OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 | 267220-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮
• 英文名称: 4,8-dehydrobenzo[l,2-b:4,5-b′]difuran-4,8-dione
• 英文别名: 4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4,8-dione；benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4,8-dione；benzo(1,2-b;4,5-b')difuran；benzo[1,2-b:4,5-b']difuran；BDF；1,5-Dioxa-s-indacene-4,8-dione；furo[2,3-f][1]benzofuran-4,8-dione
• CAS: 267220-47-3
• 化学式: C₁₀H₄O₄
• 分子量: 188.139
• InChiKey: LWMMNLNYIIDGAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185 °C
• 沸点：
  342.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四溴化碳 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(6-(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)-4,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的有机偶极化合物，用于敏化太阳能电池

  摘要：

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.043
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylfuran-3-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 OC1130,苯并呋喃[5,6-B]呋喃-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  共轭和非共轭取代效应对苯并呋喃基光伏聚合物的光伏性能的影响

  摘要：

  为了研究二维（2D）共轭结构对苯并[1,2- b：4,5- b]光伏性质的影响设计并合成了基于二呋喃（BDF）的聚合物，这两种低带隙光伏聚合物分别命名为PBDFTT-CF-O和PBDFTT-CF-T。这两种聚合物具有相同的主链和不同的侧基。尽管这两种聚合物显示出相似的光学带隙（约1.5 eV），但具有烷基噻吩侧基的聚合物PBDFTT-CF-T在长波长方向上的吸收性强于具有烷氧基侧基的聚合物PBDFTT-CF-O。同时，由于烷基噻吩基侧基的电子给体能力弱于烷氧基侧基，因此PBDFTT-CF-T的HOMO能级为-5.21 eV，比PBDFTT-CF-O低0.23 eV。PBDFTT-CF-T / PC 71 BM（1：1.5，w / w）混合物的空穴迁移率是0.128 cm 2 V –1 s –1，比PBDFTT-CF-O / PC 71 BM的混合物高1个数量级。密度泛函理论（DFT）模型显

  DOI：

  10.1021/ma301254x

文献信息

• 一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料及其 制备方法和应用
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN106928255B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种苯并二呋喃类有机小分子光伏材料及其制备方法和应用。本发明合成了一种含有不同烷氧基侧链的苯并[1,2‑b；3,4‑b]二呋喃(BDF)有机电子给体单元，通过Stille偶联的方法，将BDF单元通过碳‑碳单键与另一个电子受体单元吡咯并吡咯二酮(DPP)相连接，得到BDF类有机小分子光伏材料，结构如式(Ⅰ)所示。这些有机小分子光伏材料具有宽的可见光区吸收，合适的HOMO以及LUMO能级和相对较窄的带隙。以此类有机分子为电子给体、PC61BM或有机物电子受体为电子受体制备了有机太阳能电池，其最高能量转换效率可达到5.0％，具有良好的光电转换效率。
• The steric effect of benzodifuran based polymers <i>via</i> alkyl side chain manipulation: a simple approach for enhancing the photovoltaic performance
  作者：Pan-Feng Gao、Li-Yong Wang、Hai-Yan Fu、Jian-Yi Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01000j

  日期：——

  band gap conjugated copolymers with different alkyl side chains were synthesized via Stille copolymerization of benzodifuran (BDF) and benzothiadiazole (BT) monomers. The origination effect of the alkyl side chains, linked to the thienyl side groups of BDF based backbone, on the optical, electronic and morphological properties of the resulting polymers were investigated and correlated with the photovoltaic

  通过苯并二呋喃 (BDF) 和苯并噻二唑 (BT) 单体的 Stille 共聚反应合成了一系列具有不同烷基侧链的窄带隙共轭共聚物。研究了与基于 BDF 的骨架的噻吩基侧基相连的烷基侧链对所得聚合物的光学、电子和形态特性的起始效应，并与光伏性能相关联。发现由于主链中扭转的差异，不同的烷基侧链位置对聚合物光电性能有显着影响。以 PBFDBT- o作为供体和 (6,6)-苯基-C实现了体异质结太阳能电池 (BHJ) 的最佳性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.73%71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体，这可归因于其较高的电荷载流子迁移率以及相对于其他两种聚合物的优化互穿网络。结果表明，烷基侧链位置操作在调节基于 BDF 的共聚物的光电性能方面起着至关重要的作用，并且它是一种有前途的太阳能电池应用分子设计策略。
• Synthesis of a 4,8-dialkoxy-benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran unit and its application in photovoltaic polymer
  作者：Lijun Huo、Ye Huang、Benhu Fan、Xia Guo、Yan Jing、Maojie Zhang、Yongfang Li、Jianhui Hou

  DOI：10.1039/c2cc17708k

  日期：——

  A new building block of benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran (BDF) was firstly designed and synthesized. The newly designed unit was applied for constructing a new photovoltaic low band gap polymer, PBDFDTBT, which exhibited promising power conversion efficiency of 5.0%.

  首次设计并合成了苯并[1,2-b:4,5-bâ²]二呋喃（BDF）的新结构单元。新设计的单元被用于构建一种新型光伏低带隙聚合物--PBDFDTBT，该聚合物的功率转换效率可达 5.0%。
• A new benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-based copolymer for efficient polymer solar cells
  作者：Xuewen Chen、Bo Liu、Yingping Zou、Lu Xiao、Xiuping Guo、Yuehui He、Yongfang Li

  DOI：10.1039/c2jm32843g

  日期：——

  A new donor–acceptor type copolymer, namely poly4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:3,4-b′]difuran-alt-6-octylnaphtho[2,3-c]thiophene-4,9-dione} (PBDFNTDO) was synthesized by a Stille coupling reaction and characterized by 1H NMR, GPC, TGA, UV-Vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. PBDFNTDO is readily soluble in common organic solvents with a number-average molecular weight (Mn) of 10.7 kDa mol−1 and a polydispersity index of 1.71. TGA analysis shows the copolymer exhibits good thermal stability with 5% weight loss at a temperature of 341 °C. PBDFNTDO possesses a broad absorption band at 300–750 nm with an optical bandgap of 1.65 eV. Cyclic voltammetry gives HOMO and LUMO energy levels of −5.33 eV and −3.40 eV, respectively. The hole mobility of PBDFNTDO:PC71BM (1 : 1.5, w/w) reaches up to 5.0 × 10−3 cm2 V−1 s−1 by the space-charge-limited current (SCLC) method. A polymer solar cell with the configuration of ITO/PEDOT:PSS/PBDFNTDO:PC71BM (1 : 1.5, w/w)/Ca/Al demonstrates a promising power conversion efficiency of 4.71% under the illumination of AM 1.5 G, 100 mW cm−2.

  通过斯蒂尔偶联反应合成了一种新型供体-受体型共聚物，即聚4,8-双（2-乙基己氧基）苯并[1,2-b:3,4-bâ²]二呋喃-alt-6-辛基萘并[2,3-c]噻吩-4,9-二酮}（PBDFNTDO），并利用 1H NMR、GPC、TGA、紫外-可见吸收光谱和循环伏安法对其进行了表征。PBDFNTDO 易溶于普通有机溶剂，平均分子量（Mn）为 10.7 kDa MOlâ1 ，多分散指数为 1.71。TGA 分析表明，这种共聚物具有良好的热稳定性，在 341 °C 的温度下重量损失率为 5%。PBDFNTDO 在 300â750 纳米波长处具有宽吸收带，光带隙为 1.65 eV。循环伏安法得出的HOMO和LUMO能级分别为5.33 eV和3.40 eV。通过空间电荷限制电流（SCLC）法，PBDFNTDO:PC71BM（1â:â1.5，w/w）的空穴迁移率高达5.0 à 10â3 cm2 Vâ1 sâ1。采用ITO/PEDOT:PSS/PBDFNTDO:PC71BM (1â:â1.5, w/w)/Ca/Al配置的聚合物太阳能电池在AM 1.5 G、100 mW cmâ2的光照下显示出4.71%的功率转换效率。
• Synthesis and optoelectronic properties of novel benzodifuran semiconducting polymers
  作者：Prakash Sista、Peishen Huang、Samodha S. Gunathilake、Mahesh P. Bhatt、Ruvini S. Kularatne、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1002/pola.26243

  日期：2012.10.15

  Two new semiconducting polymers poly4,8‐bis(4‐decylphenylethynyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran} (P1) and poly 4,8‐bis(4‐decylphenylethynyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran‐alt‐4,8‐bis(4‐decylphenylethynyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene} (P2) have been synthesized. These polymers were tested in bulk heterojunction solar cells yielding power conversion efficiencies of 1.19% for P1 and 0.79% for P2. The surface

  两种新的半导体聚合物聚4,8-双（4-癸基苯基乙炔基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃}（P1）和聚4,8-双（4-癸基苯基乙炔基）苯并并[1,2- b：4,5- b '] difuran- ALT -4,8-双（4- decylphenylethynyl）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩}（P2）已经合成的。这些聚合物在体异质结太阳能电池中进行了测试，功率转换效率对P1而言为1.19％，对P2为0.79％。太阳能电池装置的表面形态表明这两种聚合物均显示出颗粒形态，而较光滑的膜则显示出较高的功率转换效率。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年