N-苄基-4-氯哌啶 | 67848-71-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-苄基-4-氯哌啶
• 中文别名: 1-苄基-4-氯哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloropiperidine
• 英文别名: N-benzyl-4-chloropiperidine；4-chloro-1-benzylpiperidine
• CAS: 67848-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• mdl: MFCD00510091
• 分子量: 209.719
• InChiKey: HEDDTLVBWCOBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-157 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氯哌啶 在 PPA 作用下， 生成 10-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-10H-chromeno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranopyridine derivatives. 1. Aminoalkyl derivatives of the azaxanthenes as bronchodilating agents

  摘要：

  The preparation of the four isomeric azaxanthones 3 and a number of their aromatic ring substituted derivatives is described. These ketones were converted into the title compounds which were examined for their biological properties. The most interesting compound in this series, the 1-methyl-4-piperidylidene derivative of 1-azaxanthene, shows the profile of an orally effective potent bronchodilating agent as well as a moderate antihistamine. Biological properties of this compound were compared to a number of antihistamines as well as known bronchodilating agents. Structure-activity relationships are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00235a001
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基哌啶 在 四氯化碳 、 三苯基膦树脂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-苄基-4-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用一系列功能化的聚合物方便地制备芳基醚衍生物

  摘要：

  已开发出四步合成芳基醚衍生物的方法，其中三步使用聚合物负载的试剂。在第一步中，成功地将负载的三苯膦用于两个不同的合成过程中，同时使用负载的碱和离子和共价清除剂来完成目标化合物的合成和纯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01117-1

文献信息

• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling by Using Tertiary Benzylic Organoboronates
  作者：Mitsutaka Takeda、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/anie.202010251

  日期：2020.12.7

  The transition‐metal‐free cross‐coupling of alkyl or aryl electrophiles by using tertiary benzylic organoboronates is reported. This reaction involves the generation of tertiary alkyl anions from organoboronates in the presence of an alkoxide base and then their substitution reactions. This protocol allows the simple and efficient construction of quaternary carbon centers.

  据报道，使用叔苄基有机硼酸酯可实现烷基或芳基亲电试剂的无过渡金属交叉偶联。该反应包括在醇盐碱的存在下由有机硼酸酯生成叔烷基阴离子，然后进行取代反应。该协议允许简单有效地构建季碳中心。
• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• TiCl4 induced iminium ion cyclizations of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Shun-Ming Hung、Dong-Sheng Lee、An-Way Hong、Chan-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80557-8

  日期：1989.1

  Tertiary α-cyanoamines served as the precusors of iminium ions in the presence of titanium tetrachloride. Various intramolecular nucleophiles, olefinic and acetylenic, were found to produce cyclized products. The influences of ring sizes and substitutions on the double bonds were also investigated.

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。