(1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 | 21269-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
• 英文名称: (1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-benzimidazol；(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol；(1-ethylbenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 21269-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00964668
• 分子量: 176.218
• InChiKey: YPMCFIDLEKUBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  357.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(氯甲基)-1-乙基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  锰与过氧化氢配合物催化的高效脂肪族CH键氧化

  摘要：

  开发了含有苯并咪唑环和富电子吡啶环的四齿氮配体，所得锰配合物在简单烷烃的CH氧化中表现出良好的活性。特别地，通过使用环境友好的H 2 O 2作为末端氧化剂，环状脂肪族烷烃以非常高的收率（高达89％）转化为酮。该方案也成功地用于苄基CH氧化中，从而使相应的酮具有很好的选择性。此外，锰络合物对复杂分子的CH-H键氧化显示出在后期化学合成中以良好的选择性组装醇的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800068
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-乙烯-1H-苯并咪唑-2-甲醇 生成 (1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  BAJKALOVA L. V.; DOMNINA E. S.; SKVORTSOVA G. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 5, 1158-1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Discovery of benzimidazole derivatives as potent and selective aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) inhibitors with glucose consumption improving activity
  作者：Zonghui Ma、Ling Jiang、Bingyan Li、Dailin Liang、Yu Feng、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116352

  日期：2021.9

  Aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) plays vital physiological and toxicological functions in many areas, such as CNS, inflammation, metabolic disorders, and cancers. Overexpression of ALDH1A1 has been disclosed to play an important role in obesity, diabetes and other diseases, indicating the potential need for the identification and development of small molecule ALDH1A1 inhibitors. Herein, a series

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole–rhodanine conjugates as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Penghui Li、Wenjin Zhang、Hong Jiang、Yongliang Li、Changzhi Dong、Huixiong Chen、Kun Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.1039/c8md00278a

  日期：——

  benzimidazole–rhodanine conjugates were designed, synthesized and investigated for their topoisomerase II (Topo II) inhibitory and cytotoxic activities. The results from Topo II-mediated pBR322 DNA relaxation and cleavage assays showed that the synthesized compounds might act as Topo II catalytic inhibitors. Certain compounds displayed potent Topo II inhibition at 10 μM. The cytotoxic activities of these compounds

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，
• Synthesis and biological evaluation of new benzimidazole-thiazolidinedione hybrids as potential cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Kishna Ram Senwar、Niggula Praveen Kumar、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.029

  日期：2016.11

  human cancer cell lines of prostate (PC-3 and DU-145), breast (MDA-MB-231), lung (A549) and a normal breast epithelial cells (MCF10A). Among the tested compounds, 11p exhibited promising cytotoxicity with IC50 value of 11.46 ± 1.46 μM on A549 lung cancer cell line and did not show significant toxicity on normal MCF10A cells. Lung cancer cells (A549) have been used to know the mechanism of cell growth

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。
• [EN] BENZODIAZEPINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZODIAZÉPINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011151651A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention concerns benzodiazepine derivatives of Formula (I) wherein A, X, L1, L2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection.

  这项发明涉及式（I）的苯二氮卓啉衍生物，其中A、X、L1、L2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。本发明还涉及制备这类化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防丙型肝炎病毒感染中的用途。