R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯 | 1189155-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯
• 英文名称: (R)-2-(4-bromophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1189155-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: HIJZBROSVFKSCP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287℃
• 密度：
  1.369
• 闪点：
  128℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-4-氯苯丁酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 R-2-(4-溴苯基)四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2

  摘要：

  公开号：

  WO2011103263A3

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to γ-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine
  作者：Leleti Rajender Reddy、Mahavir Prashad

  DOI：10.1039/b917435d

  日期：——

  A highly diastereoselective addition of various Grignard reagents to chiral gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine resulting in the formation of 2-substituted pyrrolidines is reported. This method is general and also efficient for the preparation of both enantiomers of 2-aryl, 2-alkyl and 2-vinyl substituted pyrrolidines in high yields.

  据报道，将多种格氏试剂高度非对映选择性地加到手性γ-氯化的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺上，导致形成2-取代的吡咯烷。该方法是通用的，并且对于高产率地制备2-芳基，2-烷基和2-乙烯基取代的吡咯烷的对映异构体也是有效的。
• Enantioselective Direct Synthesis of Free Cyclic Amines via Intramolecular Reductive Amination
  作者：Ying Zhang、Qiaozhi Yan、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01828

  日期：2017.8.18

  intramolecular reductive amination of N-Boc-protected amino ketones in a one-pot process. With the complex of iridium and f-spiroPhos as the catalyst, a range of N-Boc-protected amino ketones are smoothly transformed into chiral cyclic free amines in high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Moreover, this method can also be successfully applied to the synthesis of a κ-opioid receptor

  可以通过一锅法通过N -Boc保护的氨基酮的分子内还原胺化来制备手性环胺。用铱和f-spiroPhos的配合物作为催化剂，可将一系列N -Boc保护的氨基酮顺利地转化为手性环状游离胺，产率高，对映选择性高（ee高达97％）。而且，该方法也可以成功地应用于κ-阿片受体选择性拮抗剂（S）-1的合成。
• 3-(4-((1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL)PHENYL)-5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1 PHOSPHATE RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Takeuchi Janet A.

  公开号：US20120302606A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Substituted 3-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives which are useful as sphingosine-1-phosphate modulators and useful for treating a wide variety of disorders associated with modulation of sphingosine-1-phosphate receptors.

  这是一种可用于调节鞘氨醇-1-磷酸受体并治疗与该受体调节相关的多种疾病的取代3-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基)-5-苯基-1,2,4-噁唑衍生物。