2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose | 95058-77-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
• 英文别名: (4R,5R)-3,3-Difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 95058-77-8
• 化学式: C₅H₆F₂O₄
• 分子量: 168.097
• InChiKey: FBXJTMLCLDWDQO-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C (decomp)
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-t-butyldimethylsilyloxy-2-desoxy-2,2-difluoro-1-oxo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119347

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
  参考文献：
  名称：

  一种2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮-3,5-二安息香酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明以2,2‑二甲基‑4H‑1,3‑二氧环己烯‑4‑酮和二氟溴乙酸为反应原料，原料不必具有特定手性构型，在一价铜盐和手性配体作用下，选择性合成特定构型的环化产物，且反应收率高，反应条件较Reformatsky反应更加简单、温和、环境友好；然后在弱酸性条件下水解，避免了五元环内酯的水解，减少了副反应的发生；NaBH4‑I2还原体系能够选择性还原羧酸而对内酯不发生还原作用，还原收率高。本发明提供的2‑脱氧‑2,2‑二氟戊呋喃糖‑1‑酮‑3,5‑二安息香酸盐合成路线，操作简单、环境友好、总收率高，适于工业化生产，能够有效降低吉西他滨的生产成本。

  公开号：

  CN110845454A

文献信息

• 一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN112225767A

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吉西他滨中间体的高选择性的合成方法，具体包括如下工艺：具体包括如下工艺：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成，将T1中滴加550kg双氧水，控制反应生成T2；Step3,T3的合成：向反应釜中加三水乙酸钠或者碳酸钠，用冰醋酸调节PH值，滴加10‑15％次氯酸钠水溶液，控制反应生成T3；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；Step7,T7的合成；Step8,T8的合成；Step9,T8构型转化；本吉西他滨中间体的高选择性的合成方法能够节省生产成本，同时还能够提高吉西他滨中间体的产率。
• Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20070191598A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides processes for preparing novel chemical substances that are useful as intermediates in the preparation of gemcitabine and processes for preparing gemcitabine therewith. Exemplary intermediates include mixtures of D-erythro and D-threo (3R- and 3S-) isomers of 3-(hydroxy)-2,2-difluoro-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)propionic acid salts. Also provided is a novel process for selectively isolating the D-erythro and D-threo isomers of the said salts in purities of at least about 95%, and processes of using them for preparing nucleoside analogs such as, e.g., gemcitabine and intermediates and analogs thereof.

  本发明提供了用于制备新型化学物质的方法，这些化学物质可作为吉西他滨制备过程中的中间体，并提供了与之一起制备吉西他滨的方法。示例中间体包括3-(羟基)-2,2-二氟-3-(2,2-二甲基二氧杂环戊酮-4-基)丙酸盐的D-erythro和D-threo（3R-和3S-）异构体的混合物。还提供了一种新型方法，用于选择性地分离所述盐的D-erythro和D-threo异构体，其纯度至少约为95％，以及使用它们制备类似核苷类似物（例如吉西他滨及其中间体和类似物）的方法。
• NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Chu Chi-Yuan

  公开号：US20090124797A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine.

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。
• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• 一种吉西他滨中间体的制备方法
  申请人：福建南方制药股份有限公司

  公开号：CN105367522A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明提供了一种吉西他滨中间体的制备方法。该方法以化合物1为原料，经酯化、氟代、水解、氧化、光延、还原六步反应制得化合物7。本发明的方法操作简单、产率较高，并且适用于工业化生产。