((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇 | 220509-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: ((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: methyl 2,3-Di-O-benzyl-D-xylofuranoside
• 英文别名: ((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2R,3S,4R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 220509-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HZLDOBUUHQQBIL-BMHONFFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-hydroxymethyl-4,4-dimethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kogoshi, Naoto; Takatsuki, Akira; Kim, Yong Jip, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 63 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3s,4r)-3,4-双(苄氧基)-5-甲氧基四氢呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Galacto configured N-aminoaziridines: a new type of irreversible inhibitor of β-galactosidases

  摘要：

  N-氨基环氧乙烷是半乳糖苷酶的有效不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00532a

文献信息

• Furanosyl Oxocarbenium Ion Conformational Energy Landscape Maps as a Tool to Study the Glycosylation Stereoselectivity of 2‐Azidofuranoses, 2‐Fluorofuranoses and Methyl Furanosyl Uronates
  作者：Stefan van der Vorm、Thomas Hansen、Erwin R. van Rijssel、Rolf Dekkers、Jerre M. Madern、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.201900651

  日期：2019.5.23

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  DOI：10.1002/ejoc.201402588

  日期：2014.9

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