1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-ol | 5203-77-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazole；5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,3-dimethyl-1-H-5-hydroxypyrazole；1,3-dimethyl-5-hydroxy-1H-pyrazole；1-methyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol；1,3-dimethyl-5-hydroxypyrazole
• CAS: 5203-77-0
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00129673
• 分子量: 112.131
• InChiKey: RAECFQNUIFBPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117°C
• 沸点：
  226°C
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  90°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

化学性质
本品是一种固体物质，熔点为116～117℃，不溶于水，但可溶解于乙醇和甲醇等有机溶剂。

用途
1,3-二甲基-2-吡唑啉-5-酮是合成杀螨剂唑螨酯的重要中间体。

生产方法
其制备方法为：将198.0克（4.0摩尔，含量93%）的甲肼滴入含有100毫升乙醇和530.0克（4.0摩尔，含量98%）乙酰乙酸乙酯的混合液中，回流反应1小时后，去除乙醇并干燥，最终得到产品440.0克，总收率为98.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-ol 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,3-二甲基-5-苯氧基-4-醛基吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡唑基氨基咔唑酮的抗惊厥活性的合成与评价。第二部分

  摘要：

  一系列2-（（（5-芳氧基-1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（6a-6l）和2-（（5-5-芳氧基-1-甲基-3-设计并合成了苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（7a-7l）。在小鼠中最大的电击休克（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作模型用于评估合成化合物的抗癫痫作用。此外，还通过旋转脚架试验研究了急性神经毒性特征。sc-PTZ测试结果表明，大多数化合物具有抗惊厥活性，并且具有长效的保护作用。其中，化合物6k被认为是最有前途的化合物，ED50值为20.4 mg / kg（在sc-PTZ模型中），PI值为10.8，比丙戊酸盐具有更高的抗PTZ活性和更宽的安全裕度和ethosuximide。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160711155752
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75.4%的产率得到1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型含苯并咪唑部分的吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物的设计，合成，抗真菌活性和3D-QSAR研究†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。

  DOI：

  10.1039/c8nj05150j

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• Synthesis and herbicidal activities of aryloxyacetic acid derivatives as HPPD inhibitors
  作者：Man-Man Wang、Hao Huang、Lei Shu、Jian-Min Liu、Jian-Qiu Zhang、Yi-Le Yan、Da-Yong Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.16.25

  日期：——

  (Ki = 0.011 µM) and I23 (Ki = 0.012 µM), which exhibit similar activities to that of mesotrione, a commercial HPPD herbicide (Ki = 0.013 µM). Furthermore, the newly synthesized compounds show significant greenhouse herbicidal activities against tested weeds at dosages of 150 g ai/ha. In particular, II4 exhibited high herbicidal activity for pre-emergence treatment that was slightly better than that

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。
• Discovery of Novel Pyrazole–Quinazoline-2,4-dione Hybrids as 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Bo He、Feng-Xu Wu、Liang-Kun Yu、Lei Wu、Qiong Chen、Ge-Fei Hao、Wen-Chao Yang、Hong-Yan Lin、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00051

  日期：2020.5.6

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) has been identified as one of the most significant targets in herbicide discovery for resistant weed control. In a continuing effort to discover potent novel HPPD inhibitors, we adopted a ring-expansion strategy to design a series of novel pyrazole-quinazoline-2,4-dione hybrids based on the previously discovered pyrazole-isoindoline-1,3-dione

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）已被确定为抗除草剂发现中除草剂中最重要的目标之一。为了不断发现有效的新型HPPD抑制剂，我们采用了扩环策略，以先前发现的吡唑-异吲哚啉-1,3-二酮骨架为基础，设计了一系列新型的吡唑-喹唑啉-2,4-二酮杂化物。一种化合物3-（2-氯苯基）-6-（5-羟基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羰基）-1,5-二甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（ 9bj）显示出对AtHPPD的出色效价，IC50值为84 nM，比吡草磺酚（IC50 = 1359 nM）高约16倍，而对甲基磺草酮（IC50 = 226 nM）则高2.7倍。此外，AtHPPD-9bj复合物（PDB ID 6LGT）的共晶体结构的分辨度为1.75。与现有的HPPD抑制剂相似，化合物9bj与金属离子形成双齿螯合相互作用，与Phe381和Phe424形成π-π堆积相互
• 嘧啶鎓化合物及其用途
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN110452238B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种嘧啶鎓化合物、氮氧化合物及其盐，以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及该类化合物在防治植物害虫上的用途。
• Transition-metal-free direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Miaomiao Tian、Jianqiao Sheng、Yifan Tong、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.019

  日期：2017.12

  A novel transition metal-free route for the direct trifluoromethylthiolation of electron-rich aromatics using CF3SO2Na in the presence of PhPCl2 was developed. More specifically, PhPCl2 was used as both a reducing and a chlorinating reagent for the first time in this CF3SO2Na-based trifluoromethylthiolation reaction. The absence of transition metals and the use of cheap and readily available reagents

  开发了一种新颖的无过渡金属的路线，该路线用于在PhPCl 2存在下使用CF 3 SO 2 Na直接进行富电子芳族化合物的三氟甲基硫醇化。更具体地，在基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基硫醇化反应中，PhPCl 2首次被用作还原剂和氯化剂。过渡金属的缺乏以及廉价和容易获得的试剂的使用使该方法成为富电子芳族化合物三氟甲基硫醇化的替代和实用策略。

表征谱图