((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮 | 17097-67-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: ((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 17097-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PPIBJOQGAJBQDF-IONNQARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING PSEUDONOREPHEDRINE

  摘要：

  制备高对映选择性和对映纯度的伪去甲麻黄碱和迄今未知的化合物(1R,2R)伪去甲麻黄碱的方法。

  公开号：

  US20080058551A1
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((4S,5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基醇的N-Boc衍生物的手性恶唑烷酮。N-甲基取代基对反应性和立体选择性的影响

  摘要：

  用对甲苯磺酰氯处理高手性β-氨基醇的N-叔丁氧基羰基衍生物，得到2-ax唑烷酮。这些杂环是通过中间体甲苯磺酸酯中氨基甲酸酯部分的分子内亲核攻击产生的。N-甲基取代基的存在增强了环化速率，并且通过AM1计算研究了该效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88071-p

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Tandem copper and photoredox catalysis in photocatalytic alkene difunctionalization reactions
  作者：Nicholas L Reed、Madeline I Herman、Vladimir P Miltchev、Tehshik P Yoon

  DOI：10.3762/bjoc.15.30

  日期：——

  Oxidative alkene difunctionalization reactions are important in synthetic organic chemistry because they can install polar functional groups onto simple non-polar alkene moieties. Many of the most common methods for these reactions rely upon the reactivity of pre-oxidized electrophilic heteroatom donors that can often be unstable, explosive, or difficult to handle. Herein, we describe a method for alkene oxyamination and diamination that utilizes simple carbamate and urea groups as nucleophilic heteroatom donors. This method uses a tandem copper–photoredox catalyst system that is operationally convenient. The identity of the terminal oxidant is critical in these studies. Ag(I) salts proved to be unique in their ability to turn over the copper cocatalyst without deleteriously impacting the reactivity of the organoradical intermediates.

  氧化烯烃双官能团化反应在合成有机化学中很重要，因为它们可以将极性官能团安装到简单的非极性烯烃基团上。这些反应的许多常见方法依赖于预氧化的亲电杂原子供体的反应性，这些供体通常不稳定、易爆炸或难以处理。在这里，我们描述了一种利用简单的碳酸酯和尿素基团作为亲核杂原子供体的烯烃氧胺化和二胺化方法。该方法使用串联铜-光氧化还原催化剂体系，操作方便。在这些研究中，末端氧化剂的身份至关重要。Ag(I)盐被证明在不损害有机自由基中间体的反应性的情况下，具有独特的能力来促使铜共催化剂周转。
• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• [EN] FACTOR XIIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018093695A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIIa inhibitors.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性凝血因子XIIa抑制剂。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。