1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 15765-17-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N-1-vinyluracil；1-vinyl-uracil；1-vinyluracil；1-vinyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, ethenyl-；1-ethenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15765-17-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01839119
• 分子量: 138.126
• InChiKey: JXBOFERRSCSVGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 Dowex 50 (H+) 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Hydroxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• Nitrones and nucleobase-containing spiro-isoxazolidines derived from isatin and indanone: solvent-free microwave-assisted stereoselective synthesis and theoretical calculations
  作者：Loredana Maiuolo、Pedro Merino、Vincenzo Algieri、Monica Nardi、Maria Luisa Di Gioia、Beatrice Russo、Ignacio Delso、Matteo Antonio Tallarida、Antonio De Nino

  DOI：10.1039/c7ra09995a

  日期：——

  because of their antiviral properties. However, in the literature few examples of synthesis of their precursors, oxindole-nitrones, are reported. In this paper, we initially present a rapid and efficient synthetic approach to ketonitrones by solvent-free microwave-assisted reaction between isatin or indanone derivatives and various hydroxylamines. The synthetic protocol is facile, clean, fast, high-yielding

  螺-羟吲哚由于其抗病毒特性而被广泛应用。然而，在文献中，很少报道合成其前体羟吲哚-硝酮的实例。在本文中，我们最初提出了一种快速，高效的合成方法，该方法通过Isatin或茚满酮衍生物与各种羟胺之间的无溶剂微波辅助反应来合成酮硝酮。合成协议简便，干净，快速，高产量且具有立体选择性。然后，我们探索了通过无溶剂的MW辅助1,3-偶极环加成合成含核苷的螺-异​​恶唑烷与靛红和茚满酮核的可能性，获得了良好的收率（74-85％），以及区域和非对映选择性。
• A Short Synthesis of 1-Vinyluracil and 1-Vinylthymine
  作者：Jinglan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1080/00397919708007081

  日期：1997.10.1

  Abstract 1-Vinyluracil and 1-vinylthymine, monomers for nucleic acid bases attached functional polymers, were synthesized for the first time from uracil and thymine in 3 steps in 54% and 50% overall yields using the Mitsunobu reactions of 2a and 2b with 2-chloroethanol as a key step.

  摘要 1-乙烯基尿嘧啶和 1-乙烯基胸腺嘧啶是连接功能性聚合物的核酸碱基单体，使用 2a 和 2b 与 2-氯乙醇作为关键步骤。
• Synthesis of (Carbo)nucleoside Analogues by [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes
  作者：Sophie Racine、Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201404832

  日期：2014.8.4

  (Carbo)nucleoside derivatives constitute an important class of pharmaceuticals, yet there are only few convergent methods to access new analogues. Here, we report the first synthesis of thymine‐, uracil‐, and 5‐fluorouracil‐substituted diester donor–acceptor cyclopropanes and their use in the indium‐ and tin‐catalyzed [3+2] annulations with aldehydes, ketones, and enol ethers. The obtained diester products

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。
• New Chiral Nitrones in the Synthesis of Modified Nucleosides
  作者：Róbert Fischer、Alexandra Drucková、Lubor Fiera、Alfonz Rybár、Christian Hametner、MichaŠ K. Cyrański

  DOI：10.1055/s-2002-32579

  日期：——

  New chiral nitrones 7 and 12, easily prepared from D-xylose by multistep synthetic routes, undergo regioselective 1,3-dipolar cycloadditions with N-vinylated bases (uracil, adenine) giving isoxazolidinyl nucleosides in good yields. Attack of the dipolarophile on the Z-configuration of the nitrone through exo and endo transition states from the si face of nitrone (C-1'/C-3 erythro) affords C-3/C-5 cis

  新的手性硝酮 7 和 12 很容易通过多步合成路线从 D-木糖制备，与 N-乙烯基化碱基（尿嘧啶、腺嘌呤）进行区域选择性 1,3-偶极环加成，以良好的产率得到异恶唑烷基核苷。亲偶极体通过硝酮的 si 面（C-1'/C-3 erythro）的外向和内向过渡态对硝酮的 Z-构型的攻击提供 C-3/C-5 顺式（外向）和 C- 3/C-5 反式（内）异恶唑烷作为两种主要异构体。
• A Convenient Method for the Synthesis of <b><i>N</i></b>-Vinyl Derivatives of Nucleobases
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio Nino、Loredana Maiuolo、Roberto Romeo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2002-19795

  日期：——

  Lewis acid catalyst, transforming the well known, but drastic, exchange of the acetyl group of vinyl acetate with pyrimidine and purine derivatives in a very gentle and quick method to obtain a whole set of vinyl nucleobases.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 (TMSOTf) 再次揭示了其作为路易斯酸催化剂的巨大灵活性，以一种非常温和且快速的方法将乙酸乙烯酯的乙酰基与嘧啶和嘌呤衍生物进行了众所周知但剧烈的交换，从而获得了整套乙烯基核碱基。