| 110-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 110-00-9；84341-38-8
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: FHTSIFHJYGMMMD-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  -85.6 °C
• 沸点：
  67 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.35 (vs air)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  醇类：易溶
• 介电常数：
  3.0（25℃）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 13 ppm
• LogP：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  13 ppm (35.1 mg/m3)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R48/22,R52/53,R38,R20/22,R45,R12,R68,R19
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999060
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OB3870000
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

物理性质

呋喃亦称“氧(杂)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。无色液体，有特殊气味，放置变棕色，加少量水可延缓变色。固化点-86℃，沸点31.4℃，相对密度0.938，折光率1.4216。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。，易挥发，易燃烧，对碱稳定，对酸不稳定，与矿酸接触时聚合。其蒸气有麻醉性。暴露于空气中成过氧化物。制法：由2-呋喃甲酸脱羧，或直接将糠醛滴在熔融的氢氧化钠、氢氧化钾混合物上，也可蒸馏松香均可得。用途：用于合成吡咯、四氢呋喃、噻吩等，用作溶剂。在药物中有多种呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。

化学性质

呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物，分子结构上含有一个环二烯醚的结构，属于6π电子系化合物，5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氧原子的一对未共用电子占据的p轨道垂直于环平面，与4个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子6电子的闭合共轭体系，故具有一定的芳香族性质，因环上的电子密度不像苯那样均匀，所以其化学性较苯活泼，可参加许多反应。尤其在2，5位上电子密度高，容易发生亲核取代反应，其衍生物也几乎均在2位，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃还可进行硝化、卤代、磺化等反应。其双烯键可以进行加成反应，例如与顺丁烯二酸酐反应，发生双烯加成，生成7-双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2，3-二甲酸酐。
在酸性条件下呋喃可以水解开环，生成1，4-二羰基化合物。但是一旦呋喃环上引入了亲电子基后，其活性就大大降低，即使与强烈的亲双烯烃的化合物相遇，也不会发生双烯作用。虽然呋喃有一定的芳族性，但这种性质很弱，不存在如苯酚、苯胺那样的游离的羟基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氢时，可以产生两类氢化物，即二氢呋喃(2，3-二氢呋喃及2，5-二氢呋喃)和四氢呋喃，前者为部分饱和的环烯醚，后为饱和的环醚。呋喃的热稳定性高，无催化剂时，加热至670℃分解，在镍催化剂存在下加热至360℃分解。本品有毒，且有致癌性。大鼠经口的致死浓度为300mg/kg。其蒸气与乙醚一样有麻醉性。在空气中容易生成具有爆炸性的过氧化物。
蒸气遇被盐酸浸湿过的松木片显绿色(松木片反应)，可鉴定呋喃的存在。
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有机合成原料

呋喃是有机合成工业的重要原料，可用于制造吡咯、噻吩、四氢呋喃及苯并呋喃等化工原料，也可制造药物山莨菪碱、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸钠、呋喃硫胺与呋喃旦丁等。呋喃经过氧化聚合反应后可制得聚呋喃导电高分子，电导率18S/m(以AsF5为氧化剂)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6为氧化剂)。呋喃不稳定，容易发生氧化和聚合反应。呋喃催化氢化得到四氢呋喃。
呋喃的许多衍生物是药物，如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些单糖及其衍生物分子中，有氢化呋喃的环状结构。

危害性

呋喃的挥发性很高，沸点仅为31℃，空气中暴露极易通过生物膜被肺或肠吸收，引起头痛、头晕、恶心、呕吐，呼吸衰竭等症状，对肝、肾等也有损伤，甚至诱发癌变。

化学性质 

无色液体。熔点85.65℃，沸点31.36℃，相对密度0.9514（20/4℃），折光率1.4214，闪点-35℃。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮和苯，不溶于水。久贮或见光易变棕色，对碱液稳定，遇矿酸或加热蒸发能树脂化。

用途 

主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂

用途 

呋喃用作有机合成原料和溶剂。呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等，四氢呋喃是呋喃的重要衍生物，有许多重要用途。呋喃经醚化，还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃，经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪碱的生产；当呋喃经醚化、还原，再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时，经水解生成丁二醛，则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠，每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。

生产方法 

由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后，即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃（沸点左右），即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中，将升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物，如亚铬酸锌和锰的混合物，反应温度约400℃，收率90%。在大规模生产时收率可达74%。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 呋喃 、 二硫化碳 、 methane 作用下， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  含氧、氮和硫原子的五元杂环化合物簇离子的稳定性和结构

  摘要：

  已经使用脉冲电子束质谱仪研究了杂环化合物（例如呋喃、四氢呋喃、吡咯、吡咯烷、噻吩和四氢噻吩）的质子化和自由基阳离子的聚类和水合反应。呋喃、吡咯和噻吩的质子保持二聚体阳离子的键能分别比四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩的键能小得多。该结果表明，呋喃、吡咯和噻吩的质子化不是杂原子而是 ..cap α.. 碳原子。质子化呋喃和噻吩的氢键位点计算为未质子化的 ..cap alpha.. 氢（CH/sub ..cap alpha../ 与杂原子相邻），它是酸性最强的。另一方面，NH 氢是质子化吡咯的最佳氢键位点。发现自由基阳离子二聚体比呋喃和噻吩的质子保持二聚体阳离子具有更大的键能。这表明前者的键具有更多的共价性质。观察到 C/sub 4/H/sub 4/O/sup .+/ 和 C/sub 4/H/sub 5/O/sup +/ 与呋喃分子的一些独特反应。随着温度升高，m/z 离子与 (C/sub 4/H/sub

  DOI：

  10.1021/ja00258a018