1,2,4,5-四甲基棉隆酯 | 1739-83-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4,5-四甲基棉隆酯
• 中文别名: 1,2,4,5-四甲基咪唑
• 英文名称: 1,2,4,5-tetramethylimidazole
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetramethylimidazol；tetramethylimidazole；1,2,4,5-Tetramethyl-1H-imidazole
• CAS: 1739-83-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD00059162
• 分子量: 124.186
• InChiKey: WLUJHMKCLOIRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  125-128 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.252g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  2.58 at 25℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1,2,4,5-四甲基咪唑 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,4,5-Tetramethylimidazole
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,4,5-四甲基咪唑
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1739-83-9
分子式： C7H12N2
1,2,4,5-四甲基咪唑 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
1,2,4,5-四甲基咪唑 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1,2,4,5-四甲基咪唑 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

物理性质

1,2,4,5-四甲基棉隆酯为白色至淡黄色结晶粉末，并可溶于甲醇。

用途

1,2,4,5-四甲基棉隆酯已被广泛用作多种金属的合成配体，包括铜、镍和钴配合物。此外，它还被用于合成聚合物和药物的催化剂。

储存与安全

1,2,4,5-四甲基棉隆酯应储存在阴凉处，并在惰性气体氛围下保存（该物质对空气敏感）。避免将其与氧化剂接触或存放在一起。这种化学物质会刺激皮肤和眼睛，请妥善保管。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲基棉隆酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1,2,4,5-tetramethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Henkel, Gerald; Kreutzberg, Joerg, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 12, p. 1706 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethylimidazole hydrochloride 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,4,5-四甲基棉隆酯
  参考文献：
  名称：

  Kuhn, Norbert; Henkel, Gerald; Kreutzberg, Joerg, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 12, p. 1706 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 、 3-氨基联苯 在 1,2,4,5-四甲基棉隆酯 、 N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以94.6 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2023/132352

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200369699A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided is a compound comprising a first ligand L A of

  提供一个包含第一配体L的化合物。
• Ultra-high pressure direct syntheses of bis(imidazolium-3-yl)alkane dichlorides
  作者：Laurence M. Harwood、Phillip Pitt、Janet L. Scott、Dora Sousa

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130639

  日期：2019.11

  pressure Menshutkin reaction of N-substituted imidazoles and α,ω-dichloroalkanes provides access to a wide variety of bis(imidazoliumyl)alkane dichlorides in an efficient, one-pot process. Although the substitution reactions of dichloromethane at ambient pressure can be exceedingly slow, at 1.9 GPa, syntheses are usually quantitative in under 24 h. Reactions involving congested imidazole starting materials

  N-取代的咪唑与α，ω-二氯烷烃的超高压Menshutkin反应可通过有效的一锅法获得多种双（咪唑烷基）烷二氯化物。尽管在环境压力下二氯甲烷的取代反应可能会非常缓慢，但在1.9 GPa时，合成通常在24小时内是定量的。涉及拥挤的咪唑原料的反应（否则会在形成单咪唑鎓盐后终止）会被驱动为1.9 GPa的双咪唑鎓盐。反应速率随α，ω-二氯烷烃链长的增加而增加，随本体和咪唑N-取代基长度的增加而降低，受阻程度更大的咪唑的反应对压力速率的提高更为敏感。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Niobium(<scp>v</scp>) chloride and imidazolium bromides as efficient dual catalyst systems for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide
  作者：Michael E. Wilhelm、Michael H. Anthofer、Robert M. Reich、Valerio D'Elia、Jean-Marie Basset、Wolfgang A. Herrmann、Mirza Cokoja、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01057k

  日期：——

  The application of niobium(V) chloride and several imidazolium bromides as catalyst systems for the cycloaddition of propylene oxide (PO) with carbon dioxide to propylene carbonate (PC) is reported. A set of 31 different imidazolium bromides has been synthesized with varying substituents at all five imidazolium ring atoms, of which 17 have not been reported before. The impact of different substitution

  据报道，氯化铌（V）和几种咪唑鎓溴化物作为催化剂将环氧丙烷（PO）与二氧化碳环加成成碳酸亚丙酯（PC）。合成了31种不同的咪唑鎓溴化物，它们在所有5个咪唑鎓环原子上都有不同的取代基，其中17种以前从未报道过。研究了咪唑环上不同取代方式（空间和电子变化以及在PO中的溶解度）对催化活性的影响。催化剂结构的优化允许在温和的反应条件下以高的反应速率以非常好的收率和对PC的选择性来平衡二氧化碳的价位。

表征谱图