N-甲酰基降烟碱 | 3000-81-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基降烟碱
• 英文名称: N'-formylnornicotine
• 英文别名: N-formylnornicotine；1-formyl-2-pyridin-3-yl-pyrrolidine；nicotine aldehyde；Nicotinealdehyde；N'-Formyl-3-nornicotin；dl-1'-Formylnornicotin；Nornicotine, N-formyl；2-pyridin-3-ylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 3000-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GQLSEYOOXBRDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1783

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

烟草微量生物碱是烟草和卷烟烟气中最重要的化学成分之一，其含量能显著影响卷烟的香气量、浓度以及刺激性。此外，烟草微量生物碱还是烟草特有亚硝胺（TSNAs）的重要前体物质。美国FDA已将NNN、NNK、NAT 和 NAB 等四种TSNAs 列入有害成分名单。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 N-甲酰基降烟碱 以 甲苯 为溶剂， 以102%的产率得到N-nicotinylidene-N',N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyridyl-thiazolidin-4-one having anti-ulcer activity

  摘要：

  一种由以下式表示的2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物：其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、芳基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，R.sub.3为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，P为吡啶基或其可能具有取代基的N-取代吡啶盐基，所述取代基选自卤原子、氰基、羟基、氨基、低烷基、低烷氧基、低烷基氨基、卤代低烷基、酰基、酰氧基、硫代酰基、酰胺基、羧基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基取代的氨基甲酰基、杂环基和低环烷基，n表示0、1或2的整数，或其药学上可接受的盐，以及作为有效成分的抗溃疡药物，包含上述2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05021435A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-甲酰基降烟碱
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kyoko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 853 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JOYCE, NANCY J.;LEETE, EDWARD, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1335-1342
  作者：JOYCE, NANCY J.、LEETE, EDWARD

  DOI：——

  日期：——
• BRUNNER, HENRI;KURZINGER, ALFRED;MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 73-76
  作者：BRUNNER, HENRI、KURZINGER, ALFRED、MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KYOKO;SHIBAGAKI, MAKOTO;MATSUSHITA, HAJIME, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 3, 853-854
  作者：TAKAHASHI, KYOKO、SHIBAGAKI, MAKOTO、MATSUSHITA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——