[2-(4-{[1-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino}-3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetic acid | 853929-59-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-{[1-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino}-3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[4-[[1-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino]-3-fluorophenyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 853929-59-6
• 化学式: C₂₄H₁₆BrFN₂O₄
• 分子量: 495.3
• InChiKey: QVDCMXKFJVPWGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 10 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

OGT 2115 是一种有效的，细胞可渗透且口服活性的乙酰肝素酶 (heparanase) 抑制剂，IC50 为 0.4 μM。OGT 2115 具有抗血管生成特性 (IC50 为 1 μM)。OGT 2115 还抑制硫酸乙酰肝素的降解活性。

靶点

IC50: 0.4 μM (Heparanase)

体外研究

Heparanase InhibitorOGT 2115 can suppress metastasis induced by endoplasmic reticulum (ER) stress in breast cancer cells, although not significantly. However, compared with the control group, the number and rate of migrated cells are significantly reduced following the exposure of the cells to Tunicamycin + OGT 2115. OGT 2115 significantly inhibits the invasion and migration induced by Adriamycin. Furthermore, the MTT assay results show that OGT 2115 does not decrease the anti-proliferative effect of Adriamycin.

体内研究

When administered to mice, OGT 2115 (Compound 12d) shows a plasma concentration of ~10x the heparanase IC ₅₀ following oral dosing at 20 mg/kg.