1,2,4,5-四-(1H-咪唑-1-基)苯 | 1220714-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4,5-四-(1H-咪唑-1-基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(1-imidazolyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetra(1H-imidazol-1-yl)benzene；1-[2,4,5-tri(imidazol-1-yl)phenyl]imidazole
• CAS: 1220714-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₈
• 分子量: 342.363
• InChiKey: DZKDAFGOBRZQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四-(1H-咪唑-1-基)苯 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(3-n-butyl-1-imidazolium)benzene tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃配体和过渡金属离子的超分子结构

  摘要：

  已经探索了通过金属控制的自组装从聚卡宾配体和造币金属离子合成圆柱型卡宾配合物的方法。咪唑与1,2,4,5-四溴苯或1,3,5-三溴苯反应生成1,2,4,5-四（1-咪唑基）苯（1）和1,3,5-三（1） -咪唑基）苯（3）。类型H的tetrakisimidazolium盐4 -图2a，b（BR）4和H型的trisimidazolium盐3 -图4a，b（宽峰）3已经制备由四和trisimidazoles的剩余空闲亚胺烷基化（H 4 - 2A4+，H 3 -图4a 3+：R = Ñ丁基; ħ 4 - 2B 4+，H 3 - 4B 3+：R =乙基）。聚咪唑盐ħ 4 -图2a，b（PF 6）4和H 3 -图4a，b（PF 6）3已经由选自H阴离子交换合成4 -图2a，b（BR）4和H 3 -图4a，b（溴）3。tetraimidazolium盐H的两个当量4 - 2A（BR）4或H 4 -图2a，b（PF

  DOI：

  10.1021/om101102j
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,2,4,5-四溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1,2,4,5-四-(1H-咪唑-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃配体和过渡金属离子的超分子结构

  摘要：

  已经探索了通过金属控制的自组装从聚卡宾配体和造币金属离子合成圆柱型卡宾配合物的方法。咪唑与1,2,4,5-四溴苯或1,3,5-三溴苯反应生成1,2,4,5-四（1-咪唑基）苯（1）和1,3,5-三（1） -咪唑基）苯（3）。类型H的tetrakisimidazolium盐4 -图2a，b（BR）4和H型的trisimidazolium盐3 -图4a，b（宽峰）3已经制备由四和trisimidazoles的剩余空闲亚胺烷基化（H 4 - 2A4+，H 3 -图4a 3+：R = Ñ丁基; ħ 4 - 2B 4+，H 3 - 4B 3+：R =乙基）。聚咪唑盐ħ 4 -图2a，b（PF 6）4和H 3 -图4a，b（PF 6）3已经由选自H阴离子交换合成4 -图2a，b（BR）4和H 3 -图4a，b（溴）3。tetraimidazolium盐H的两个当量4 - 2A（BR）4或H 4 -图2a，b（PF

  DOI：

  10.1021/om101102j

文献信息

• Pillar height dependent formation of unprecedented Pd8 molecular swing and Pd6 molecular boat via multicomponent self-assembly
  作者：Dipak Samanta、Sankarasekaran Shanmugaraju、Sachin A. Joshi、Yogesh P. Patil、Munirathinam Nethaji、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc16345d

  日期：——

  Three-component self-assembly of a cis-blocked 90° Pd(II) acceptor with a mixture of a tetraimidazole and a linear dipyridyl donor self-discriminated into unusual Pd8 molecular swing (1) and Pd6 molecular boat (2), which are characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis; their ability to bind C60 in solution is established by fluorescence titration.

  利用三组分自组装，将一种顺式阻断的90° Pd(II)受体与一种四咪唑和一种线性二吡啶供体混合，自区分形成了不寻常的Pd8分子秋千(1)和Pd6分子船(2)，这些结构通过单晶X射线衍射分析进行了表征；通过荧光滴定确定了它们在溶液中与C60结合的能力。
• Thermochromic and Piezochromic Effects of Co ^II –Imidazole‐Based Supramolecular Gels as Logic Gates
  作者：Sung Ho Jung、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jong Hwa Jung

  DOI：10.1002/ejic.201402153

  日期：2014.5

  species. The ionochromic and the piezochromic effects of imidazole-based suprmolecular gel with Co2+ were investigated. These effects of supramolecular gel were controlled by various anions of cobalt, which are due to coordination geometric change of gels. Interestingly, the ionochromic and piezochromic effects of G1 act as AND and OR logic gates in the solid and the gel state.

  我们证明了咪唑基配体 1 通过与 Co2+ 离子的简单混合有效地产生了配位聚合物凝胶。当 CoCl2 与配体 1 的摩尔比小于 < 1 时，获得红色溶胶，表明形成了与 Co(NO3)2 一样的八面体 (Oh) 复合物。与 G1 相比，当 CoCl2 的用量超过 1 当量时，凝胶的颜色从红色变为蓝色 (G2)，表明主要形成了四面体 (Td) 复合物。研究了含 Co2+ 的咪唑基超分子凝胶的离子变色和压致变色效应。超分子凝胶的这些作用受各种钴阴离子的控制，这是由于凝胶的配位几何变化。有趣的是，
• Multicomponent self-sorting of a Pd7 molecular boat and its use in catalytic Knoevenagel condensation
  作者：Dipak Samanta、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc37377g

  日期：——

  Unique three-component self-assembly of a cis-blocked 90° Pd(II) acceptor with a mixture of tri- and tetra-imidazole donors led to the self-sorting of a Pd7 molecular boat with an internal nanocavity, which catalyses the Knoevenagel condensation of a series of aromatic aldehydes with 1,3-dimethylbarbituric acid and Meldrum's acid in aqueous media.

  独特的三组分自组装，利用一种顺式阻断的90° Pd(II)受体与三种和四种咪唑供体的混合物，导致了Pd7分子船的自我分拣，内部具有纳米腔，这种分子船能够催化一系列芳香醛与1,3-二甲基巴比妥酸和梅尔德鲁姆酸在水性介质中的克劳芬缩合反应。
• Nucleation of Tiny Silver Nanoparticles by Using a Tetrafacial Organic Molecular Barrel: Potential Use in Visible‐Light‐Triggered Photocatalysis
  作者：Bijnaneswar Mondal、Pallab Bhandari、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.202003390

  日期：2020.11.20

  yielded the discrete tetragonal organic barrel (OB4R). The presence of a molecular pocket ornamented with eight diamine moieties gives the potential for encapsulation of silver(I). The organic barrel was finally used as a molecular vessel for the controlled nucleation of silver nanoparticles (AgNPs) with fine size tuning through binding of AgI ions in the confined space of the barrel followed by reduction

  在过去的三十年中，对各种形状和大小的离散分子结构进行协调驱动的自组装进行了深入研究。使用动态亚胺键设计类似的无金属架构近来已成为一个日益严峻的挑战。本文报道了有机分子桶（OB4 R）作为潜在模板，可用于成核和稳定极小的（<1.5 nm）Ag纳米颗粒（AgNP）。刚性四醛与柔性二胺的亚胺键缩合，然后亚胺键还原，得到离散的四方有机桶（OB4 R）。具有八个二胺部分装饰的分子袋的存在提供了包封银（I）的潜力。最后，通过将Ag I离子结合在桶的密闭空间中，然后进行还原，有机桶最终用作分子容器，用于银纳米颗粒（AgNPs）的受控成核，并进行了精细的尺寸调整。Ag 0 @ OB4 R复合材料的透射电子显微镜（TEM）分析表明，平均粒径为1.44±0.16 nm。该复合材料具有约52重量％的银负载。机筒支撑的超细AgNP [ Ag 0 @ OB4 R被发现是在环境温度下无需使用任何添加剂即可轻松实现卤代
• Mechanistic insights into the luminescent sensing of nitrophenol compounds by a cationic Zn-based metal-organic framework
  作者：Yuhang Liu、Yaohui Wang、Yi Zhang、Pran Gopal Karmaker、Lilei Zhang、Feng Huo、Xiupei Yang、Bin Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110099

  日期：2022.3

  work, we have synthesized a cationic Zn-based MOF (called F1) based on bis-(imidazole) ligands with the formula of [Zn3(TIAB)2(IMDC)2]·(NO3)2·(DMF)2·(H2O)2 (TIAB = [(1,2,4,5-tetra(1H-imidazole-1-yl)benzene)], IMDC = 4,5-imidazoledicarboxylic acid, DMF = N,N-Dimethylformamide). Crystal structure analysis reveals that F1 possesses a three-dimensional (3D) framework with (4,8)-coordinated network. TIAB

  硝基芳香族化合物（NACs）被认为是一种有毒化学物质，对动物和人类的生存构成严重威胁。因此，开发一种高效、快速的硝基芳香炸药检测方法具有重要意义。迄今为止，荧光金属有机骨架（MOF）因其活性位点多、官能团裸露而被广泛用于检测环境污染物中的NACs。在这项工作中，我们合成了一种基于双（咪唑）配体的阳离子锌基MOF（称为F1 ），分子式为[Zn 3 (TIAB) 2 (IMDC) 2 ]·(NO 3 ) 2 ·(DMF ) 2 ·(H 2 O) 2(TIAB = [(1,2,4,5-四(1H-咪唑-1-基)苯)], IMDC = 4,5-咪唑二甲酸, DMF = N,N-二甲基甲酰胺)。晶体结构分析表明，F1具有具有 (4,8) 配位网络的三维 (3D) 框架。TIAB 接头连接 Zn(II) 原子以构建 2D 网络，IMDC 配体的两个羧基上的羟基去质子化，质子化的 IMDC 2−悬空填充连接到两个