(S)-7-氯-5-((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺 | 911820-08-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (S)-7-氯-5-((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺
• 英文名称: 7-chloro-5-{[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 7-chloro-5-{[(1S)-1-phenylethyl]thio}[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine；(S)-7-chloro-5-((1-phenylethyl)thio)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine；7-chloro-5-[(1S)-1-phenylethyl]sulfanyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 911820-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄S₂
• 分子量: 322.842
• InChiKey: ZLBSIZVCJRBSLJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-氯-5-((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺 、 D-[1-¹⁴C]-leucinol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20.7%的产率得到[1-¹⁴C]-(R)-2-(2-amino-5-((S)-1-phenylethylthio)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamino)-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Multiple labeling of a potent CX₃CR1 antagonist for the treatment of multiple sclerosis

  摘要：

  开发了几种制备 CX3CR1 拮抗剂 1 的五种同位素异体物的方法。挥发性和放射性 1-氯- 和 1-溴-乙基-苯在 1. d-亮氨醇 ((R)-2-amino- 4-甲基戊-1-醇）分别通过使用 Garner 醛的 Wittig 反应和使用 d-酰基酶拆分的 Strecker 氨基酸合成标记为 [1-14C] 和 [4-14C]。 [2H10]d-亮氨醇用于稳定标记的[M + 10]同位素体。分离出的产物的立体化学纯度和放射化学纯度分别为 97.6–100%，比活度分别为 768 GBq/mmol 和 1.6–2.0 GBq/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2958
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-氯乙基)苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-7-氯-5-((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107258

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF CHIRAL 2-[(HETERO)ARYLALKYLSULFANYL]PYRIMIDINES AND PRODUCTS OBTAINABLE THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE DE 2-[(HÉTÉRO)ARYLALKYLSULFANYL]PYRIMIDINES CHIRALES ET PRODUITS POUVANT ÊTRE OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2019219771A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  There is provided a process for the preparation of a compound of formula I, wherein R1 and R2 each have the meanings provided in the description. There is also provided a process for the preparation of pharmaceutically-active compounds comprising the process for the preparation of compounds of formula (I).

  提供了一种制备式I化合物的方法，其中R1和R2分别具有描述中提供的含义。还提供了一种制备药用活性化合物的方法，包括制备式(I)化合物的方法。
• Novel 5-Substituted 7-Amino-[1,3]Thiazolo[4,5-D]Pyrimidine Derivatives 793
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20080214578A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  公开了一种新的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑[4,5-d]嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的用途。公式(I)化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘性疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘或疼痛等方面特别有用。
• 5,7-DISUBSTITUTED THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINES AS CHEMOKINE INHIBITORS
  申请人：Nordvall Gunnar

  公开号：US20110092519A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX 3 CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  本发明公开了一种新型的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑[4,5-d]嘧啶衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、包括它们的药物组合物和在治疗中的应用。公式(I)化合物是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、肺部疾病如慢性阻塞性肺疾病、哮喘或疼痛方面特别有用。
• 5,7-disubstituted thiazolo[4,5-D]pyrimidines as chemokine inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07947693B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  There are disclosed novel 5-substituted 7-amino-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are CX3CR1 receptor antagonists and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders, demyelinating disease, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders, peripheral artery disease, rheumatoid arthritis, pulmonary diseases such as COPD, asthma or pain.

  公开了一种新型的5-取代的7-氨基-[1,3]噻唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。化合物(I)是CX3CR1受体拮抗剂，因此在治疗或预防神经退行性疾病、脱髓鞘疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病、类风湿性关节炎、COPD、哮喘或疼痛方面特别有用。
• NOVEL 5-SUBSTITUTED 7-AMINO-Ý1,3¨THIAZOLOÝ4,5-D¨PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1869056B1

  公开（公告）日：2010-11-10