1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one | 90490-62-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone；Ethanone, 1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)-；1-phenyl-2-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 90490-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KBEFHYFJDKRBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  323.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 六氟磷酸银 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-benzyl-6,8-diphenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的吡咯炔的分子内加氢/芳香化反应合成功能化的吲哚嗪

  摘要：

  已经开发了金催化的吡咯炔的分子内氢化/芳构化。该方法通过吲哚嗪的吡啶环的构建为官能化的吲哚嗪提供了简明而直接的途径，并且还允许其具有或不具有官能团的吡咯部分的加工。此外，在温和条件下，很容易将各种官能团，例如芳基，烯基，炔基，吡啶基或噻吩基引入到吲哚嗪产品的吡啶单元中。吲哚嗪产品的实用性通过将其有效转化为各种C3官能化的吲哚嗪衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02102j
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzotriazol-1-yl-1-phenyl-2-pyrrol-1-yl-ethanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Wang, Junquan; Henderson, Scott A., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 8, p. 1567 - 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Acyclic α-<i>N</i>-Pyrrolyl/Indolyl Ketones
  作者：Remi Lavernhe、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01303

  日期：2020.6.5

  The synthesis of fully substituted α-N-pyrrolyl and indolyl ketones via enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation is described. The acyclic ketones are alkylated in high yields with high enantioselectivities through the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand, furnishing a highly congested and synthetically challenging stereocenter. The obtained alkylation products contain

  描述了通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成完全取代的α- N-吡咯基和吲哚基酮。通过使用缺乏电子的膦恶唑啉配体，无环酮以高收率和高对映选择性被烷基化，从而提供了高度拥挤且合成困难的立体中心。所获得的烷基化产物含有多个反应位点，准备进一步官能化和多样化。
• 含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN111875609A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开一类含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件。其中，所述含吡咯基的化合物含有如通式(1)所示的结构，通过吡咯基团与其他功能单元形成稠环，在分子稳定性和传输性能方面进行了调节。本发明的含吡咯基的化合物用于OLED中，特别是作为发光层材料，能提供较高的器件性能。
• CH3CO2H-prompted three components tandem reaction: An efficient and practical approach to trisubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Xianglong Chu、Zeyuan Zhang、Congcong Wang、Xuan Chen、Bin Wang、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.066

  日期：2017.12

  An efficient protocol for the synthesis of trisubstitued pyrrolo[1,2-a]pyrazines through three components cyclization and one-pot cascade reaction is presented. Various trisubstitued pyrrolo[1,2-a]pyrazines are obtained by this metal-free process in moderate to good yields.

  提出了一种通过三组分环化和一锅级联反应合成三取代吡咯并[1,2- a ]吡嗪的有效方案。通过该无金属方法，以中等至良好的产率获得了各种三取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。