2,4-dioxo-1-propylpyrimidine | 24466-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dioxo-1-propylpyrimidine
• 英文别名: 1-propyluracil；1-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 24466-52-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00466422
• 分子量: 154.169
• InChiKey: DVLXMSGVTVOEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-1-propylpyrimidine 在 水 、 溴 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-1-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Celewicz, Lech; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 301 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dioxo-1-propylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  JANUS WEDGES: a new approach towards nucleobase-pair recognition

  摘要：

  如 1H NMR 光谱研究所示，双面 JANUS 型杂环 1a 和 1b 设计用于识别胞嘧啶-尿嘧啶错配碱基对，以楔形方式插入碱基之间，从而利用最大数量的沃森-克里克（Watson-Crick）相互作用形成三元组图案。

  DOI：

  10.1039/cc9960002443

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。
• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleic acid bases in their side chains
  作者：Raymond C. F. Jones、Didier J. C. Berthelot、James N. Iley

  DOI：10.1039/b006843h

  日期：——

  N-(2-Iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into pyrimidine and purine amino acids.

  N-(2-碘乙基) 和 N-(3-碘丙基) 嘧啶和嘌呤与光学活性恶唑烷酮受体发生立体选择性共轭自由基加成反应，得到可转化为嘧啶和嘌呤氨基酸的顺式加合物。
• Toward Fractioning of Isomers through Binding-Induced Acceleration of Azobenzene Switching
  作者：Rosaria Vulcano、Paolo Pengo、Simone Velari、Johan Wouters、Alessandro De Vita、Paolo Tecilla、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b09568

  日期：2017.12.20

  accelerated upon formation of the H-bonded complex. DFT calculations show that the formation of triple H-bonds triggers a significant elongation of the N═N double bond, caused by an increase of its πg* antibonding character. This results in a reduction of the N═N torsional barrier and thus in accelerated thermal Z → E isomerization. Combined with light-controlled E → Z isomerization, this enables controllable

  鉴于其与适当互补的 2,6-二乙酰氨基-4-吡啶配体形成三重 H 键配合物的能力，研究了尿嘧啶 - 偶氮苯衍生物的 E/Z 异构化过程，其中核碱基与苯基二氮烯尾部共轭. 光化学和热异构化动力学的 UV-vis 和 1H NMR 研究表明，在形成 H 键配合物后，热 Z → E 互变加速了 4 倍。DFT 计算表明，三重 H 键的形成触发了 N=N 双键的显着伸长，这是由其 πg* 反键特性的增加引起的。这导致 N=N 扭转势垒降低，从而加速热 Z → E 异构化。结合光控E→Z异构化，

表征谱图