(S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 171877-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 中文别名: (S)-4-苄基噻唑啉-2-硫酮；S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮
• 英文名称: (S)-4-benzylthiazolidin-2-thione
• 英文别名: (S)-4-benzylthiazolidine-2-thione；(S)-4-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione；(4S)-4-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 171877-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: SLDUGQISGRPGAW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94℃
• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：这种具有高选择性和高效性的手性助剂，在与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应后，可以直接还原生成相应的醛以及保留手性特征的手性助剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 四甲基乙二胺 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-[(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl]-6-phenylmethoxyhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yikang; Shen, Xin; Yang, Yong-Qing, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3857 - 3865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Antiprotozoal and cysteine proteases inhibitory activity of dipeptidyl enoates
  作者：Santiago Royo、Tanja Schirmeister、Marcel Kaiser、Sascha Jung、Santiago Rodríguez、José Manuel Bautista、Florenci V. González

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.015

  日期：2018.9

  the parasitic cysteine proteases rhodesain, cruzain and falcipain-2 related to sleeping sickness, Chagas disease and malaria, respectively. They have also been tested against human cathepsins B and L1 for selectivity. Dipeptidyl enoates resulted to be irreversible inhibitors of these enzymes. Some of the members of the family are very potent inhibitors of parasitic cysteine proteases displaying k2nd

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。
• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones using Ru(0) nanoparticles modified by Chiral Thiones
  作者：Noor U. Din Reshi、Dineshchakravarthy Senthurpandi、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/aoc.4885

  日期：2019.5

  The catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acetophenone in isopropanol by Ru(0) nanoparticles (NPs) obtained by the in‐situ reduction of Ru (II) half‐sandwich complexes of chiral 2‐oxazolidinethiones and 2‐thiozolidinethiones was examined and compared with the catalytic activity of Ru(0) NPs formed in‐situ by the reduction of [Ru(p‐cymene)(Cl)2]2 in presence of optically active ligands

  考察并比较了通过手性2-恶唑烷硫酮和2-硫唑烷硫酮的Ru（II）半三明治复合物原位还原得到的Ru（0）纳米颗粒（NPs）在异丙醇中对苯乙酮的催化不对称转移氢化（ATH）通过还原[Ru（对伞花烃）（Cl）2 ] 2原位形成Ru（0）NPs的催化活性（S）-4-异丁基噻唑烷-2-硫酮，（S）-4-异丙基-2-（-2-吡啶基）-2-恶唑啉，（8S，9R）-（-）-辛可尼定，（S）-亮氨酸，（S）-苯丙氨醇和（S）-亮氨酸。然后检查了三个最佳的催化体系中十三种具有不同电子和空间特性的芳族酮的ATH。使用苯乙酮TH中Ru（II）半三明治复合物与（S）-4-异丁基噻唑烷-2-硫酮的NP最多可得到24％ee。通过TEM和DLS测量来表征NP。动力学研究和中毒实验证实，该反应是由原位形成的手性NP催化的。还进行了复合物的完整表征，包括两个复合物的X射线晶体学表征。
• Synthesis and application of <i>N</i> ‐3,5‐dinitrobenzoyl and C ₃ symmetric diastereomeric chiral stationary phases
  作者：Jeong Jae Yu、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23415

  日期：2022.4

  Three diastereomeric chiral compounds, namely, (R,R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol, and (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine were used as starting materials for preparing three N-3,5-dinitrobenzoyl derivative chiral stationary phases (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) and three C3 symmetric CSPs (CSP 4, 5, and 6). The six newly prepared CSPs were applied to the chiral

  三种非对映体手性化合物，即(R,R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇、(1S,2R)-(+)-2-氨基-1,2-二苯乙醇和(1R) ,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺作为起始原料制备三种N -3,5-二硝基苯甲酰基衍生物手性固定相 (CSPs) (CSP 1, 2, and 3) 和三种 C 3对称 CSPs （CSP 4、5 和 6）。将六种新制备的 CSP 应用于 HPLC 对 44 个手性样品的手性分离。大多数样品在 CSP 6 上分离，在六个新制备的 CSP 中平均分离因子最高。
• [EN] SELECTIVE FKBP51 LIGANDS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DE LA FKBP51 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015039758A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) having a selective FKBP51 ligand scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said selective FKBP51 ligand compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有选择性FKBP51配体支架的一般式(I)化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有至少一种这些化合物的药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述选择性FKBP51配体化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。