2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol | 6338-34-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
• 英文别名: diallyl isosorbide ether；isosorbide diallyl ether；diallyl isosorbide；di-O-allyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucitol；Di-O-allyl-1,4;3,6-dianhydro-D-glucit；isosorbide 2,5-diallyl ether；(3S,3aR,6R,6aR)-3,6-bis(prop-2-enoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 6338-34-7；103536-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VPRMGOPLYBDBLB-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 isosorbide diglycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Production of Biomass‐Derived Isosorbide Dioxides via Epoxidation Using In situ‐generated DMDO under Ultrasonication

  摘要：

  摘要我们在此介绍一种利用二甲基环氧乙烷（DMDO）作为高效氧化剂生产生物质衍生异山梨醇（ISB）二恶英的简便合成工艺，该工艺由丙酮和 KHSO5 原位生成。为了获得高转化率和产品收率，对 KHSO5 浓度、KHSO5 流速和反应温度进行了优化。在最佳条件下，利用原位生成的 DMDO 在超声条件下进行了快速高效的环氧化反应，在 0 °C 下 35 分钟内就得到了所需产物。这项研究为生成生物质来源的 ISB 构建模块提供了一种便捷高效的方法，这种方法在制造生物塑料方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.202300744
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 以20%的产率得到2,5-di-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ethers of bisanhydrohexitols

  摘要：

  本发明揭示了一种合成无水糖醚的新方法，例如异山梨醇、异甘醇和异戊醇。双环氧醚对于制造热固性环氧醚中替代双酚A非常有用。无水糖醚来源于可再生资源，不具有外源性雌激素作用。较高的烷基和芳基糖醚是稳定的高沸点油，对于PVC等材料是良好的增塑剂。

  公开号：

  US20080021209A1

文献信息

• [EN] MERCAPTO-CONTAINING BISANHYDROHEXITOL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BISANHYDROHEXITOL CONTENANT DES GROUPES MERCAPTO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2013090138A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Bisanhydrohexitol derivatives having terminal mercapto groups are provided. Additionally, curable compositions that include these mercapto-containing bisanhydrohexitol derivatives, cured compositions prepared from the curable compositions, and articles containing the cured compositions are provided. More specifically, the curable compositions are epoxy-based formulations and the mercapto-containing bisanhydrohexitol derivatives function as curing agents for epoxy resins.

  提供具有末端巯基的双脱水己糖醇衍生物。另外，还提供了包含这些含巯基双脱水己糖醇衍生物的可固化组合物、由可固化组合物制备的固化组合物，以及包含固化组合物的物品。更具体地说，这些可固化组合物是基于环氧的配方，而含巯基的双脱水己糖醇衍生物作为环氧树脂的固化剂。
• Selective Syntheses and Properties of Anionic Surfactants Derived from Isosorbide
  作者：Jung-Eun Cho、Dae-Seon Sim、Young-Wun Kim、Jongchoo Lim、Noh-Hee Jeong、Ho-Cheol Kang

  DOI：10.1002/jsde.12182

  日期：2018.11

  isosorbide‐2‐O‐propyl sulfonic acid sodium salt and exo‐2‐O‐alkyl isosorbide‐5‐O‐propyl sulfonic acid sodium salt) with straight alkyl chains (hexyl, octyl, decyl, and dodecyl) were synthesized from isosorbide derived from biomass, through steps of allylation, alkylation, and sulfonation. The selectivity and efficiency of the reactions were optimized by adjusting the solvent, catalyst, reactant molar ratio

  具有直链烷基（己基）的两个系列阴离子表面活性剂（内-5- O-烷基异山梨醇-2- O-丙基磺酸钠盐和exo-2- O-烷基异山梨醇-5- O-丙基磺酸钠盐） ，辛基，癸基和十二烷基）通过烯丙基化，烷基化和磺化步骤由生物质衍生的异山梨醇合成。通过调节溶剂，催化剂，反应物摩尔比和温度来优化反应的选择性和效率。获得了2- O-烯丙基异山梨醇的产物，产率为81％，选择性为23：1（endo：exo），而2- O烷基异山梨醇酯的收率为72％，选择性为24：1（exo：endo）。使用临界胶束浓度（CMC），表面活性，乳液稳定性，发泡高度和Turbiscan稳定性指数对合成的阴离子表面活性剂进行了表征。CMC随着烷基链长度的增加而降低。比较了内切形式和外切形式的性质。
• 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR20160111235A

  公开（公告）日：2016-09-26

  본 발명은 아이소소바이드 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 아이소소바이드 유도체 화합물은 우수한 광학적 특성과 열적 특성을 갖고 있어 고분자 소재로 응용이 가능하며, 천연물 기반의 친환경, 무독성 소재로서 환경호르몬이 발생할 수 있는 비스페놀 A 기반의 고분자소재를 대체할 수 있다.

  本发明涉及异丙异酮诱导体化合物。本发明的异丙异酮诱导体化合物具有优异的光学特性和热特性，可应用于高分子材料，并可替代基于双酚A的高分子材料，以实现天然基础的环保、无毒性材料，从而避免环境激素的产生。
• Selective alkylations of 1,4:3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide)
  作者：D. Abenhaïm、A. Loupy、L. Munnier、R. Tamion、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84022-9

  日期：1994.8

  Each of the two hydroxyl groups of isosorbide can be alkylated selectively, either by direct alkylation with benzyl chloride or allyl bromide according to the reaction conditions, or by a three-step procedure involving selective monoacetylation, alkylation with four different reagents, and finally deacetylation. Monobutyl and monomethyl derivatives from isosorbide are also described.

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。
• 광경화형 2-관능성 아이소소바이드 유도체 화합물 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR101798403B1

  公开（公告）日：2017-11-17

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다. [구조식 1] 이에 의하여, 아이소소바이드 화합물에 결합된 히드록시기 대신에 메타크릴레이트기를 치환하여 제거함으로써, 이를 치과용 충전재로 적용했을 때, 수분의 접촉에 따른 손상을 감소시켜 기계적 물성 및 내구성 저하의 원인이 되는 수축률 및 수분흡수율을 줄일 수 있으며, 압축강도 및 굴곡강도 등의 기계적 특성을 개선시킬 수 있다.

  本发明涉及一种化合物，其结构式表示为1。通过将甲基丙烯酸酯基替换氢氧基而不是与异戊烯化合物结合，当其应用于牙科充填材料时，可以减少由水分接触引起的损坏，降低收缩率和吸水率，这是机械性能和耐久性下降的原因，并且可以改善机械特性，如压缩强度和弯曲强度等。