N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 | 1416368-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基
• 英文名称: N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl]imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene；N,N'-Bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene；1,3-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methoxyphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 1416368-06-3
• 化学式: C₆₉H₅₆N₂O₂
• 分子量: 945.216
• InChiKey: TUAZIUOIITZCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 、 tetracarbonyl nickel 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [Ni(N,N′-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene)(CO)₃]
  参考文献：
  名称：

  [Pd(IPr*^OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-Heterocyclic Carbene in Catalytic C–N Bond Formation

  摘要：

  A new N-heterocyclic ligand IPr*(OMe) [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene] has been synthesized and compared with its earlier methyl-substituted congener IPr* [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene]. IPr*(OMe) was successfully bound to palladium, and the catalytic activity of the resulting complex [Pd(IPr*(OMe))(acac)Cl] was investigated in Buchwald-Hartwig arylamination. Catalytic activity was compared to that of [Pd(IPr*)(acac)Cl].

  DOI：

  10.1021/om3011867
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis(4-methoxy-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基
  参考文献：
  名称：

  [Pd(IPr*^OMe)(acac)Cl]: Tuning the N-Heterocyclic Carbene in Catalytic C–N Bond Formation

  摘要：

  A new N-heterocyclic ligand IPr*(OMe) [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl)imidazol-2-ylidene] has been synthesized and compared with its earlier methyl-substituted congener IPr* [N,N'-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene]. IPr*(OMe) was successfully bound to palladium, and the catalytic activity of the resulting complex [Pd(IPr*(OMe))(acac)Cl] was investigated in Buchwald-Hartwig arylamination. Catalytic activity was compared to that of [Pd(IPr*)(acac)Cl].

  DOI：

  10.1021/om3011867
• 作为试剂：
  描述：

  4-辛炔 、 十二烷醇 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N，N'-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲氧基苯基）咪唑-2-亚基 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以83%的产率得到5-propylheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾/镍催化的醇和炔烃的氧化还原-经济学偶联合成酮的便捷方法†

  摘要：

  已开发出一种N杂环卡宾/镍催化的醇与内部炔烃的直接偶联反应，以形成α支链的酮。这种方法学提供了一种新的方法来提供支链酮，通过简单的内部烯烃与醛的加氢酰化很难获得支链酮。这种氧化还原-中性和氧化还原-经济的偶联不含任何氧化性或还原性添加剂以及化学计量副产物。这些反应可在一个化学步骤中将两种基本原料化学品苄醇，脂肪醇和炔烃转化为各种α支链的酮。