(S)-[N-3-(3'-氟-4'-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷 | 168828-89-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (S)-[N-3-(3'-氟-4'-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷
• 中文别名: (S)-N-[[3-(3'-氟-4'-吗啉基苯基)-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺；(R)-[N-3-(3'-氟-4'-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基邻苯二甲酰亚胺；(S)-N-[[3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺；(R)-[N-3-(3'-氟-4-[4-吗啉基]苯基-2-氧代-5-恶唑烷基]甲基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-({(5S)-2-oxo-3-[(4-morpholino-3-fluorophenyl)]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-yl}methyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-yl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione；(S)-2-[3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]isoindole-1,3-dione；(S)-2-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(((S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethyl isoindoline-1,3-dione；(S)-2-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazoline)methyl)isoindole-1,3-dione；2-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 168828-89-5
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 425.416
• InChiKey: FKZUTWSVQLXKQE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44
• 溶解度：
  乙腈（少量，超声处理）、氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[N-3-(3'-氟-4'-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂利奈唑胺的简便合成

  摘要：

  摘要研究了利奈唑胺1的简便合成路线。使用可商购的（R）-表氯醇作为起始原料，通过一系列环化，取代，Goldberg偶联，氨解和乙酰化反应获得1。合成路线易于执行，并且可以扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 (S)-[N-3-(3'-氟-4'-吗啉基)苯基-2-氧代-5-噁唑烷
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF LINEZOLID AND ITS NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备奥沙唑啉类抗菌剂利奈唑的新型工艺，包括制备奥沙唑啉的关键中间体：将3-氟-4-吗啉基苯胺与R-环氧氯丙烷反应；羰基化形成奥沙唑啉衍生物；将（5R）-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-奥沙唑啉-2-酮与醋酸钠乙酰化以获得新型中间体；（R）-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-奥沙唑啉基乙酸甲酯水解；（R）-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-奥沙唑啉基甲醇甲磺酸酯烷基化；（R）-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-奥沙唑啉基甲磺酸甲酯与邻苯二甲酰亚胺钾反应；（S）-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-奥沙唑啉基甲酰亚胺水解；（S）-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-奥沙唑啉基甲胺乙酰化，得到高产率的利奈唑。

  公开号：

  US20130324719A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• 一种利奈唑胺的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN103420933B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种利奈唑胺(1)的制备方法，该方法是以3,4-二氟硝基苯为原料，首先与吗啉反应，后经还原、与氯甲酸苄酯反应得到N-苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯胺，然后再与(S)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺环合，再经过氨解、乙酰化得到利奈唑胺(1)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BENOVA LABS PVT LIMITED

  公开号：US20160039803A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Oxazolidinone derivatives. More specifically, the present invention relates to an improved process for preparing (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]phthalimide, an intermediate used in the preparation of Oxazolidinone derivatives.

  本发明涉及一种改进的制备噁唑烷酮衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种改进的制备(S)-N-[[3-[3-氟-4-[4-吗啉基]苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的方法，该中间体用于制备噁唑烷酮衍生物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLINE LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE CRISTALLIN
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013072923A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention discloses a stable crystalline Form-I of linesolid process for preparation thereof.

  本发明公开了一种稳定的晶体形式-I的制备方法。
• METHOD FOR PREPARING LINEZOLID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Wang Ping

  公开号：US20110275805A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preparing the linezolid (compound 1), which comprises the steps of: (1) carrying out the debenzyl reaction of compound 4 in solvent, to obtain the compound 5 or its acetate; (2) carrying out the acetylation reaction in the amino of the compound 5 or its acetate obtained in step (1) in solvent to obtain the compound 1. The intermediates to prepare the compound 1 and the acetate of compound 5. The present preparation method is easy to obtain the chiral materials and the chiral materials are cheap, the process and the post treatment are simple, the intermediate products and the end product are easy to be purified, the total yield is high, their purities are also high, this preparation method is easy to be used in the industry manufacture.

  一种制备利奈唑胺（化合物1）的方法，包括以下步骤：（1）在溶剂中进行化合物4的去苄基反应，以获得化合物5或其醋酸酯；（2）在步骤（1）中获得的化合物5或其醋酸酯中的氨基进行乙酰化反应，以获得化合物1。制备化合物1和化合物5的醋酸酯的中间体。该制备方法易于获得手性材料，手性材料价格低廉，过程和后处理简单，中间产物和最终产品易于纯化，总产率高，纯度也高，该制备方法易于在工业生产中使用。