2-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanone | 294182-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 294182-06-2
• 化学式: C₁₃H₆BrF₄NO
• 分子量: 348.094
• InChiKey: BEGLXWWZKKYVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-(4-(4-(4-(6-(2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-tetrazol-1-yl)propyl)pyridin-3-yl)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-(pentan-3-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2017117393A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(5-bromopyridin-2-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ASSOCIÉ À UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。

  公开号：

  WO2015143154A1

文献信息

• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.982

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (1) having a difluoro(heteroaryl)methyl moiety were designed and synthesized via 1-aryl-2, 2-difluoro-2-(heteroaryl)ethanones (2), which were prepared by two routes starting from the reaction of ethyl 2, 2-difluoro(heteroaryl)acetate with phenyllithiums (Route A) and from the reaction of chlorodifluoro(heteroaryl)methane with benzaldehydes (Route B). The compounds 1 except for 1g show antifungal activities against yeasts and filamentous fungi in vitro, especially (+)-1f have equal or superior activities compared to those of itraconazole.

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329788A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143142A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143184A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143137A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 or la and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1或其取代衍生物的新方法。