Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxofuranosid | 5636-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxofuranosid
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 5636-04-4；23202-81-5；63029-08-3；71508-25-3；78341-97-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RNHBZJGMAYMLBE-UIYHXYAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.177-1.259 at 25℃
• 表面张力：
  65.78mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-lyxofuranosid 在 硫酸 作用下， 生成 L-5-deoxy-lyxose
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF L-LYXURONIC ACID, L-LYXOSE, AND 5-DEOXY-L-LYXOSE

  摘要：

  D-半乳糖醛酸内酯（I）被1摩尔的高碘酸氧化，得到甲基L-半木糖醛酸（II）。甲基L-半木糖醛酸被转化为甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III），经硼氢化物还原得到甲基α-L-半木糖呋喃苷（IV），通过温和的酸水解得到L-半木糖（V）。5-去氧-L-半木糖是通过以下一系列反应从甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III）制备的：（III）→甲基（甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（VI）→甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（VII）→甲基2,3-O-异丙基-5-O-(对甲苯磺酰基)-α-L-半木糖呋喃苷（VIII）→甲基5-去氧-5-碘-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（IX）→甲基5-去氧-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（X）→5-去氧-L-半木糖（XI）。

  DOI：

  10.1139/v65-452