2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride | 364774-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium chloride；2-chloro-1,3-dimethylbenzimidazolium chloride；CDBMI；CDMBI；2-chloro-1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 364774-78-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₂*Cl
• 分子量: 217.098
• InChiKey: JNUTUYIONKSVDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N¹,N³-bis(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ylidene)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  溶剂热制备的苯并咪唑氯化物与二胺的反应合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）s

  摘要：

  报道了用于从容易获得的二胺合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）衍生物的氯化苯并咪唑的第一溶剂热制备，包括先前报道的苯并咪唑中间体的溶剂热合成的优化制备。包括脂肪族和芳香族连接基的几种伯二胺以中等至良好的产率转化为相应的双（胍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152920
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  溶剂热制备的苯并咪唑氯化物与二胺的反应合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）s

  摘要：

  报道了用于从容易获得的二胺合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）衍生物的氯化苯并咪唑的第一溶剂热制备，包括先前报道的苯并咪唑中间体的溶剂热合成的优化制备。包括脂肪族和芳香族连接基的几种伯二胺以中等至良好的产率转化为相应的双（胍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152920
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以170 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYNTHASE VARIANTS FOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATE ENGINEERING

  摘要：

  The present disclosure relates to novel glycosynthase enzymes for antibody-drug conjugates (ADCs) engineering. The enzyme variants, termed EndoSd-D232M and EndoSz-D234M, contain the glycan conjugation and/or modification activity at the conserved N297 glycosylation site of Fc region of an exemplary antibody. It has been demonstrated that the glycosynthase activities of EndoSd-D232M and EndoSz-D234M can be applied to various mAbs targeting different receptors, including, but not limited to, Globo H, SSEA-4, SSEA-3 series of receptors (OBI-888; Globo H ganglioside), Herceptin (Her 2 receptor), Peijeta (Her 2 receptor) and Vectibix (EGFR receptor). It has been found that both mAb-GlcNAc and mAb- GlucNAc(F) were suitable substrates for both EndoSd-D232M and EndoSz-D234M.

  公开号：

  WO2024102523A1

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 1-ALKYL-5-BENZOYL-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Suzumi Tatsumi

  公开号：US20120004420A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a process for preparation of 1-alkyl-5-benzoyl-1H-tetrazole derivative including a step 1 of reacting a ketoamide derivative represented by formula (I) (in formula (I), A represents a halogen atom or the like; n represents an integer of 0 to 5; Y represents an alkyl group) with a halogenating agent to obtain an imidoyl halide derivative represented by formula (II) (in formula (II), A, n and Y are as defined above; X represents a halogen atom); and a step 2 of reacting the imidoyl halide derivative represented by formula (II) with an azide represented by formula (III) (in formula (III), M represents an alkali metal or the like; m represents 1 or 2) to obtain a 1-alkyl-5-benzoyl-1H-tetrazole derivative represented by formula (IV) (in formula (IV), A, n and Y are as defined above).

  本发明提供了一种制备1-烷基-5-苯甲酰-1H-四唑衍生物的方法，包括以下步骤：步骤1，将由式（I）表示的酮酰胺衍生物（在式（I）中，A代表卤原子或类似物；n代表0至5的整数；Y代表烷基基团）与卤化剂反应，以获得由式（II）表示的酰亚胺卤衍生物（在式（II）中，A、n和Y如上定义；X代表卤原子）；步骤2，将由式（II）表示的酰亚胺卤衍生物与由式（III）表示的叠氮化物（在式（III）中，M代表碱金属或类似物；m代表1或2）反应，以获得由式（IV）表示的1-烷基-5-苯甲酰-1H-四唑衍生物（在式（IV）中，A、n和Y如上定义）。
• A Practical One-Step Synthesis of 1,2-Oxazoline Derivatives from Unprotected Sugars and Its Application to Chemoenzymatic<i>β</i>-<i>N</i>-Acetylglucosaminidation of Disialo-oligosaccharide
  作者：Masato Noguchi、Tsukasa Fujieda、Wei Chun Huang、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/hlca.201200414

  日期：2012.10

  facile and practical method for synthesis of sugar oxazolines (=dihydrooxazoles) from the corresponding N‐acetyl‐2‐amino sugars has been developed by using 2‐chloro‐1,3‐dimethyl‐1H‐benzimidazol‐3‐ium chloride (CDMBI) as a dehydrative condensing agent. The intramolecular dehydrative reaction between the 2‐acetamido group and the anomeric OH group of unprotected N‐acetyl‐2‐amino sugars took place smoothly

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。
• Glycosynthase Principle Transformed into Biocatalytic Process Technology: Lacto-<i>N</i>-triose II Production with Engineered <i>exo</i>-Hexosaminidase
  作者：Katharina Schmölzer、Melanie Weingarten、Kai Baldenius、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1021/acscatal.9b01288

  日期：2019.6.7

  Glycosynthases are promising enzyme catalysts for glycoside synthesis. Derived from glycoside hydrolases by mechanistic repurposing of their active site, glycosynthases utilize suitably activated glycosyl donors for glycosylation, yet they are unable to hydrolyze the products thus formed. Although primed for synthetic application by their design, glycosynthases have yet to see actual use in carbohydrate

  糖苷合酶是用于糖苷合成的有前途的酶催化剂。糖基合酶通过机械地改变其活性位点而衍生自糖苷水解酶，其利用适当活化的糖基供体进行糖基化，但是它们不能水解由此形成的产物。尽管通过其设计为合成应用做好了准备，但糖合酶尚未见到在碳水化合物生产中的实际用途。为了挑战从过程化学观点出发对糖合酶适用性的限制，我们在此开发了一种双歧双歧杆菌β- N-乙酰基己糖胺酶的糖合酶（D746E变体），该酶具有很高的合成活性（≥100μmolmin –1 mg –1）。使用时具有化学和区域选择性Ñ乙酰基d -葡糖胺1,2-恶唑啉为乳糖β-1,3-糖基化。因此，我们建立了一种化学酶法工艺技术，用于生产人乳寡糖的核心结构单位乳糖-N-三糖II。使用恶唑啉的等量（化学制备，40％收率从Ñ乙酰基d -葡糖胺）和乳糖，我们获得了lacto- Ñ -triose II（515毫米; 281毫克毫升-1 ;约90％产率;≤1ħ反应时间
• METHOD FOR PRODUCING DICHLOROPYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Hara Tamio

  公开号：US20110275817A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for producing a hydroxypyrazine derivative represented by formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom), the method including reacting a pyrazine derivative represented by formula (III) (wherein R 2 represents a nitrile group, an N-unsubstituted or N-substituted carbamoyl group, an ester group or a carboxyl group, M represents a cation capable of forming a salt, and n represents a number corresponding with the valence of M) with a halogenating agent. Also, a method for producing a dichloropyrazine derivative represented by formula (II) (wherein R 21 represents a nitrile group, an N-unsubstituted or N-substituted carbamoyl group, an ester group, a carboxyl group, or a group formed as a result of a change in the functional group of R 2 during chlorination), the method including reacting the hydroxypyrazine derivative (I) with a chlorinating agent. According to the present invention, a dichloropyrazine derivative can be produced efficiently at low cost, and a hydroxypyrazine derivative that functions as a production intermediate for the dichloropyrazine derivative can be produced efficiently at low cost.

  生产一种由式（I）表示的羟基吡嗪衍生物的方法（其中R1表示卤素原子），该方法包括将由式（III）表示的吡嗪衍生物（其中R2表示腈基，未取代或取代的N-卡波基基团，酯基或羧基，M表示能够形成盐的阳离子，n表示与M的价相对应的数字）与卤化剂反应。此外，本发明还涉及一种生产由式（II）表示的二氯吡嗪衍生物的方法（其中R21表示腈基，未取代或取代的N-卡波基基团，酯基，羧基或在氯化反应期间由R2的官能团改变而形成的基团），该方法包括将羟基吡嗪衍生物（I）与氯化剂反应。根据本发明，可以以低成本高效地生产二氯吡嗪衍生物，并且可以以低成本高效地生产作为二氯吡嗪衍生物生产中间体的羟基吡嗪衍生物。