N-甲磺酰咪唑 | 40736-26-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-甲磺酰咪唑
• 中文别名: 1-甲烷磺酰基咪唑
• 英文名称: 1-methylsulfonylimidazole
• 英文别名: 1-mesylimidazole；N-Methanesulfonylimidazole
• CAS: 40736-26-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00014496
• 分子量: 146.17
• InChiKey: ZBHRCOWHFHJZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  307.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, MOISTURE SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲 、 N-甲磺酰咪唑 在 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲磺酰咪唑
  参考文献：
  名称：

  3-取代-N-（4-羟基萘-1-基）芳基磺酰胺作为一类新型选择性 Mcl-1 抑制剂：基于结构的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3

  DOI：

  10.1021/jm500010b

文献信息

• Highly Efficient Preparation of Amides from Aminium Carboxylates Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Elham Forouhari

  DOI：10.3184/174751916x14531325057887

  日期：2016.2

  N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。
• The synthesis and characterisation of immobilised palladium carbene complexes and their application to heterogeneous catalysis
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.042

  日期：2011.11

  Silica supported palladium NHC complexes have been prepared by two different routes: one involving the reaction of silica-supported imidazolium salts with palladium acetate and a direct immobilisation of a pre-formed complex by reacting a (trimethoxysilylpropyl)-N-aryl-imidazolylidene palladium complex with surface hydroxyl groups. A small range of catalysts of varying steric bulk were prepared in

  二氧化硅负载的钯NHC配合物已通过两种不同的方法制备：一种涉及二氧化硅负载的咪唑鎓盐与乙酸钯的反应，以及通过使（三甲氧基甲硅烷基丙基）-N-芳基-咪唑基亚钯钯配合物反应直接固定预先形成的配合物带有表面羟基。为了评估对催化转化率的影响，制备了小范围的空间体积变化的催化剂。已经确定了钯催化剂在铃木交叉偶联反应中的活性。通过固定预先形成的钯配合物制备的催化剂对于芳基溴化物和芳基氯化物的转化给出了优异的结果。此外，使用体积较大的NHC（例如N-2，6-（二异丙基）苯基取代的配体）导致增加的催化活性，这类似于均相催化中提到的趋势。
• 5,5-Fused thiophene γ-lactams as templates for serine protease inhibition
  作者：Marie E. Migaud、Rupert C. Wilmouth、Gary I. Mills、Gareth J. Wayne、Catherine Risley、Christopher Chambers、Simon J. F. Macdonald、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b111627d

  日期：2002.5.30

  Novel 5,5-fused thiophene lactams are potent inhibitors and acylating agents of HNE and PPE.

  新型 5,5-稠合噻吩内酰胺是 HNE 和 PPE 的有效抑制剂和酰化剂。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160083368A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明揭示了化学式I的化合物或其盐。本发明还揭示了包括化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，用于制备化合物I的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染，包括HIV病毒感染的治疗方法。
• Begtrup, Mikael; Larsen, Peter, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 10, p. 1050 - 1057
  作者：Begtrup, Mikael、Larsen, Peter

  DOI：——

  日期：——

表征谱图