N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine | 126922-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-YL)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-YL)-N,N-dimethylformimidamide；N'-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 126922-60-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₆O₇
• 分子量: 640.696
• InChiKey: UHWPBOSIBGBZKD-DWCTZGTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate 、 N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1H-1,2,3-三氮唑 、 氨 、 三氯化磷 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  High yield protection of purine ribonucleosides for H-phosphonate RNA synthesis

  摘要：

  We report a new method for protecting nucleosides for hydrogen phosphonate RNA synthesis that gives very high yields for the purines. This method is based on our finding that, for adenosine and guanosine, silylation of a mixture of 2' and 3' H-phosphonates in the presence of DBU is highly selective for the 2' hydroxyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01767-x
• 作为产物：
  描述：

  N'-(9-{(3aR,4R,6R,6aR)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-dimethylamino-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine 在 甲醇 作用下， 生成 N'-(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  High yield protection of purine ribonucleosides for H-phosphonate RNA synthesis

  摘要：

  We report a new method for protecting nucleosides for hydrogen phosphonate RNA synthesis that gives very high yields for the purines. This method is based on our finding that, for adenosine and guanosine, silylation of a mixture of 2' and 3' H-phosphonates in the presence of DBU is highly selective for the 2' hydroxyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01767-x

文献信息

• 2-(4-Tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM)—a new 2′-OH protecting group for solid-supported RNA synthesis
  作者：Chuanzheng Zhou、Dmytro Honcharenko、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b614210a

  日期：——

  2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for solid-supported RNA synthesis using phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-O-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38 nucleotides long). The stepwise coupling yield varied from 97-99% with an optimized coupling time of 120 s. The synthesis of all four pure phosphoramidite

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'