2-(allylthio)pyridine | 65063-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(allylthio)pyridine
• 英文别名: 2-(Prop-2-en-1-ylsulfanyl)pyridine；2-prop-2-enylsulfanylpyridine
• CAS: 65063-38-9
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: GQJRMAHIZBHNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的碳-碳键形成反应中反应性物种的研究：通过与氟化物和烯醇盐进行甲硅烷基化形成碳负离子

  摘要：

  研究了氟化物介导的碳-碳键形成反应中的反应性物种。将在催化量的氟化物存在下与环己烯酮反应的硅烷的区域和非对映选择性与类似溶剂分离的锂离子对的反应性进行了比较。观察到非常相似的行为，表明碳负离子而不是硅酸酯络合物是氟化物催化反应中的反应性物种。光谱研究清楚地表明，苯硫基苄基阴离子将通过硅烷与三氟甲硅酸三（二甲基氨基）ulf或隐窝[2.1.1]溶剂化的烯醇锂的反应而形成。以α-（苯硫基）苄基锂的crypt [2.1.1]配合物为引发剂和烯醇盐为脱甲硅基反应的载体，催化循环平稳进行。

  DOI：

  10.1021/jo0522409
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(allylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代镁盐对吡啶-2-磺酰胺的硫代反应

  摘要：

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690199

文献信息

• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。
• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克
• Aqueous hemin catalyzed sulfonium ylide formation and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangements
  作者：Xiaofei Xu、Chang Li、Zhihao Tao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c6gc02681h

  日期：——

  A mild and efficient strategy for the Doyle-Kirmse reaction is established and an unprecedented cascade C-H insertion is reported.

  建立了温和有效的Doyle-Kirmse反应策略，并报道了前所未有的级联CH插入。
• A formal total synthesis of leucascandrolide A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1039/b207383h

  日期：2002.9.11

  A convergent synthesis of the macrocyclic core of the marine macrolide leucascandrolide A has been accomplished.

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。