4,4′-chloromethylphosphonoyl-bis-morpholine | 7355-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4,4′-chloromethylphosphonoyl-bis-morpholine
• 英文别名: 4,4'-chloromethylphosphonoyl-bis-morpholine；4,4'-[(Chloromethyl)phosphoryl]bis(morpholine)；4-[chloromethyl(morpholin-4-yl)phosphoryl]morpholine
• CAS: 7355-28-4
• 化学式: C₉H₁₈ClN₂O₃P
• 分子量: 268.68
• InChiKey: SKOVLLXQJRHNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-chloromethylphosphonoyl-bis-morpholine 、 N-甲基乙二胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 以47%的产率得到(1-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)dimorpholinophosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过硫介导的方法灵活合成磷酸取代的咪唑啉，四氢嘧啶和硫酰胺

  摘要：

  已开发出无溶剂的硫代氯化物与烷基二胺的无溶剂硫介导反应，用于实际合成未知的磷酰基取代的4,5-二氢-1 H-咪唑，1,4,5,6-四氢嘧啶和硫代酰胺。显示了它们对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围和易扩展性。多种磷酰基取代的双（硫代酰胺）的化学选择性制备是通过调节溶剂来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01384

文献信息

• Synthesis of Phosphoryl Thioamides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Phosphinic Chlorides with Amines and Sulfur
  作者：Mikhail Kozlov、Andrey Kozlov、Alexander Komkov、Konstantin Lyssenko、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1002/adsc.201900067

  日期：2019.6.18

  atom‐economical three‐component synthesis of phosphoryl thioamides from phosphinic chlorides, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed. The scope and limitations of this transformation have been investigated. This protocol is distinguished by metal‐ and organic solvent‐free conditions, and high tolerance to various functional groups; it can be adapted for scaled‐up synthesis.

  已经开发了一种由次膦酰氯，元素硫和脂肪族胺直接，实用，原子经济的三组分合成磷酰硫酰胺的方法。已经研究了这种转变的范围和局限性。该协议的特点是无金属和有机溶剂条件，对各种官能团具有高度耐受性；它可以适用于按比例放大的合成。
• ジモルホリデイト誘導体
  申请人：株式会社興人

  公开号：JP2001031690A

  公开（公告）日：2001-02-06

  (57)【要約】\n【目的】 ９−（２−ホスホニルメトキシアルキル）アデニンを製造できる中間体である、新規なジモルホリデイト誘導体を提供する。\n【構成】 化１（式中、Ｒ1 は水素原子またはベンゾイル基を、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す。）で表されるジモルホリデイト誘導体。\n【化１】\n

  (57) [摘要] Ϯn [目的] 提供新的二吗啉内酯衍生物，它们是能够生产 9-(2-膦酰基甲氧基烷基)腺嘌呤的中间体。\组成] 化学式 1（式中，R1 代表氢原子或苯甲酰基，R2 代表氢原子或甲基）。二吗啉二甲酸酯衍生物的代表。\组成] Јn [化学式 1] Јn
• ９−（２−ホスホニルメトキシアルキル）アデニンの製造法
  申请人：株式会社興人

  公开号：JP2001031691A

  公开（公告）日：2001-02-06

  (57)【要約】\n【目的】 ９−（２−ホスホニルメトキシアルキル）アデニンの新規な製造法、特にジモルホリデイト誘導体を中間体とする製造法を提供する。\n【構成】 化１（式中、Ｒ1 は水素原子またはベンゾイル基を、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す。）で表されるアデニン誘導体と４，４’−｛（クロロメチル）ホスフィリデン｝ビスモルホリンとを縮合し化２（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ。）で表されるジモルホリデイト誘導体とし、これを加水分解（例えば、ジメチルホルムアミド−塩酸−水、等）することにより目的物を得る。\n【化１】\n【化２】\n

  (57) [摘要] Јn [目的] 提供一种生产 9-(2-膦酰基甲氧基烷基)腺嘌呤的新方法，特别是使用二吗啉二酸酯衍生物作为中间体。\组成] 化学式 1（式中，R1 代表氢原子或苯甲酰基，R2 代表氢原子或甲基）。以Ϯn 为代表的腺嘌呤衍生物与 4,4'-（氯甲基）亚磷基}双吗啉缩合形成Ϯn 2（式中，R1 和 R2 与上述相同）。目标产物是通过水解（如二甲基甲酰胺-盐酸-水等）由以下表示的二吗啉酸衍生物得到的\Ϯn [Ϯ1] Ϯn [Ϯ2] Ϯn
• Flexible Synthesis of Phosphoryl-Substituted Imidazolines, Tetrahydropyrimidines, and Thioamides by Sulfur-Mediated Processes
  作者：Mikhail Kozlov、Alexander Komkov、Timofey Losev、Alexey Tyurin、Andrey Dmitrenok、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01384

  日期：2019.9.20

  The solvent-free sulfur-mediated reactions of phosphinic chlorides with alkyl diamines were developed for the practical synthesis of unknown phosphoryl-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazoles, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines, and thioamides. Their good tolerance to functional groups, broad substrate scope, and easy scalability were shown. The chemoselective preparation of a variety of phosphoryl-substituted

  已开发出无溶剂的硫代氯化物与烷基二胺的无溶剂硫介导反应，用于实际合成未知的磷酰基取代的4,5-二氢-1 H-咪唑，1,4,5,6-四氢嘧啶和硫代酰胺。显示了它们对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围和易扩展性。多种磷酰基取代的双（硫代酰胺）的化学选择性制备是通过调节溶剂来完成的。