N-肉桂酰基噻唑烷硫酮 | 74058-65-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-肉桂酰基噻唑烷硫酮
• 英文名称: N-thioxo-2 thiazolidine
• 英文别名: 3-((E)-cinnamoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione；3-cinnamoyl-1,3-thiazolidine-2-thione；N-cinnamoyl-1,3-thiazolidine-2-thione；3-cinnamoyl-2-thiazolidinethione；3-(3t-phenyl-acryloyl)-thiazolidine-2-thione；3-Cinnamoylthiazolidine-2-thione；(E)-3-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74058-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: ICWILMQOCSTVLI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  78℃
• 沸点：
  390.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-肉桂酰基噻唑烷硫酮 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kawabata, Kohji; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2470 - 2473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-肉桂酰基噻唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝和氢化三叔丁氧基铝将羧酸部分还原为醛基 3-酰基噻唑烷-2-硫酮

  摘要：

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.555

文献信息

• Bis(oxazoline)copper(II) complexes as chiral catalysts for the enantioselective Diels-Alder reaction
  作者：David A. Evans、Scott J. Miller、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja00067a091

  日期：1993.7

  observations on the utility of chiral Cu(1I) bis(oxazoline) complexes as Lewis acids in the catalysis of these reactions. Attractive attributes of this catalyst system include an expanded scope of utilizable dienophiles and a clearly interpretable geometry for the catalyst-dienophile complex which rationalizes the sense of asymmetric induction for the cycloaddition process.

  Cz 对称双（恶唑啉）铜配合物已被证明是对映选择性烯烃环丙烷化 2 和氮丙啶化反应的出色催化剂。 3 此外，Corey 证明了这些配体的 Mg（I1）和 Fe（II1）配合物 4 作为手性路易斯酸催化剂的前景未取代丙烯酰亚胺的 Diels-Alder 反应。本次通讯的目的是报告我们对手性 Cu(1I) 双（恶唑啉）配合物作为路易斯酸在这些反应的催化中的效用的观察结果。该催化剂体系的吸引人的属性包括可利用的亲二烯体的扩大范围和催化剂-亲二烯体复合物的清晰可解释的几何形状，这使环加成过程的不对称感应合理化。
• Asymmetric Tandem Michael-Aldol Reactions between 3-Cinnamoyloxazolidine-2-thiones and Aldehydes
  作者：Hironori Kinoshita、Takashi Osamura、Kazumi Mizuno、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1002/chem.200501435

  日期：2006.5.3

  Reactions between chiral 3-cinnamoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thiones and aromatic aldehydes in the presence of BF3Et2O diastereoselectively produced tricyclic compounds incorporating a bridgehead carbon bound to four heteroatoms in high yields. Four stereocenters were induced during the reaction. The tricyclic products were transformed into propane-1,3-diols bearing three consecutive stereocenters

  在BF 3 Et 2 O非对映选择性地存在下，手性3-肉桂酰基-4-甲基-5-苯基-1，3-恶唑烷-2-硫酮与芳族醛之间的反应以高收率选择性地结合了桥键碳与四个杂原子结合的三环化合物。在反应过程中诱导了四个立体中心。通过酸水解，S-甲基化和手性助剂的还原去除，将三环产物转化为带有三个连续立体中心的丙烷-1,3-二醇。
• Bis(imine)-copper(II) complexes as chiral lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction
  作者：David A. Evans、Thomas Lectka、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61588-5

  日期：1993.10

  We report the Diels-Alder reactions of imide-derived dienophiles 2a–2d and 4b–4d with cyclopentadiene catalysed by square-planar Cu(OTf)2-bis(imine) complexes. The 2,6-dichlorophenyl-substituted ligand 1a was found to be generally the most effective for a range of substrates, affording products from 83–94% enantiomeric excess. Although endo:exo diastereoselectivity for the oxo-substituted imides 2a–2d

  我们报道了酰亚胺衍生的亲二烯体2a - 2d和4b - 4d与环戊二烯的方形平面Cu（OTf）2-双（亚胺）配合物的Diels-Alder反应。人们发现，2,6-二氯苯基取代的配体1a通常对多种底物最有效，提供的对映体过量为83-94％。尽管对氧代取代的酰亚胺2a - 2d的内消旋非对映选择性很低，但噻唑烷-2-硫酮类似物4b - 4d可以显着改善，它提供了更强的亲二烯反应性和内消旋非对映选择性。
• Chiral Bis(oxazoline)copper(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for the Enantioselective Diels−Alder Reaction
  作者：David A. Evans、Scott J. Miller、Thomas Lectka、Peter von Matt

  DOI：10.1021/ja991190k

  日期：1999.8.1

  Bis(oxazoline)copper(II) complexes are highly enantioselective catalysts in Diels−Alder reactions involving bidentate dienophiles. Cationic [Cu((S,S)-t-Bu-box)]X2 complexes with different counterions have been used as catalysts, revealing a profound influence of the counterion on the rate and stereoselectivity of the catalyst. A square-planar catalyst−substrate complex is proposed to account for the

  双（恶唑啉）铜（II）配合物是涉及双齿亲二烯体的 Diels-Alder 反应中的高度对映选择性催化剂。具有不同抗衡离子的阳离子 [Cu((S,S)-t-Bu-box)]X2 配合物已被用作催化剂，揭示了抗衡离子对催化剂的速率和立体选择性的深远影响。提出了方形平面催化剂 - 底物复合物来解释观察到的高非对映选择性和对映选择性。已获得支持该模型的三个双（恶唑啉）-Cu（II）X 射线结构。使用手性亲二烯体进行的双立体分化实验提供的结果与所提出的方形平面过渡态组合完全一致。除了基于酰亚胺的底物，α、β-不饱和噻唑烷-2-硫酮作为一类具有增强反应性的新型亲二烯体被引入。进行动力学实验以量化产物抑制在反应过程中所起的作用。率和均衡...
• Monitored aminolysis of 3-acylthiazolidine-2-thione : A new convenient synthesis of amide
  作者：Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Kohji Kawabata、Tadayo Miyasaka、Sachiko Takao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71520-6

  日期：1980.1