。

  摘要：

  合成了一系列N-8取代的苯丁胺，并评估了它们在多巴胺（DAT），血清素（SERT），去甲肾上腺素（NET）转运蛋白和毒蕈碱M1受体上的结合。通常，在DAT耐受性良好，苯甲酰氨基被苯并氨苄基的C-3苯甲醚取代。但是，对于某些N-8取代的衍生物，其对毒蕈碱M1受体亲和力的选择性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.111
• 作为产物：
  描述：

  pseudotropine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 (1S,5R)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  The Action of Nucleophilic Agents on 3α-Chlorotropane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a064

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020022323A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A compound of formula (I):wherein Ring A, Q, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,X, a,b, c and d are as defined in the specification.

  其中环A，Q，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，X，a，b，c和d的化合物的化学式（I）：在规范中定义。
• IRAK-4 inhibitors. Part III: A series of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：George M. Buckley、Richard Fosbeary、Joanne L. Fraser、Lewis Gowers、Alicia P. Higueruelo、Lynwen A. James、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、Trevor Morgan、David M. Parry、William R. Pitt、Oliver Rausch、Marianna D. Richard、Verity Sabin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.042

  日期：2008.6

  Following the identification of a potent IRAK inhibitor through routine project cross screening, a novel class of IRAK-4 inhibitor was established. The SAR of imidazo[1,2-a]pyridino-pyridines and benzimidazolo-pyridines was explored.

  通过常规的项目交叉筛选鉴定出有效的IRAK抑制剂后，建立了新型的IRAK-4抑制剂。探索了咪唑并[1,2-a]吡啶基吡啶和苯并咪唑并吡啶的SAR。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• Zatosetron, a potent, selective, and long-acting 5HT3 receptor antagonist: synthesis and structure-activity relationships
  作者：David W. Robertson、William B. Lacefield、William Bloomquist、William Pfeifer、Richard L. Simon、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00080a016

  日期：1992.1

  5HT3 receptor antagonist identified via extensive SAR studies was endo-5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oc t- 3-yl)-7-benzofurancarboxamide (Z)-2-butenedioate (zatosetron maleate). The 7-carbamyl regiochemistry, dimethyl substitution, chloro substituent, and endo stereochemistry were all crucial elements of the SAR. Zatosetron maleate was a potent antagonist of 5HT-induced

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和
• [EN] AZABICYCLO AND DIAZEPINE DERIVATIVES FOR TREATING OCULAR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO ET DE DIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019087146A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention provides in one aspect azabicycio and diazepine derivatives useful as modulators of muscarinic receptors. In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions for treating ocular diseases, the compositions comprising at least one muscarinic receptor modulator. Formulae (I) & (II):

  本发明的方面之一提供了作为毒蕈碱型受体调节剂的有用的azabicyclo和diazepine衍生物。在另一方面，本发明提供了用于治疗眼科疾病的药物组合物，该组合物包括至少一种毒蕈碱型受体调节剂。公式（I）和（II）：